179140. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilszulfonil amino- csoportot tartalmazó új cefem- karbonsavak előállítására
179140 Az olyan 2-£3-CD”amii:io-2-/rövidszénláncu-alkil-szulfonil-amino-fenil/-acetil-aminol--4-R0-fcio--2-oxo-l-azetidinil3 -3-krotonsav kiindulási vegyületben, ahol a karboxilcaoport és az aminocsoport önmagában ismert módon, például a fent leirt módon védettek lehetnek, és a rövidszénláncu alkilszulfonil-amino-csoport adott esetben N-acilezett lehet, valamely Rq kilépő csoport például egy -S-R® csoport, egy kénatommal a tiokénatomhoz,kapcsolódó -SC^-R^ csoport, vagy egy -S-SC^-R^ csoport lehet « Q a Az -S-Rö csoportban az RQ jelentése adott esetben aromás jellegű szubsztituált mono-vagy biciklusos heterociklusos csoport, amely legalább egy nitrogénatomot tartalmaz a gyűrűben és adott.esetben még egy további heteroatomot is, igy oxigén-, vagy kénatomot is tartalmaz, amely a gyűrű egyik szénatomján át a tiokénatomhoz kötődik és a gyűrű egyik nitrogénatomjához kettős kötéssel kapcsolódik. Ezek a csoportok adott esetben például rövidszénláncu alkilcsoporttal, igy metil- vagy etilcsoporttal, rövidszénláncu alkoxicsoporttal, igy metoxi- vagy etoxicsoporttal, halogénatommal, igy fluor- vagy klóratommal, vagy aril-, igy fenilcsoporttal lehetnek szubsztituálva. Q Az ilyen RQ csoportok például aromás jellegű monociklusos, öttagú tiadiazaciklusos, tiatriazaciklusos, oxadiazaciklusos vagy oxatriazaciklusos csoportok, különösen aromás jellegű monociklusos öttagú diazaciklusos, oxazaciklusos és tiazaciklusos csoportok, vagy elsősorban a megfelelő benzdiazaciklusos, benzoxazaciklusos vagy benztiazaciklusos csoportok, amelyekben a heterociklusos rész öttagú és aromás jellegű, emellett az ilyen tipusu csoportokban a gyűrű egy szubsztituálható nitrogénatomot tartalmaz, adott esetben, például rövidszénláncu alkilcsoporttal, igy metilcsoporttal lehet szubsztituálva. Ilyen jellemző csoportok az l-metil-2-imidazolil-, 2-tiazolil-, 1,3,4-tiadiazol-2-il-, 1,3,4,5-tiatriazol-2-il-, 2-oxazolil-, 1,3,4-oxa-diazol-2-il-, 1,3,4,5-oxa-triazol-2-il-, 2- -kinolinil-, l-metil-2-benzimidazolil-, 2-benzoaxazolil- es különösen a 2-benztiazolil-csoport. Az R® csoport valamely szerves karbonsav vagy tiokarbonsav acilesöpörtját jelentheti, és adott esetben szubsztituált, alifás, cikloalifás, aralifás, aromás vagy heterociklusos acélos ogort vagy tioacilcsoport is lehet. Ilyen csoportok többek között a rövidszénláncu alkanoil-, például az acetil- vagy propionilesöpört, a rövidszénláncu tioalkanoil-; például a tioacetil- vagy tiopropioni1csöpört, a cikloalkil-karbonil-csoport, például a ciklohexil-karbonil-csoport, a cikloalkil-tiokarbonil-, például ciklohexiltiokarbonil-csoport, benzoil-, tiobenzoil-, naftoil-, naftil-tiokarbonil-, piridoil-csoport, például 2-, 3- vagy 4-piridoil-csoport, tenoil-, például 2- vagy 3- -tenoil-csöpört, fúrói1-csoport, például 2- vagy 3-furoil-csoport, vagy piridil-tiokarbonil-csoport, például 2-, 3- vagy 4- -piridil-tiokarbonil-csoport, vagy megfelelő, szubsztituált, például rövidszénláncu alkilcsoporttal, igy metilcsoporttal, halogénatommal, igy fluor- vagy klóratommal, rövidszénláncu, alkoxicsoporttal, igy metoxicsoporttal, árilesöpörttál, igy fenilcsoporttal vagy aril-oxi-csoporttal, igy feni1-oxi-csoporttál egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált acil- vagy tioacilcsoport. 17
