179172. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására
179172 majd keverés közben lassa ütemben 500 ml 0 C° hőmérsékletű tömény ammónium-hidroxidot adunk hozzá. 75 percen át keverjük a reakcióelegyet, és ezt követően 1 liter vizzel higitjuk. Szűréssel eltavolitjuk a kivált szilárd halmazállapota terméket, vizzel mossak, vizmentesitjük, és metanol és éter elegyéből kikristály ősit juk. Ily módon 4,1 g 4-/4— amino-karbonil-fenil/-2- -butanont kapunkj amely 144-146 C° hőmérsékleten olvad. A termék egy kis részét metanol és éter elegyéből kétszer újra kikristalyositjuk, amiután 149-150 0° hőmérsékleten olvadó analitikai mintát kapunk. Elemanalizis O-qH^I^ ~*e számított: Cí 69,09; H; 6,85; ITs 7,32%; mért: C: 68,98; H: 7,10; N: 6,99 %. 400 ml, 29,0 g /-/-oC-metil-benzil-amint és 1,0 g para-toluol-szulfonsavat tartalmazó toluolban 4,7 6 4-/4—amino-karbonil-fenil/-2-butanont oldunk, majd 4 órán át visszacsepegő hütő alatt forraljuk a reakcióelegyet, miközben Dean Stark-csapdával eltávolítjuk a vizet. Szobahőmérsékletre hütjük a reakcióelegyet, majd csökkentett nyomáson desztillálva eltávolít juk az oldószert, amiután 3-N-/0é-metil-benzil/-l-metil-3-/4— amino—karbonil—fenil/-propil-imint kapunk. Ezt az imint 625 ml metanolban 15 g Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidrogénezzük, amiutan megkapjuk az N-/fcC-metil-benzil/-l-metii-3”/4-amino-karbonil-£enil/-propil-amin optikai izomer jelnek keverékét. Est az amint hidrogén-kloriddal reagáltatva szilárd halmazállapotú anyagként megkapjuk a megfelelő savaddiciós sót. A keveréket a só metanolból és acetonitrilből való ismételt kristályosításával tisztítjuk, amikor 25,6 g optikailag aktiv S,S-N-/fcc-metil-benzil/-l-metil-3-/4-amino-karbonil-fenil/-propil-aminium-kloridot kapunk. Az előállított vegyület 256-258 C° hőmérsékleten olvad. £3C: -80,1° /metanol/. 480 ml etanolban 16.3 g fenti sót oldunk, az oldathoz 5,0 g 5 %-os palládiuma zen katalizátort adunk, majd 22 órán át 50 C° hőmérsékleten 3,5 atmoszféra nyomáson hidrogénezzük a reakcióelegyet. Ezután szűrjük az elegyet, a szürletből csökkentett nyomáson desztillálva eltávolítjuk az oldószert, amikor desztillációs maradékként szilárd halmazállapotú terméket kapunk. Ezt etanolból és etil-acetátból három alkalommal kikristályos it juk, amikor 9,4 g S-l-metil-3-/4-amino-karbonil-fenil/-propil-aminium-kloridot kapunk. Az előállított vegyület 237-240 0° hőmérsékleten olvad. /pcll p : -8,2° /metanol/. Elemanalizis CllEt17Glí:í2C)“:i!a számított: G: 57,76; Hí 7,49; Iïs 12,25 %; mért; C; 57,65; Hí 7,57; N: 12,10 %. 4. példa Az S-l-metil-3-/4-metil-amino-karbonil-fenil/-propil-amin előállítása 10 %—os vizes hidrogén-kloriddal optikailag aktiv S,S-N-/CL -metil-benzil/-l-metil-3-/4-metoxi-karbonil-fenil/-propil-amint hidrolizálunk, amikor 234-237 Co hőmérsékleten olvadó 17
