179219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új arilamidoimidazolin- származékok előállítására
179219 génezett szénhidrogének, igy^diklór-metán, kloroform vagy azén-tetraklorid, ketonok, igy például aceton, 2-butanon, valamint aprotikus, poláros oldószerek, igy például acetonitril, dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid. Az Y általános képletü vegyületek lehetnek aktiv amidok vagy anhidridek is. Az aktiv amidok közül mindenekelőtt az imi'dazolból, 1,2—4~tr iazolból, tetrazolból, benzimidazolból, benz— triazolból levezethető azolidok használatosak. Az Y általános képletben azonban X jelenthet VI általános képletü csoportot is. Ha ebben a VT általános képletben és a IV általános képletü acilezendő vegyületben a benzolgyürü és R2 szubsztituensei azonosakj úgy a IV általános képletü vegyületeket nem szükséges ekvimolaris mennyiségben vagy csak kissé csökkentett mennyiségben adni az V általános képletü reagáltatandó vegyülethez. E- legendő lényegesen kevesebb, az Y általános képletü aktiv amidra számítva célszerűen körülbelül fél ekvivalens, előnyösen csak mintegy tized ekvivalens IV általános képletü vegyületet alkalmazni, mivel az acilezés folyamán az Y általános képletü aktiv amidből folyamatosan szabadul fel a IY általános kepletü vegyület. A találmány szerinti eljárás ezen változatának kivitelezése előnyösen úgy történik, hogy a kiindulási anyagokat valamilyen aprotikus, iners oldószerben, igy például toluolban vagy xilóiban forraljuk. Ha az Y általános képletü vegyület savanhidrid, úgy nem csak szerves közegben, hanem vizes, enyhén lúgos közegben is dolgozhatunk. Különösen előnyös, ha a reakciót szobahőmérsékleten végezzük. Ha vizmentes közegben, például vízmentes tetrahidrofuránban dolgozunk, előnyös valamilyen savmegkötőszer, például valamilyen amin, igy trietil-amin hozzáadása. A feldolgozás nagyon egyszerű a találmány szerinti vegyületek előállítására szolgáló valamennyi olyan eljárásváltozatnál. amely a IY általános képletü vegyületekből indul ki. Az oldószer eldesztillálása után vis azamaradó•bepárlási maradék egyszerűen átkristályositással tisztítható. Néhány esetben ajanlatos a száraz maradékot először vízzel eldörzsölni, mire kristályosodás megy végbe. Ha a reakciót olyan Y általános képletü vegyületekkel végezzük, amelyekben X valamilyen hetéroaromás, legalább két nitrogénatomot tartalmazó öttagú gyűrűből levezethető gyököt jelent,amely benzollal lehet kondenzálva, tehát valamilyen azoliddal, úgy nem minden esetben szükséges ezt az Y általános képletü azolidot külön előállítani. Az Y általános képletü azolidok a megfelelő azolból és egy YIII általános képletü savkloridból — ahol R,, n és m jelentése az előbb megadottakkal azonos — in situ is^előállithatók, és közvetlenül felhasználhatók. Lehetséges például úgy eljárni, hogy VIII általános képletü sav-kloridokat tetrahidrofuránban imidazollal reagáltatunkj és a reakció befejeződése és az azol-hidroklorid leszűrése után a reakcióelegyhez IY általános képletü vegyület oldatát adjuk. Egy V általános képletü asolid in situ előállítása egy IX általános képletü sav *— ahol Ej, n és in jelentése az előbb megadottakkal azonos — N,N*-karbonil-diimidasollol történő reagáltatásával is történhet. Olyan aktiv amidok, amelyekben X VI általános képletü csoportot jelent, IY általános képletü vegyületek YIII általános 4
