179140. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilszulfonil amino- csoportot tartalmazó új cefem- karbonsavak előállítására
179140 halogén-szulfonsav-/rövidszénláncu/-alkilésztert, például a fluor-szulfonsav-metilésztert a szokásos módon, oldószer, igy adott esetben például halogénatómmal. igy klóratommal helyettesített alifás, cikloalifás vagy aromás szénhidrogén, például metilén-klorid, valamilyen éter, igy dioxán vagy tetrahidrofurán, vagy valamilyen rovidszénláncu alkanol, igy metanol vagy valamilyen oldószerelegy jelenlétében alkalmazzuk. Ezenkívül előnyösen megfelelő kondenzálószert, igy alkálifém-karbonátokat vagy -hidrogén-karbonátot, például nátrium- vagy kálium-karbonátot, vagy -hidrogén-karbonátot /rendszerint szulfáttal együtt/, vagy szerves bázisokat, igy előnyösen térbelileg gátoltakat, tri-/rövidszénláncu/-alkil-aminokat, például N,N-diizopropil-N-etil-amint /rendszerint rövidszénláncu alkil-halogén-szulfátokkal vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált metánszulfonsav-/rövidszénláncu/-alkilészterekkel együtt/ használunk, emellett hűtéssel,'szobahőmérsékleten vagy melegítéssel, például kb. -20° és kb. 50° közötti hőmérsékleteken és- szükség esetén - zárt edényben és/vagy inert gáz-, például nitrogénatmoszférában dolgozunk. Valamely II általános képletü kiindulási vegyületet oly módon is átalakíthatunk olyan I általános képletü vegyületté,- ahol R jelentése rövidszénláncu alkoxicsoport - hogy azt ugyanazon az alifás jellegű szénatomon két vagy három rövidszénláncu alkoxicsoportot tartalmazó vegyülettel, tehát valamely megfelelő acetállal vagy ortoészterrel savas szer jelenlétében kezeljük. így alkalmazhatunk éterezőszerként például geminális rövidszénláncu alkoxi-/rövidszénláncu/-alkánokat,igy 2,2-dimetoxi-propánt erős szerves szulfonsav, igy p-rtoluol-szulfonsav és megfelelő oldószer, igy valamilyen rövidszénláncu alkanol, például metanol vagy valamilyen di-/rövidszénláncu/-alkil- vagy rövidszénláncu alkilénszulfoxid, például dimetil-szulfoxid jelenlétében, vagy orto-hangyasav-tri-/rövidszénláncu/ -a lkilész tért , például orto-hangyasav-trietilésztert erős sav, igy ásványi sav, például kénsav vagy erős szerves szulfonsav, igy p-toluol-szulfonsav és egy megfelelő oldószer, igy eçy rövidszénláncu alkanol, például etanol vagy valamilyen éter, például dioxán jelenlétében. Az olyan I általános képletü vegyületeket, amelyekben az R rövidszénláncu alkoxicsoportot jelent, ugyancsak előállíthatjuk oly módon is, ha valamely II általános képletü kiindulási vegyületet tri-/rövidszénláncu/-alkil-oxoniumsókkal, valamint di-/rövidszénláncu/-alkoxi-karbéniumsókkal vagy di-/rövidszénlánc u/ -a lkil-ha Ioniums ók kai reagáltatunk, ahol a halóniumion különösen bromóniumiont jelent, különösen a megfelelő sók komplex, fluortartalmu savakkal, igy a megfelelő tetrafluoro-borátokat, hexafluoro-foszfátokat, hexafluoro-antimonátokat. vagy hexakloro-antimonátokat reagáltatunk. Ilyen reagensek például a trimeti1-oxónium- vagy trietil-oxónium-hexafluoro-antimonát, -hexaklor-antimonát, -hexafluoro-foszfát vagy -tetrafluor-borát, dimetoxi-karbénium-hexafluor-foszfát, dimetil-bromónium-hexafluoro-antimonát. Ezeket az éterezőszereket előnyösen inert oldószerben igy valamilyen éterben vagy halogénezett szénhidrogénben, például dietil-éterben, tetrahidrofuránban vagy metilái-kloridban, vagy ezek elegyében, szükség esetén valamilyen bázis, igy szerves bázis, például előnyösen térbelileg gátolt tri-/rövidszénláncu/-alkil-amin, például az N,N-diizopropil-N-etil-amin jelenlétében, hűtéssel, szobahőmérsékleten, vagy enyhe melegítéssel, például kb. -20° és kb. 50° közötti hőmérsék-6
