179092. lajstromszámú szabadalom • Több herbicid hatóanyagot és antidótumot együttesen, vagy csak antidótumot tartalmazó készítmények
3 179092 4 A hatóanyagot és antidotumot együttesen tartalmazó készítményekben a hatóanyag súlyára számítva 1,0-50,0 súly%-ban (I) általános képletű naftalinkarbonsav-származék van - mint fitotoxicitást csökkentő vegyület - szilárd vagy folyékony hígítószerek és 5 adott esetben felületaktív anyagok mellett. Az antidotumot tartalmazó herbicid készítmény összes hatóanyag-tartalma 40—70 súly%, az antidotum készítményé 5-70 súly%. A szakirodalomból és a növényvédelem gyakorlatúból ismeretes, hogy a herbicid hatóanyagok és egy jelentős csoportja a megvédeni kívánt kultúrnövényeket is károsítja. Ez a fitotoxikus hatás egyrészt a hatóanyag-dózistól, másrészt a kezelés körülményeitől (időjárás, talaj stb.) is függ, 15 Ismeretesek olyan herbicid hatóanyagok is, amelyek ugyan szelektívek, de a gyomirtás hatékonyságához szükséges dózisok esetén szelektivitásuk csökken, sőt a kultúrnövény fejlődésére és növekedésére is károsító hatást gyakorolnak. 20 A 3 131 509. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás a herbicid hatóanyagok károsító hatásának csökkentésére naftálsav és származékának (anhidridjének, észtereinek, amidjainak stb.) a hatóanyaghoz való hozzákeverését írja le. A 165 736. számú magyar szabadalmi leírás szerint a tiolkarbamátok károsító hatásának csökkentésére a hatóanyaghoz' súlyára számítva 0,0001-30 súly% N,N-diszubsztituálf-diklór-acetamid adagolását ismerteti. A két ismert vegyülétcsoport azonban csak részben alkalmas a fitotoxikus hatás csökkentésére. A fitotoxikus herbicid hatóanyagok köre rendkívül széles. Nem kétséges az sem, hogy a kultúrnövények az egyes herbicid hatóanyagok károsító hatására eltérő módon reagálnak, éppen ezért a károsító hatás csökkentése az ismert vegyületekkel csak korlátozott mértékben oldható meg. A herbicid hatóanyagok fitotoxicitásának csökkentésére irányuló kutatásaink során felismertük, hogy ha az (I) általános képletű naftalinkarbonsav-származékokat alkalmazzuk, akkor azok hatékonyan csökkentik a szubsztituált karbamid-származékokat és egyéb herbicid hatóanyagot is tartalmazó herbicidek fitotoxikus hatását. Az (I) általános képletű vegyületeket a herbicid hatóanyagok súlyára számítva 1-50 súly% mennyiségben a gyomirtószerrel egyidejűleg, vagy azt megelőzően juttathatjuk ki. A találmány szerinti készítményekben alkalmazott (I) általános képletű naftalinkarbonsav-származékokat és ezek fizikai állandóit az I. táblázat tartalmazza. I. táblázat A vegyület sorszáma X Y Az (I) általános képletű vegyület kémiai neve Fizikai állandó (olvadáspont, forráspont, °C) 1. hidroxi hidrogén 1-naftalinkarbonsav op.: 160 2. hidroxi hidrogén 2-naftalinkarbonsav op.: 185,5 3. amino hidrogén 1 -naftalinkarbonsav-amid op.:201 4. amino hidrogén 2-naftalinkarbonsav-amid op.: 192-193 5. propil-amino hidrogén 1 -naftalinkarbonsav-propil-amid op.: 131-133 6. dietil-amino hidrogén 1 -naftalinkarbonsav-dietil-amid fp.: 143-148/0,3 torr 7. 2-hidroxi-etil-amino hidrogén 1 -naftalinka rbonsav-N(2-hidroxi-etil-amid) op.: 104 8. 2-hidroxi-etil-amino hidrogén 2-naftalinka rbonsav-N(2-hidroxi-etil-amid) op.: 132-134 9. hidroxi metil 7-metil-2-naftalinkarbonsav op.: 207-209 10. hidroxi metil 8-metil-2-naftalinkarbonsav op.: 201-202 11. hidroxi metil 4-metil-1 -naftalinkarbonsav op.: 176 12. hidroxi nitro 3-nitro-1 -naftalinkarbonsav op.: 266-268 13. hidroxi nitro 4-nitro-l -naftalinkarbonsav op.: 224-225 14. hidroxi nitro 3-nitro-2-naftalinkarbonsav op.: 220,5 15. hidroxi klór 6-klór-1 -naftalinkarbonsav op.: 281-283 16. hidroxi klór 7-klór-2-naftalinkarbonsav op.: 227—228 17. hidroxi klór 7-klór-1-naftalinkarbonsav op.: 235-240 18. hidroxi klór 8-klór-l-naftalinkarbonsav op.: 168,5 19. 3-metoxi-propilamino hidrogén 1 -naftalinkarbonsav-N-3-metoxi-propil-amid op.: 79-80 A táblázatban felsorolt naftalinkarbonsav-származékok egy része ismert, és fizikai állandóik, valamint előállítási módszereik megtalálhatók a szakirodalomban. A Nature 190, 741—2 (1961) és az Ann. Appl. Bioi. 58 (2) 183-91 (1966) a vegyületek egy részének növényi növekedést befolyásoló hatását ismerteti. Az 1-naftalinkarbonsav-amid a megfelelő nitril-származék részleges elszappanosításával állítható elő. A nitrilek hidrolízisére savamiddá a polifoszforsavas kezelés vált be. Snyder, M.R., Elston C.T. szerint (J. Am. Chem. Soc. 76, 3039-40) a fenti módszerrel 110 °C-on 2 2
