179140. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilszulfonil amino- csoportot tartalmazó új cefem- karbonsavak előállítására
179140 vízmentesek. Általában kb. -20° és kb. 100° közötti hőmérsékleten dolgozunk, erősen reakcióképes redukálószerek alkalmazása esetén alacsonyabb hőmérsékleten is redukálhatunk. A 7P-(d-2 -amino-2-J7rövidszénláncu/-alkilszulfonil-amino-fenil3-acetil-aminoo-3-R-2-cefem-4-karbonsav kiindulási vegyületeket önmagában ismert módon állíthatjuk elő, például úgy, hogy valamely 7/*-acil-amino-3-R-3-cef em-4-karbonsavat, amelyben az acilcsoport a D-2-amino-2-/rövidszénláncu/-alkilszulfonil-amino-fenil-acetil-csoporttól /ahol a 2-amino-csöpört adott esetben védett, és a rövidszénláncu alkilszulfonil-amino-csoport adott esetben N-acilezett/ eltérő lehasitható acilcsoport és a karboxilesöpört és/vagy az acilesoportban jelenlévő funkciós csoportok adott esetben védett alakban vannak jelen, a megfelelő 2-cefem-vegyületté izomerizálunk /például megfelelő bázissal kezelve/, és ebből az acilcsoportot, például piridin, majd metil-alkohol és adott esetben viz jelenlétében foszfor-pentakloridos kezeléssel lehasitjuk. A szabad aminocsoportot ezután a D-2-amino-2-/rövidszénláncu/-alkilszulfonil-amino-fenil-ecetsawal kezelve, amelyben a 2-amino-csoport előnyösen védett és/vagy a rövidszénláncu alkilszulfoni1-amino-csoport adott esetben N-acilezett alakban vannak jelen, vagy ennek valamely reakcióképes származékával, különösen valamely, előnyösen vegyes anhidridjével, igy egy megfelelő savkloriddal vagy anhidriddel, valamilyen hangyasav-/rövidszénláncu/-alkilészterrel, a D-2-amino-2-/rÖvidszénláncu/-alkulszulfonil-amino-fenil-acetil-csoporttal, /ahol a 2-amino-csoport előnyösen védett és/vagy adott esetben N-acilezett rövidszénláncu alkilszulf oni 1-amino-csoport/Lacilezzük. A 7/3-fD-2-amino-2-;l/rövidszénláncu/-alkilszulfonil-amino-feniíj-acetil-amino^-3-R-2-cefem-4-karbonsav kiindulási vegyületet, ahol R jelentése rövidszénláncu alkoxicsoport, és ahol a karboxil- es 2-amino-csoportok előnyösen védett, rövidszénláncu alkilszulfonil-amino-csoport adott esetben N-acilezett alakban lehetnek jelen, valamely 2-£3-Q)-amino-2-/röviäszénláncu/-alkiIszqlfoni 1-amino-feni 1-aceti 1-amincO -4-R -tio-2-oxo-1-azetidinil) -3-krotonsav - ahol a karboxilesöpört és a 2-amino-csoport előnyösen védett alakban és a rövidszénláncu alkil-szulfonil-amino-csöpört N-acilezett alakban vannak jelen - a következőkben leirt bázisos gyürüzárási reakciójával is előállíthatjuk. Az uj I általános képletü vegyületeket. ahol R jelentése rövidszénláncu alkoxicsoport, úgy is előállíthatjuk, hogy valamely 2-^3- D)-2-amino-2-/rövidszénláncu-alkil-szulfonil-amino-f eniy-acéti1-aminqJ -4~R0-tio-2-oxo-l-azetidiniÖ -3-R-krotonsavban, ahol a karboxilesöpört védett alakban, vagy halogén-kar^ bonil-, például klór-karbonil-csoport alakjában van jelen, a 2- -amino-csoport előnyösen védett, és a rövidszénláncu alkil-szulfonil-amino-csöpört adott esetben N-acilezett, és ahol R jelentése rövidszénláncu alkoxicsoport, az R valamilyen kilépő csoportot képvisel, bázisfal kezelve gyűrűt zárunk, és szükség esetén, vagy kivánt esetben elvégezzük a járulékos műveleteket. A 2-£3-[b-*amino-2-/rövidszénláncu-alkil-szulfonil-amino-f enil/-acetil-aminqj -4-R0-tio-2-oxo-l-azetidiniü3-3-krotonsav kiindulási vegyületben ahol R rövidszénláncu alkoxicsoport a karboxilcsoporthoz képest transz-helyzetben /krotonsav-konfiguráció/ vagy cisz-helyzetben /izokrotonsav-konfiguráció/ állhat.
