179214. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált kinolin-karbonsav-származékok előállítására

179214

hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratomot,

R^ hidrogén- vagy fluoratomot,

R^ hidrogénatomot, metil-, etil-, benzll-, etoxikarbonilmetil-, karboXimetil-, acetil-, trifluoracetil-, ftalidil-, nltrozo-, p-nitro-benzil- vagy p-amino-benzil-csoportot jelent,

azzal a.megszorítással, hogy, ha X nitrogénatom, ez szubsztituálatlan;

R és R egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésűi

R^ hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R^ etilcsoport, X szénatom, Y két hidrogénatom, Rí fluor- vagy klór-atom, # és r2 hidrogénatom;

R^ hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R^ etilcsoport, X szénatom, R^ és R^ hidrogénatom, R74- klóratom, és Y hidrogénatom;

R2 etilcsoport, ha R1 etilcsoport, X szénatom, R^ hidrognatom, R^ fluoratom, R^1 metilcsopoit és Y két hidrogénatom.

Az I általános képletü vegyületek fiziológiailag elfogadható sói savaddiciós sóik és bázisokkal alkotott sóik lehetnek, például megemlíthetjük a fémekkel, igy nátriummal, káliummal és kalciummal; szerves bázisokkal, igy etanol-aminnal és dietanol-aminnal; szervetlen savakkal, igy sósavval, kénsavval és foszforsavval, és a szerves savókkal, igy ecetsavval, metánszulfonsavval, tejsavval és borostyánkősavval alkotott sókat.

Az I általános képletü vegyületeket a következő eljárásokkal állítjuk elő.

a/ Olyan I általános képletü vegyületek előállítására, famelyek képletében R^ hidrogénatom, egy II általános képletü vegyületet - ebben a képletben R , R^ és R^ a fenti jelentésű,

il tál a> és Y

W lehasitható csoport, előnyöser halogénatom - egy III nos képletü piperázinszármazékkel - ebben a képletben R a fenti jelentesd - reagáltatunk.

A reakciót adott esetben iners oldószer, például viz, jelenlétében, továbbá szerves bázis, például

alkohol, piridin, pi-kolin, lutidin? kollldin vagy trietil-amin jelenlétében vagy aprotikus, polaris oldószerben, például N,N-dimetil-formamidban, dimetil-szulfoxidban; éterben, például monoglimben, diglimben vagy triglimben szobahőmérséklet és 200 oc között, előnyösen 100 és 180 °G között végezzük.

b/ Olyan I általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 hidrogénatom, egy IV általános képletü vegyületet - ebben a képletben £•*- , R* , R^ , X és Y a fenti jelentésű - egy V általános képletü vegyülettel - ebben a képletben r5 afenti jelentésű, és Z halogénatom, előnyösen klór-, bróm-vagy jódatom, acetoxi-, trifluor-acetoxi-, hidroxi- vagy szulfoniloxicsoport - reagáltatunk.

Ezt az eljárást adott esetben bázis, például trietil-amin, piridin, alkálifém-karbonát vagy alkálifém-hidroxid jelenlétében, aprotikus, poláris oldószerben, például alkoholban, vízben, éterben, N,N-dlmetil~formamidban vagy dimetil-szulfoxidban vagy iners oldószerben, például halogénezett szénhidrogénben, igy di klór-metán ban vagy kloroformban végezzük.

2