179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására
179198-2~hidroxi~propoxjrj-fenil3-krotonsavnitrilt 10 g, a 67* példában ismertetett D,L-3-&-/2-hic[rcxi-3”kl6r-propoxi/-feiiil]-kro* tonsavnitril és 24 g benzil-homoveratril-amin reakciójával állíthatjuk elő. 73» példa D?k-3-j4~£3-D? -/4-klór-fenil/“piperszino] -3“hidroxi-propoxi3- -renilj-krotonsavnitril-hiűroklorid /a/ eljárás 4,3 g D,L”3-Q)-”/2,3“epoxl“propoxi/-fenil]-krotonsavnitrilt 3,9 g IT-/4-kíór-fenil/~piperazin 20 ml etanoílal alkotott oldatában 4 órán át 50 °C~on keverünk, majd lehűtjük a reakcióele^éá'^3eé'ziWtTt®_h“kivai:ü''Tcrrseál.7l5ká't'7_aiŰzőpivjpiiehWr^'möS- suk es szárítjuk. így 5,3 g, a cim szerinti sónak megfelelő bázist kapunk. Olvadáspont; 133 - 134 °C. A bázisból a 13. példában leírtakkal analóg módon előállítjuk a citn szerinti hidroklorid-sót. Kitermelés ; 5*3 6» Olvadáspont ; 192 - 193 °C« 74. példa DcIr"3“C4“Í3“D^""/4-f luor-fenil/-piperazinpí -2-hidroxi-propoxiT - -fenil] -krbtongavnifcril-hidrokloríd /a/ eljárás 4?3 g D5L-3“t3^'-/2\3~epöxi'-propoxi/43E^nT0-ß^öfiSäWrtriTü 3,6 g N-/4-fluor-fenil/-piperazin 20 ml etanoílal alkotott oldatában 4 órán át 50 °C-on keverünk, majd lehűtjük a reakcióéi egy et , leszivatjuk a kivált kristályokat, diízopropiléterrel mossuk és szárítjuk. így 6,9 g, a eim szerinti sónak megfelelő bázist kapunk. ' Olvadáspont : 122 - 124 °Oe  bázisból a 13. példában leírtakkal analóg módon előállítjuk a cin szerinti hidroklorid-sót. Kitermelés; 5,1 g. OXv ad ás pont j 174 - 175 °C. ' 75. példa /-/~ és /+/-3“A’~D~/3s ,45-dimetoxi-f enetil-amino/-2-hidroxi-propoxíj -feni -krotonsavnifcril-hidroklorid 50 g D,L-3“*£4--ß-/3s ,4?“dimetoxi-fenetil-aniino/-2“hiűroxi-propoxi] ~fenxl3“krotonsavnitril 200 ml etanoílal készült ■oldatához hozzákeverjük 19,2 g D-/-A-mandulasav 150 ml etanollal készült oldatát, majd a kapott el. egy et állni hagyjuk és az ezután kivált kristályokról az anya lúgot leszivatjuk. Kis menynyiség'ü—etann-l-lal-végzetfc—mo-s4^-és~^4kuumb-aa~vég-&efc.fc~s.s-árit4sután 32,8 g mennyiségben standban rosszul oldódó /-/-3^Í4-[3- ~/3 *,4 ’-dimetoxi-f enetil~atnino/-2”hidroxi-propox:T] -feni ijf-krotonsavnitril-D-/-/-mandulasav sót kapunk, amelynek olvadáspontja 114'- 116 °C, illetve fajlagos f orgatóképességejoCjj a -35,4° /c = 0,6 metanol/. 200 ml forró etanolból végzett átkristályositás után 28,9 g /83,5 %/ tiszta mandulasav sót kapunk, a-1 melynek olvadáspontja 118 --119 °C és forgatóképességefoQ^ = -38,2° /c =s 0,6 %, metanol/. uJeges-hüfeés-és-'gyers-~k-everé&-~kÖ3l>&a--as--óiőső~ba.keadés-be-ru ismertetett módon előállított balraforgató mandulasav sóból 23 g.» 230 ml viz és 100 ml kloroform keverékéhez hozzácsepegtetjük 3,15 oil tömény vizes ammónium-hidroxid-oldat és 30 ml viz keverékét, majd a szerves fázist elválasztjuk, kis mennyiségű vízzel mossuk, nátrium-szulfát fölött szárítjuk, és vákuumban szárazra pároljuk. Az igy kapott /-/-3■”C4-f3“/3, ,4*-dimetoxi-fenetil-amino/-2-hidroxi-propoxf| -fenil^ -krotonsavnitrilfc az 1. példában ismertetett módon hiároklorid sóvá alakítjuk, az utóbbit pedig ehanol és .di éti lét .ex ©legyéből átkristályosit juh. 29
