179204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-fenil-n-(4-piperidinil)-amidok előállítására
179204 maztatható más származékot is. Az előzőekben és a későbbiekben ismertetett reagáltatások során a termékeket a reakcióelegyből önmagában ismert módon elkülönítjük és kivánt esetben önmagában ismert módon tisztítjuk. Az I általános képletü vegyületek közül jó néhány tartalmaz egy vagy több aszimmetrikus szénatomot és igy következésképpen ezek a vegyületek különböző sztereokémiái izomerek for-1 2 májában fordulhatnak elő. Közelebbről ha R és R jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor aszimmetrikusak azok a szénatomok, amelyhez kapcsolódnak. További aszimmetrikus szénatomok lehetnek jelen, R, R es R helyettesitőkben akkor, ha ezek alkilcsoportot jelentenek. Bár a fenti előállítások során legtöbbször az ilyen sztereokémiái izomerek keverékei /beleértve a racém keverékeket is/ képződnek, ezek a keverékek rendszerint sztereokémiailag tiszta izomerekre szeparálhatók önmagukban ismert rezolválási módszerekkel, igy például úgy, hogy az aszimmetrikus szénatomot tartalmazó savak optikai izomerjeivel sót képzünkj majd a kapott sókat szelektiv kristályosításnak vetjük alá. Természetesen az I általános képletü vegyületek sztereokémiái izomerjeinek az a.és b. eljárással történő előállitását a találmány oltalmi körébe tartozónak tekintjük. Bázikus jellegükre tekintettel az I általános képletü vegyületek gyógyászatilag elfogadható savaddiciós sókká alakíthatók egy megfelelő savval, igy szervetlen savval /például kénsavval j salétromsavval, foszforsavval vagy egy halogénhidrogénnel, például hidrogén-kloridda1 vagy hidrogén-bromidda1/ vagy szerves savval, például ecetsavval, propionsavva1, hidroxiecetsawal, 2-hidroxi-propionsawal, 2-oxo-propionsavval, propándikarbonsavvá 1, butándikarbonsavval, /Z/-2-butén-dikarbonsavval, /E/-2-but én-dikarbonsawa 1, 2-hidroxi-but ándi karbonsavval, 2,3-dihidroxi-butándi karbonsavvá 1, 2-hidroxi-1,2,3-propántrikarbonsavva1, benzoesavval, 3-feni1-2-propénkarbonsavval, oC-hidroxi-fenilécétsávvá 1, met anszu lionsavval, etánszulfonsavval, benzolszulfonsavva1, 4-metil-benzolszulfonsavval, ciklohexánszulfaminsawa 1, oC-hidroxi-benzoesavval vagy 4-amino-2- -hidroxi-benzoesavval végzett kezelés utján. Alternativ módon egy ilyen savaddiciós sóból a szabad bázisos forma ,egy bázissal végzett kezelés utján felszabadítható. Az X helyén hidrogénatomot hordozó IX általános képletü kiindulási vegyületek, vagyis a Il-a általános képletü vegyületek könnyen előállíthatok valamely VII általános képletü izocianát-származék vagy Vll-a általános képletü savklorid nátrium-aziddal aluminium-klorid jelenlétében egy alkalmas szerves oldószerben, előnyösen egy éterben például tetrahidrofuránban végzett reagáltatása utján /lásd az A reakcióvázlatot/. A reagáltatást kényelmesen végrehajthatjuk keverés közben a reaktánsoknak az oldószerrel alkotott keverékét néhány órán át hevítve. Ha az egyik reakciópartnerként valamely Vll-a áltorlános képletü savkloridot használunk, akkor a savklorid rnenynyiségére nézve legalább 2 molekvivalens azidot kell alkalmaznunk, de még nagyobb fölösleg alkalmazását még előnyösebbnek tartjuk. Az X helyén egy IV általános képletü csoportot hordozó II általános képletü kiindulási vegyiletek egy megfelelő Il-a általános képletü vegyületbe a IV általános képletü csoport önmagában ismert módon végzett bevitele utján állíthatók elő. 3
