179219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új arilamidoimidazolin- származékok előállítására
179219 B, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 azénatomos alkilcsoport, J éa n éa m jelentése 1, 2 vagy 3» azzal a megkötéssel, hogy az n+m öaazege 2, 3, 4 vagy 5 -éa ezen vegyületek aavaddicióa aói kifejezett fájdalomcsillapitó hatással rendelkeznek, mig a vérnyomásra gyakorolt csökkentő vagy fokozó hatásuk, ' illetve a központi idegrendazerre gyakorolt hatásuk nem mutatkozik. Ez annál meglepőbb, mivel az I altalánóa képletü vegyületek, mindenekelőtt azok, amelyekben n+m jelenté— ae 3» tehát ciklohexenil-karbonil-származékok, caak az acil-csoport hattagú gyűrűjének telítettségi fokában különböznek a 330769» sz. osztrák szabadalmi leírás szerinti benzoil-származékoktól, amelyeknél a vérnyomást fokozó hatáa különösen kifejezett, a központi idegrendazerre gyakorolt caillapitó hatáa nagyon gyenge, és a fájdalomcsillapító és a vérnyomáscsökkentő hatás közti arány erősen a vérnyomáscsökkentő hatáa javára tolódott el. Az I általános képletü vegyületek ezért előnyösen alkalmazhatók mindenfajta fájdalom kezelésére, és mind bázisként,, mind a aavaddicióa sók formájában adhatók szájon át, enteralisan vagy parenteraliaan. Kombinálhatok természetesen máa hatóanyagokkal, ^igy például görcsoldókkal, nyugtátokkal stb. Jó hatásokat mutatnak az olyan I általános képletü vegyületek, amelyek a fenilcsporton 2 klóratomot tartalmaznak. Különösen előnyösek az I általános képletü vegyületek közül mindenekelőtt azok, amelyekbenaz anilin-rész 2- és 6-he]yzetben szubsztituálva van, ahol a 2,6-diklór-vegyületek és a 2-klór-6-metil~vegyületek főleg az előnyösek. Az acil-csoportok közül különösen a 3-ciklohexenil-karbonil-csportok az említendők, de olyan I általános képletü vegyületek is mutatnak kedvező hatásokat, amelyeken 3-ciklopentenil-karbonil- és 4-cikloheptenil-karbonil-csoportok vannak. Nagyon erős fájdalomcsillapító hatással és a vérnyomásra és a központi idegrendszerre csak nagyon csekély, a gyakorlati alkalmazás szempontjából elhanyagolható hatással rendelkező vegyületek például a következők: l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2-£/2,6-diklór-fenil/-amino7-2-imidazolin, l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2-/72-klór-6-metil-fenil/-amino7-2-imidazolin, l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2-^2,3-diklór-£enil/-aminoJ-2-imidazolin, l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2- -£72-metil-3~klór-fenil/-aminp7-2-imidazolin, l-/4-metil-3-ciklohexenil-karbonil/-2-£y2,6-diklór-r-f enil/-amino7-2-imidazolin, 1-/4— cikloheptenil-karbonil/-2£72,6-dikiór-f enil/-aminç)7-2-imidazolin és l-/3-ciklopentenil-karbonil/-2£72,6-diklór-fenil/-amino7-2-imidazolin. A jelen találmány tárgya tehát az I általános képletü vegyületek előállítására szolgáló olyan eljárás, amelyre az jellemző, hogy a/ egy II általános képletü anilinszármazékot — ahol E. és Rp jelentése az előbbiekben megadottakkal azonos — egy III általános képletü l-acil-2-imidazolidinonnal — ahol Rj, n és m jelentése az I általános képlettel kapcsolatban megadottakkal azonos — reagáltatunk legalább 2 ekvivalens foszforil-triklorid jelenlétében, és a keletkező reakcióterméket a fölöslegben lévő foszforil-trikli.rid elválasztása után enyhe reakció körülmények között Ilidről:) sál,juk; vagy 2
