179190. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fentiazinszármazékok előállítására

179190

A kapott termékből az 1. példában'megadott módon nyerjük a 2,3-diklór-fenoxi-izovajsav-kloridőt. Fp.: 120-124 Cú/0,4- 0,6 Hgmm.

8. példa

2-Tr ifi uor -me t i 1-10—C.3“ ß—/ 2-b i dr oxi éti l/-p iper az i n 11-1^7 propilj-fentiazin-4-nitro-fenoxi-izovajsav-észter-difumarát

ügy járunk el, mint az 1. példában, azzal a különbséggel, hogy 3,5-dimetil-fenoxi-izovajsav-klorid helyett az ismert

4-nitro-fenoxi-izovajsav-kloridot ß}',A. Bischoff, B. 33. 1601 /1900/J alkalmazzuk. A kapott difumarát etanolból átkr 1st ályositva I70-I72 C°-on olvad.

9. példa

2-Trif luor-metil-10-{3~i!4-/2-hidr oxietil/-piperazinil-l^ propil^-fentiazin-l-naítoxi-izovajsav-észter-difumarát

ügy járunk el, mint az 1. példában, azzal a különbséggel, hogy 3,5-áimetil-fenoxi-izovajsav-klorid helyett az ismert 1-naftoxi-izovajsav-kloridot /Frdl. 4, 105/ alkalmazzuk. A kapott difumarát etanolból átkristályoaTtva 149-151 G°-on olvad.

10. példa __

2-Trifluor-metil-10-{3- Æ-/2-hidroxietil/-piperazinil-l*£7-pr opili -féntiaz in-2-/6-met oxi-2-naft il/-propionsav-és zter-difumarát

ügy járunk el, mint az 1. példában, azzal a különbséggel, hogy 3»5-áimetil-fenoxi-izova;jsav-klorid helyett az ismert 2-/

6-metoxi-2-naftil/~propionsav-kloridot /jj.T. Harrison et al., J. Med. Chem. 1^, 203 /I970/7 alkalmazzuk. A kapott difumarat etanolból átkristályosttva 152-154 C°-on olvad. A tisstitott észterbázist az 1. példa 0/ pontja szerint állítjuk elő.

11. példa

2-Trifluor-metil-10-£5- /£-/2-hidroxietil/-pi]perazinil-1^7 -propill-fentiazin-4-teic-butil-fenoxi-izovajsav-eszter-difumarát

Úgy járunk el, mint az 1. példában, azzal a különbséggel, hogy a 3,5-dimetil-fenoxi-izovajsav-klorid helyett a 4-terc-butil~fenoxi-izovajsav-kloridőt alkalmazzuk. A kapott difumarát etanolból átkristályositva 160-162 C°-on olvad.

Az ismert 4-terc-butil-fenoxi-izovajsavból /W.G.M. Jones et al., Brit szab. 860,303/ 1» példában megadott módon nyerjük a kiindulási 4-terc-butil-fenoxi-izovajsav-kloridot, azzal a különbséggel, hogy forralás után a benzolt és a feleslegben levő tionilkloridot vákuumban lepároljuk, a maradékot benzolban oldjuk, majd a benzolt vákuumban leporoljuk. A továbbiakban az Így kapott nyers savklór időt használjuk fel.

12. példa

2-ri)rifluor-metil-10-{3-^-/2-hidroxiétll/-piperazinil-1^7-propil3--fentiazin-4-/4-klôr-ïenil/~fenoxi-izovajsav-észterdif umarát

Mindenben az 1. példában ismertetett módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 3*5~dimetil-fenoxi-izovajsav-klorid helyett a 4—/4-klór-fenil/-fenoxi-izovajaav-kloriaot alkalmazzuk. A kapott difumarát etanolból átkristályositva 165-167 CO- on olvad.

Az ismert 4-/4~klór-fenil/-íenoxi-izovajsavból /L. Thomas

8