179140. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilszulfonil amino- csoportot tartalmazó új cefem- karbonsavak előállítására
179140. atomot, például klóratomot tartalmaz helyettesitóként. Megfelelő szililcsoportok elsősorban a tri-/rövidszénláncu/-alkil-szilil-csoportok, különösen a trimetil-szilil-, továbbá a dimetil-terc-butil-szilil-csoport, a rövidszénláncu alkoxi-/rövidszénláncu/-alkil-halogén-szilií-csoportok, például a metoxi-metil-klór-szilil-csoport, vagy a di-/rövidszénláncu/-alkil-halogén-szilil-csoport« például a dimetil-klór-szilil-csoport. Emellett a szilil-védőcsoportok, különösen a helyettesitőként halogénatomot tartalmazók, egyidejűleg a kiindulási anyag két különböző molekulájának aminocsoportját védik, azaz az ilyen csoportokban a halogénatom a kiindulási vegyület egy további molekulájának aminocsoportjára cserélődik ki. A II általános képletü kiindulási vegyületben előforduló 2-amino-csoportot protonált alakjában is védhetjük; anionokként elsősorban az erős szervetlen savak, igy a hidrogén-halogenidek anionjai, például a klór- vagy bróm-anion jönnek számításba. Előnyös amino-védőcsoportok a szénsavfélészterek acilesöpört jai, különösen a terc-/rövidszénláncu/-alkoxi-karbonil~csoport, adott esetben például a fent ismertetett szubsztituált benzil-oxi-karbon!1- vagy difenil-metoxi-karbonil- vagy 2-halog én-/r övi d s z énlánc u/-alkoxi-karb oni1-c s oport. A II általános képletü kiindulási anyagot előnyösen a megadott 3-hidroxi-3-cefem-alakban alkalmazzuk, használhatjuk azonban a megfelelő tautomer cefem-3-on-alakját is. Valamely II általános képletü kiindulási vegyület hidroxilcsoportját önmagában ismert módon, rövidszénláncu alkilcsoporttal történő éterezéssel alakíthatjuk át R rövidszénláncu alkoxiesoporttá. így a kiindulási vegyületet például diazo-/rövidszénláncu/-alkánnal, például diazo-metánnal, diazo-etánnal vagy diazo-n-butánnal reagáltatjuk. Az ilyen tipusu reagens alkalmazása megfelelő inert oldószerben, igy adott esetben szubsztituált, például halogénatommal, igy klóratommal szubsztituált alifás vagy aromás szénhidrogénben vagy oldószerelegyben és az alkalmazott diazovegyülettől függően hűtéssel, szobahőmérsékleten, vagy enyhe melegítéssel, továbbá, szükség esetén, zárt edényben és/vagy inert gázatmoszférában, például nitrogénatmoszférában, például nitrogénatmoszférában történik. A reagenseket adott esetben in situ is előállíthatjuk. A II általános képletü kiindulási anyagot továbbá valamely rövidszénláncu alkanol reakcióképes észterével kezelve alakíthatunk át olyan I általános képletü vegyületté, ahol R jelentése rövidszénláncu alkoxiesoport. Megfelelő észterek elsősorban erős szervetlen vagy szerves savakkal, például ásványi savakkal, például hidrogén-halogenidekkel, és sósavval hidrogénbromiddal vagy hidrogen-jodiddal, továbbá kénsavval vagy erős szerves szulfonsavakkal, igy adott esetben például halogénatommal, igy fluoratommal szubsztituált rövidszénláncu alkán-szulfonsavakkal, halogén-szulfonsavakkal, vagy aromás szulfonsavakkal, igy.például adott esetben rövidszénláncu alkilcsoporttal, igy metilesöpörttál, halogénatommal, igy brómatommal-, és/vagy nitrócsoporttal helyettesitett benzol-szulfonsavakkal, például metán-szulf onsawal, fluor-szulfonsawal, trifluor-metán-szulfonsavval vagy p-toluol-szulfonsawal alkotott észterek. Ezeket a reagenseket, különösen a di-/rövidszénláncu/-alkil-szulfátokat, igy a dimetil-szulfátot, vagy adott esetben halogénatom-? mai szubsztituált metánszulfonsav-/rövidszénláncu/-alkilésztertí, például a trifluor-metán-szulfonsav-metilésztert, valamint a
