179170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására
179170 ' 12 ml etanol és 301ml 3N hidrogén-klorid elegyéhez 7 »54 S» a Co eljárás szerint előállított formamid-származekot adunk? majd 3,5 órán át visszacsepegő hütő alatt forraljuk a reakcióeiegyet. Csökkentett nyomáson eltávolítjuk az oldószert, amikor desztillációs maradékként 7,51 g, 218-219 C° hőmérsékleten olvadó terméket kapunk. Ele Diana lizis 012H21CXN202S-re számított: C: 49,22; H: 7,23; N: 9,57 %\ mért s Cs 49,43? H ; 7» 36; N; 9,30 %» A hidrogén-klorid sót vizes nátrium-karbonát oldattal kezelve 6,17 g szabad bázist állítunk elő. Az amint 200 ml 1-butanolban oldjuk, az oldathoz 4,4- g sztirol-oxidot adunk, majd 10 órán át visszacsepegő hütő alatt forraljuk a reakcióelegyet. Csökkentett nyomáson desztillálva eltávolítjuk az oldószert, amikor szilárd halmazállapotú desztillációs maradékként 10,4 g terméket kapunk. Ezt acetonitrilből kikristályositva 5,24 g szilárd halmazállapotú anyaghoz jutunk, amely 153-150 C° hőmérsékleten olvad. “ Az“a minö'-ä lkôhôlt”“hiaïb"gêh-lcîcrrd'~sô 3 âV9r^TaTît^jük^~A~'fer“ méket metanol és éter elegyéből kikristályositva 4,41 g N-/4- -/3-amino-3-metil-butil/-fenil/-metán-szulfonamido-hidrogén-kloridot kapunk« Az előállított vegyület 208-210 C° hőmérsékleten olvad. Elemana lizis számított í mért • > C20H29C1N2G3S“re C i 58,17» H: 7,08$ Ns 6,78? d 58,32? Hs 7*23; ÏÏ? 6,74? Cls 8,58 %? Clí 8,65 %* 12. példa Az N-/2-feni1-2-hi dr oxi-e t i1/-1,1-dime ti1-3-/4-aceti1-ami - no-feni1/-propil-amin-hidrogén-klórid előállítása a. Az N-/4-/3-hidroxi-3-metil-l-butenil/-fenil/-acetamid előállítása 350 ml dimetil-formamidhoz 1,60 g palládium-kloridot és 5,0 g trifenil-foszfint adunk, majd nitrogénatmoszféra alatt keverés közben addig melegítjük a reakcióelegyet, mig a palládiüm-kTöricn réagáI.~~8C 0° hőmer se" k leTr e'Tíu t^jük 5 reakcTŐél egyet, majd 42,8 g para-bróm-acetanilidet, 20 g nátrium-bikarbonátot, 25»8 g 3-hidroxi-3-metil-butént, 1 ml trietil-amint és 100 ml dimetil-formamidot adunk hozzá. Folytatjuk a keverést, miközben a reakcióelegy hőmérsékletét 100 C°-ra emeljük. 7 óra múlva jégre öntjük a reakcióelegyet, és etil-acetáttal extraháljuk. Vízzel mossuk a szerves oldószeres extraktumot, majd csökp kentett nyomáson eltávolítjuk az oldószert. A szilárd halmazállapotú desztillációs maradékot szűrjük, és éter és hexán elegy éveL-mossuk?^miután-17^g^arú£hy-ánkőazJLnü...S!JziJLáj2d„halmazájL= lapot«. terméket kapunk, amely 140-142 C° hőmérsékleten olvad. b. Az N-/zi—/3-hidroxi-3-metil-butil/-fenil7-acetamid előállítása 100 ml etanol és 100 mi etil-acetát elegyében 15,0 g, az , a. eljárás szerint előállított olefint oldunk, az oldatot Haney-nikkel jelenlétében hidrogénezzük. Szűréssel eltávolítjuk a katalizátort, a szűrlétből csökkentett nyomáson végzett désztillációval eltávolítjuk az oldószereket, amikor szilárd desztil-S lációö- maradékként^ 14^a-g.*feermáke^é£ 19
