179117. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó-halogénalkil-karbamidsav- halogenidek előállítására
179117 Előállítottunk, olyan I általános kéçletü uj ■—halogén—alkil-karbamidsav-halogenideket, amelyele képletében R , R2 és R* egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkilcsopoxtot, 5-6 szénatomos clkloalkilcsoportot vagy 7-12 szénatomos fenilalkil-csöportot vagy fenilcsoportot jelent, R^ és R2 a szomszédos szénatommal együtt vagy R2 és r2 a két szomszédos szénatommal együtt egy 5-9 szénatomos aliciklusos gyűrű tagját la jelenthetik, R-*- , R2 és r5 közül egy vagy kettő hidrogénatomot is képviselhet, de ha R2 és R^ egyidejűleg; hidrogénatomot jelentenek akkor R1 cikloalkil-, fenilalkil- vagy fenilcsoportot jelent, és X jelentése halogenatom. Sósav és butén-1—il-izocianát alkalmazása esetén a reakció az A reakcióvázlat szerint megy végbe. Az ismert eljárással összehasonlítva a találmány szerinti eljárással egyszerűbben és gazdaságosabban, jobb kitermeléssel és tisztább minőségben állíthatók elő —halogén-alkil-karbamidsav-halogenidek. A reakcióelegy feldolgozása lényegesen egyszerűbb, mivel nem tartalmaz sokféle komponenst, és jól meghatározott végtermékeket kapunk. Ezek az eredmények meglepőek, mert a kiindulási anyagok na_ gyón reakcióképesek, ezért többféle reakciótermék képződésére lehetett számítani. Az is feltételezhető volt, hogy az ».-telítetlen nitrogénvegyületek a savak hatására igen könnyen polimerizálódnak vagy hidrolizálnak. így például az N-vinil-pirrolidon már egész kevés szervetlen sav hatására oligomer eleggyé alakul át /Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 14. kötet, 261. oldal/. A Bull. Soc. Chim. Belg. 6jj, 291—296. /1956/ közlemény ismerteti, hogy a vinil-izocianát acetonban, vizes 12 n sósavval, acetaldehiddé hidrolizál. A kiindulási anyagok például megfelelően szubsztituált akrilsav-halogenidek és nátrium-azid reagáltatásával /lásd az előbbi hivatkozást/ vagy N-terc-butil-N-alkenil-karbamid-sav-halogenidek termikus bontásával állíthatók elő. A hidrogén-halogenidet, előnyösen hidrogén-jodidot, célszerűen hidrogén-bromi— dot és különösen hidrogén—klóridőt feleslegben alkalmazzuk, 2-2,2 mól hidrogén-halogenidet egy mól II altalános képletü kiindulási anyaghoz. Előnyös II általános képletü kiindulási anyagok és ennek megfelelően előnyös I általános kéçletü termékek azok a vegyületek, amelyek képletében R^-, R2 es R3 egj/mástól függetlenül 1- 8 szénatomos alkilcsopoxtot, 5-6 szénatomos ciklo-alkilcsoportot, 7-12 szénatomos ar&lkil-csoportot vagy fenilcsoportot jelentenek, R^- és R2 a szomszédos szénatommal együtt vagy R2 éa r2 a két szomszédos szénatommal együtt egy monociklusos vagy biciklusos, aliciklusos 5-9 szénatomos gyűrű tagjait is jelenthetik, R-*- , R2 és r3 közül egy vagy kettő hidrogénatomot is jelenthet. Az ismertetett csoportok és gyűrűk a reakciókörülmények között iners csoportokkal, például 1-4 szénatomos alkilcsoportokkal szubsztituálva is lehetnek. Alkalmas II általános képletü kiindulási anyagok például a következő alkenil-izocianátok: propenil-, butenil-, pentenil-, hexenil-, heptenil-, oktenil-, nonenil-, decenil-, undecenil-, dodecenil-, 2-metil-prûpenil-, 2-metil-butenil-, 2-metil-pentenil-, 2-metil-hexenil-, 2-metil-heptenil-, 2-metil-oktenil-, 2- metil-nonenil-, 2-metil-decenil-, 2-metil-undecenil-, 2-metil-dodecenil-, 2-etil-butenil-, 2-etil-pentenil-, 2-etil-hexe-O
