179170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására

179170

keverés közben 100 C°~on tartjuk a reakcióelegyet mindaddig, mig a palládium-klórid reagál. 80 C° hőmérsékletre hütjük a reakcióelegyet, és 30 g nátrium-bikarbonátot, 71,3 g para-bróm-fenil-metil-szulfonamídot, 33 g 2*-metil~3-buten-2-olt és 0,5 ml trietil-amint adunk hozzá. Folytatjuk a keverést, és a realecióhőmérsékietet 120 C°~ra növeljük# 3 és fél óra múlva lehűtjük az elegyet, jégre öntjük, és etil-acetáttal többször extraháljuk. Egyesitjük a szerves extraktumokat, vízzel mossuk az oldatot, és nátrium-szulfáttal viztnentesitjük, majd szűrjük. Csökkentett nyomáson desztillálva eltávolítjuk a szűrlétből az old és-ze ríTM—A-desss-^t-l-liáeiés-'iaa-r ad-éko-t—b^nsn-ly---éter'~és“hexán"-e be - gyével kezelve szilárdítjuk. Ily módon 12,6 g súlyú halványsárga szinti szilárd halmazállapotú terméket kapunk.

Elemanalizis

C12H17N03 S"re

számított í mért í

,71;

,63;

meti!

BT: 5,49 %\

Ns 5,23 %.

buti l/-f enilj-metán-szula. eljárás szerint előál-Oí 56,45; H: 6

Cs 56,53; Hs 6

b. Az N-2?(.“/3“hidroxi-3-fQ.hami^.aIőill.ltása_..

135 ml etil-acetátban oldjuk az ütött 12,5 g súlyú butenil-szulfonamidot. A vegyületet 3 g Raney-nikkel jelenlétében 4,2 atmoszféra nyomáson hidrogénezzük. Szűréssel eltávolítjuk a katalizátort, a szűrlétből csökkentett nyomáson kivitelezett desztillácíóval eltávolítjuk az oldószert. Az olajos desztillációs maradék spontán kristályosodik. A terméket ebil-acetát és hexán elegyébol kikristályositva tisztitjük. Ily módon 8,7 g, 100-1C6 0° hőmérsékleten olvadó szilárd halmaszállapotu anyagot kapunk«

Elemanalizis"

számitott; mért í

^G12HI91TÖ3S“re:

C;

C;

56,01;

55,92;

H?

H;

c« Az H-/4-/3-formamidoróna mid előállítása

,44; Fi 5»4-4 %%

,19; N: 5,18 %»

5-metil-butil/-feniI7-metán-szul~

20 ml jégecetben 3,0 g nátrium-cianidot oldunk, majd jéggel lehűtjük az oldatot, és keverés közben, cseppenként 20 ml töméhy''~kénFa^"éb"'^0"iiíT"^űgbb'st""éT'egyé"t""aü'jüir'iíb'Má',TMamíutáhrkís .adagokban hozzáadjuk az elegyhez a b. eljárás szerint előállított 12,2 g súlyú metán-szulfonatnid-alkoholt. 2 órán át 60 C° hőmérsékleten tartjuk a reakcióelegyet, majd ezt követően 16 órán át 25 0° hőmérsékleten keverjük. Jégre öntjük a’kapott szuszpenziót, és etil-acetáttal többször extraháljuk. Egyesítjük a szerves oldószeres extraktumokat, vízzel, nátrium-bikarbonát vizes oldatával, majd ezt követően ismét•vízzel mossuk. Csökkentett nyomáson eltávolítjuk az oldószert. Az olajos deszfeilláclóa maradihoi-...atll=ac.eMthióJ.„ükri^t.á.lyosiiim„2^Z_&»__..

117-119 C hőmérsékleten olvadó szilárd halmazállapotú terméket kap link.

Elemanalizis C^jHP0N20^S-re

számított % mért s

Cs 54,91; H? 7,09; N: 9»85 %\

Gt 54,84; Hí 7,10; HT* 9,71 %.

d. Az H-/4--/3~amino-3-metiü-batil/-f enil^-metán-szulfonelőáriitása

■ JWSÍWKKOTK jîHÂSÔff SSTSMSÄi

i

k

J

\

t

»

18