179140. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilszulfonil amino- csoportot tartalmazó új cefem- karbonsavak előállítására
179140 lefcen, szükség esetén zárt edényben és/vagy inert gáz, például nitrogénatmoszférában alkalmazzuk. A II általános képletü kiindulási vegyületben az enol-hidroxi1-csoport éterezése valamely a 3-helyzetben helyettesitett l-/rövidszénláncu/-alkil-triazén-vegyülettel kezelve is elvégezhető, aholis a 3-helyzetü nitrogénatom helyettesitője szénatomon át kapcsolódó szerves csoport, előnyösen karbociklusos arilcsoportj igy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, például rövidszenláncu alkil-feni1-csoport, igy 4-metil-fenil-csoport lehet. Ilyen triazén-vegyületek a 3-aril-l-/rövidszénláncu/-alkil-triazének, például a 3-/4-metil-fenil/-l-metil-triazén. Ezeket a reagenseket rendszerint, inert oldószerekben igy adott esetben halogénezett szénhidrogénekben vagy éterekben, például benzolban, vagy oldószerelegyben. hűtéssel^ szobahőmérsékleten, és előnyösen magasabb hőmérsékleten, például kb. 20° és kb. 100° közötti hőmérsékleten, szükség esetén zárt edényben és/vagy inert gáz, például nitrogénatmoszférában alkalmazzuk. Valamely II általános képletü kiindulási vegyületben a hidroxilesöpörtot különböző módszerekkel, például oly módon cserélhetjük ki halogénatommal, hogy azt halogénezőszerre1, tehát fluorozó-, klórozó- vagy brómozószerre1 kezeljük. Olyan I általános képletü vegyületeket, ahol a Hal jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, például úgy is előállíthatunk, hogy egy II általános képletü kiindulási anyagot olyan foszfor reagenssel kezelünk, amely az enol-hidroxil-csoportot halogénatommal cseréli ki, majd ezt követően lehasitjuk a védőcsoportokat . Ilyen foszfor-reagensek például a dihalogén-triorgani1- -foszforánok, a trihalogén-diorganil-foszforánok, vagy a triorganil-foszfin és tetrahalogén-metán elegye. E reagensekben a halogénatom fluor-, klór- vagy brómatom. A tetrahalogén-metánban előnyös, ha a halogénatom klór- vagy brómatom, a foszforánokban és a foszfinokban lévő, "organi1” elnevezéssel, jelölt szerves csoport legfeljebb 18 szénatomos, amelyek azonosak vagy eltérőek lehetnek. Organilesöpört különösen adott esetben például tercier aminocsoporttal szubsztituált vagy polimerekhez kapcsolódó, leg* feljebb 18, különösen legfeljebb 12, és előnyösen legfeljebb 6 szénatomos szénhidrogéncsoport, igy rövidszénláncu alkilcsoport például metil-, etil- vagy propilesöpört, a di-/rövidszénláncuA -alkil-amino-/rövidszénláncu/-alki1-csoport, például a 3-dimetil-amino-propi1-csoport, karbociklusos csoport, igy adott esetben a már említett módon helyettesített fenilcsoport, valamint a polimerekkel, például divinil-benzollal térhálósított polisztirol, szubsztituált fenilcsoport, vagy di-/rövidszénláncu/-alkil-amino-/rövidszénláncu/-alkil-csoporttal, például dimetil-amino-meti1-csoporttal szubsztituált fenilcsoport. A polimerekkel szubsztituált fenilcsoport esetében általában csak egy csoport van ugyanazon a foszforatomon. További megfelelő organilesöpörtok a szekunder amino-csoportok, igy di-/rövidszénláncu/-alkil-amino-csoport, mindenekelőtt pedig a dimetil-amino-csoport. Az említett foszforánok jellemző képviselői a dihalogén-trifenil- vagy trihalogén-difenil-foszforánok, igy a difluor-trifenil-. trifluor-difenil-, diklór-trifenil-, triklór-difenil-, dibrom-trifenil- és a tribróm-difenil-foszfórán, ahol a 7
