179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására

179198

70 ml efcanol és 6 g N-/2-piridil-piperazin elegyében 3 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. így 5»1 g óim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 121 °0.

8. példa

D, L-3 - Oî- £3 - 0t-/4~ a ceti 1-f eni l/-p ip er a zinő] -2-hi dr oxi -prop oxi^ -* -feni 3 -krotonsavnitril-dibidroklorid

7 g D,L-3- [2-/2,3-epoxi-propoxi/-fenií] -krotonsavnitrilt

6,8 g N-/4-piperazino/-acetofenon és 70 ml etanol elegyében 3 órán ke rész till. jyfs.szLaÍjolvatá£- közhen-forra lünk. A reakcióele— gyet ezután vákuumban szárazra pároljuk. Az igy kapott olajos desztillációs maradékot néhány órán keresztül kristályosítjuk, majd kevés dietiléterrel eldörzsöljük és leszivatjuk. A szűrésnél kapott maradékot éppen az oldódáshoz elegendő mennyiségű kloroformban feloldjuk, majd a kapott oldathoz keverés közben addig adunk hidrogén-kloriddal telitett kloroformot^ mig az savassá válik. Sövid idő elteltével a tiszta oldatból a cim szerinti dihidrokloridsó válik ki. leszivatás, kloroform és aceton elegyéve}- végzett mosás és száritás után a cim szerinti vegyüi-et et-kap-j ak~ű~Tg~raennyis é gbenr^lvad:áspon1rr‘_15''l~óC7 9« példa-metoxi-f eni 1/-piperazinő] -2-hidroxi-propox$;onsavnitril-dihidroklorid

6 g D,L-3-[|-/2,3-epoxi-propoxi/-feni0“^ofconaa'Vhitrilt

5,5 g N-/2-metoxî-fenil/-piperazin 60 ml etanollal alkotott oldatával együtt visszafolyató hütő alkalmazásával 3 órán át forraljuk, majd a reakcióelegyet vákuum alatt szárazra pároljuk, a maradékot pedig kloroformban feloldjuk és a kapott oldatot kl-oroformeg-li-idrogén-kl-orid-nlda^frl—megnavanydrtjnk-. Ezt követőén a reakcióelegyet vákuum alatt forgo bepárlóban szárazra pároljuk, majd a maradékot dietiléterrel eldörzsölve kristályositjuk. Leszivatás és száritás után 10,5 g mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont: 171 °C.

10. példa

D^L-3 zjß-^3-[ß~/2-üieti l-f enil/-piperazinoj -2-hidroxi-propox^ -y e p G 4-Q.ci

D,Ir-3-Ü-<f[3-I^-/2-c -f enilj -krotonsavnit

7 g D,L-3-[2-/2,3-epoxi-propoxi/-feni í]- 675 g o^InL7"-pipera z in es ~_7Ü mletánbi_ elegy ével a 9.~çél-eniir-krotonsavnitril-dihidroklorid

krotonsavnitrilt

dában ismertetett módon reakcióba viszünk, illetve a reakcioelegyet az ugyanebben a példában ismertetett módon feldolgoz« zuk. így 10 g mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont:138 °C,

Ili példa '

D, L-3-[2-^3-IjT-/metil-piperazino/-2-hidroxi-propoxy -fenilQ - -krotonsavnitril-dihidroklorid

_:__7—g-D->Irr3“ [£=/2»3-ep oxi -nrnp.Qxi/-feni Ï]

9. példában ismertetett módon 3 g N-metil-piperazin 60 ml vízmentes etanollal alkotott oldatával reagáltatjuk, illetve a reakcióelegyet az ugyanebben a példában ismertetett módon feldolgozzuk. A kapott nyers dihidrokloridsót 50'ml vizben oldjuk, majd az oldatot 3 g aktiv szénen átszűrjük. A szürletet végül vákuumban szárazra pároljuk. A kapott habot dietiléterrel eldörzsöljük, leszivatjuk és szárítjuk. így 4,9 g mennyiségben az igen higroszkópos cim szerinti vegyületet kapjuk. Infravörös spektrumában az alábbi jellegzetes abszorpciós csúcsok észlel-