179214. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált kinolin-karbonsav-származékok előállítására
179214 Ha R^nltrozocsoportot jelent, akkor a IV általános képletü vegyületet valamilyen nitrittel, például nátrlum-nitrittel sav, például sósav vagy ecetsav jelenlétében reagáltatjuk. c/ Olyan I általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében R^ vinil- vagy etilcsoportot és/vagy R2 hidrogénatomot és/vagy R? hidrogénatomot vagy karboximetilcsoportot jelent, egy YI általános képletü vegyületet - ebben.a képletben X, Y, R2, R^és R^ a fenti jelentésű, Rs etil- vagy 2-klór-etilcsoportot és R' hidrogénatomot, aoetil- vagy etoxikarbonil-metllcsoportot jelent - bázissal, például nátrium-hidroxiddal vagy kálium-hidroxiddal reagáltatunk. d/ Olyan I általános képletü vegyület előállítására, amelynek képletében R2 etilcsoport, egy VII általános képletü vegyületet - ebben a képletben X, Y, R^-, R^ , R^ és R^ a fenti jelentésű - etanollal reagáltatunk szerves vagy szervetlen sav vagy származéka, például sósav, kénsav, p-toluol-szulfonsav vagy tionilklorid jelenlétében. e/ Olyan I általános képletü vegyület előállítására, amelynek képletében R2 j>-amino-benz ilcaoportot jelent, egy VIII általános képletü vegyületet - ebien a képletben X, Y, Rl} p3 » és R^ a fenti jelentésű R8 p-nitrc-benzilcsoport - redukálunk, például cinkkel és ecetsavval, vagy katalitikusán, Így hidrogénnel palládium-szén vagy Raney-rikkel jelenlétében. f/ Olyan I általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében r5 metil- vagy etilcsoport, egy IV általános képletü vegyületet - ebben a képletben X,Y, Rl, r3 és R^ a fenti jelentésű - egy IX általános képletü vegyülettel - ebben a képletben R? és R° hidrogénatom, íretil- vagy etilcsoport - reagáltatunk redukálószer, például hangyasav, nátriumbórhidrid vagy katalizátor jelenlétében. A következő példák szemléltetik a találmány szer inti eljárást. 1. példa 0,1? g l-etil-1,4— dihidro-6-fluor-7-/l-pipeíazinil/-4~ -oxo-1,8-naftlridin-3-karbonsav-etilésztert, 0,06 g nátrium-hidroxidot és 0,5 ml vizet áO percig 80-90 °0-on keverünk. Ezután a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, és a maradékot tömény sósav és etanol elegyéből átkristályositva 0,08 g l-etil-l,4-dihidro-6-fluor-7-/l-piperazinil/-4-oxo-l,8 naftridin-3-karbonsav-hidroklor időt kapunk. Olvadáspontja 300 °C fölött van. Infravörös színképe: /KBr/v maxj 1720 /COOH/,1628 /CO/cm”1. Tömegspektruma /m/e/: 320 /M+-HC1/, 276 /M+-HC1-C02/. 2. példa 0,96 g /3 mm61/ l-etil-6-fluor-7-/l-piperazinil/-4-oxo-1,^—dihidrokinolin-3-karbons avat, 0,94 g /6 mmól/ etil-jodidot, 0,6 g /6 mmól/ trietil-amint és 10 ml dimetil-formamidot 2,5 óra hosszat 7O-8O Oçj-on keverünk. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, majd vákuumban bepároljuk, a maradékot diklór-metánban oldjuk, mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószert eltávolítjuk. Kloroform és benzol elegyéből átkristályositva 0,75 g /72 %/ l-etil-6-fluor-7-/4-etil-l-piperazinil/-á-3
