179172. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására
179172 gyet. A nem reagált diborán bontására fölös mennyiségű metanolt adunk hozza. Csökkentett nyomáson végzett desztilációval eltávolítjuk az elegyből az oldószereket, amikor desztillációs maradékként olajos anyagot kapunk. Ezt etil-alkoholban és dietil-éterben oldjuk, az oldaton a hidrogén-klorid savaddiciós só előállítására fölös mennyiségű hidrogén-klorid gázt buborékoltatunk át. Az oldatból kivált sót szűréssel elkülönítjük. A terméket etil-acetátból többször kikristályos itva 171 mg B,S-N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/-l-etil-3-/4—hidroxi-fenil/-propiX~ami ni um- kl or időt kapunk. Az előállított vegyület 14-8-151 C° hőmérsékleten olvad. ï -25|0O /metanol/. Elemanalizis C H C1N0 -re 19 26 2 számított: C: 67,94-; H: 7,80; N: 4,17 %; mért: C: 67,97; H: 7,72; N: 4-,4-5 %. íersékleten keverjük a reakcióelegyet, miközben dimetil-formamidban oldott diciklohexil-karbodi)zzá cseppenként, 30 perc alatt. 1 órán át 5 C° 8. példa Az B,S-N-£2-/2-fluor-fenil/-2-hidroxi-etilJ -l-metil-3- /4—hidroxi-fenil/-propi1-amin előállítása 50 ml dimetil-formamidban 15,05 g S-l-metil-3-/4—benzil-oxi-fenil/-propil-amint oldunk, az oldatot jeges vízfürdőben lehűtjük, majd nitrogénatmoszféra alatt keverve egy adagban 50 ml dimetil-formamidban oldott 10,0 g B-2-/2-fluor-fenil-2-hidroxi/-ecetsavat és 7,97 g 1-hidroxi-benzo-triazolt adunk hozzá. 5 0° hőmérsékleten keverjük a reakcióelegyet, miközben 12,15 g, 20 ml........ ■ Imidet adunk hozzá hőmérsékleten keverjük a reakcióelegyet, majd 12 órán át 9 Co hőmérsékleten hagyjuk állni. Az oldatból kivált diciklohexil-karbamidot szűréssel eltávolítjuk, a szürletet etil-acetáttal hígítjuk, nátrium-karbonát oldattal mossuk, majd csökkentett nyomáson kivitelezett desztillálóval eltávolítjuk az oldószert. Ily módon 23,0 g B,S-N-£2-/2-fluor-fenil/-2-hidroxi-l-oxo-e t i17-1-metil-3-/4-ben z i1-oxi-f en il/-pr opil-amint kapunk olajos termékként. Az igy kapott amid 23,0 g-ját 100 ml tetrahidrofuránban oldjuk^ az oldatot 1 óra alatt cseppenként 15,2 g, 800 ml dietil-eterben oldott litium-aluminium-hidridhez adjuk keverés közben. Az adagolás befejeztét követően 6 órán át visszacsepegő hütő alatt forraljuk a reakcióelegyet, majd további 12 órán át 24- 0° hőmérsékleten keverjük. A reakcioelegyben maradó nem reagált litium-aluminium-hidrid bontására cseppenként 16 ml vizet és ezt követően 12 ml 20 %-os vizes nátrium-hidroxid oldatot, majd ismét 56 ml vizet adunk az elegyhez. Szűrés után eltávolítjuk a reakcióelegyből az oldószereket, a csökkentett nyomáson kivitelezett desztillációt követően B,S-N-Z2-/2-fluor-fenil/-2-hidroxi-etil7-l-metil-3- -/4—benzil-oxi-fenil/-propil-amint kapunk. Ezt ér terméket etil-alkohol és dietil-éter elegyében oldjuk, az oldaton fölös mennyiségű hidrogén-klorid gáz buborékoltatunk át. Szűréssel elkülönítjük a kivált csapadékot, majd etil-alkoholból és dietil-éterből kétszer kikristályositjuk. Ily módon 10,0 g E,S— -N-^-/2-fluor-fenil/-2-hidroxi-etiíJ -l-metil-3-*/4—benzil-oxi-fenil/-propil-aminium-kloridot kapunk. Az előállított vegyület 162-163 C° hőmérsékleten olvad. Elemanalizis C25H29ClEN02-re 20
