179191. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás 6-(helyettesített -amino)- 3-piridazinil- hidrazinok és sóik előállítására

179191

1,7,7-trimetil-2-biciklo/2,2,l/heptilidén-/6-kIór-3-piridazinil/-hidrazin ecetsavas sóból-kiindulva előállított IV általi' noa képletü vegyületeket a II. táblázat tartalmazza.

II. táblázat

A példa

sorszáma A vegyület neve

Reakció

körülmények

°C/óra

Olvadáspont o„

C

Hozam

%

2

B-/6-dimetilamino-3--piridazinil/-hidrazin

150/24

176-9

76

10

B-/6-bi sz/hidroxi-et i1/-amino-3-piridazinil/-hidrazin

180/72

225-8

45

11

B- [6-/2-hidroxi-l-propil/-met ilamino/-5-pirida zini U-hidrazin

150/20

olaj *

82

12

B-/6-pirrolidino-3-piridazinil/-hidrazin

I5O/20

195,7

79,5

13

B-/6-piperidino-3-piridazini1/-hidrazin

150/18

161-3

68,5

14

B-/6-heptamet iléni mino-3-piridazini1/-hidrazin

160/36

154-6

75

11

B- [ó-/4-metil-^piperazino/-3-piridazinilJ -hidrazin

155/8

188-9**

80,5

16

B-/6-ciklohexilamino-3--piridazinil/-hidrazin

I5O/36

228-231

21,5

Megjegyzések :

B = 1,7,7-trimetil-2-biciklo/2,2,1/heptilidén- X = Silicagel rétegen futtatva /85í15 benzol-metanol

elegyben, UV fény vagy jódgőz előhívással/ az R^aj 0,4-5

Í5 = Az op a 176 972 lsz. magyar szabadalmi leirás szerint 201-4°C - kristálydimorfia

17. példa

'6-Morfolino-3-piridazinil-hidrazin dihidroklorid ’’A" módszer

52,9 g /0,1 mól/ a 8. példa "B" lépése szerint előállított 1_,7,7-trimetil-2-biciklo/2,2,l/heptilidén-/6-morfolino-5-piridazinil/-hidrazin, 660 ml kloroform és 660 ml konc. sósav elegyét nitrogénatmoszférában 5 órán át 60°C belső hőmérsékleten keverés közben reagáltatjuk, oly módon, hogy óránként a reakcióelegyből a kloroformot elválasztjuk, és friss /660 ml/ oldószerrel pótoljuk. A klorofo.rmos oldatból a kámfort regeneráljuk Ei kinyert kámfort 6-klór-3-piridazinil-hidrazinnal kon-7