179092. lajstromszámú szabadalom • Több herbicid hatóanyagot és antidótumot együttesen, vagy csak antidótumot tartalmazó készítmények
5 179092 6 órán át reagáltatják a komponenseket és így 95 súly%-os hozammal 198-200 C olvadáspontú 1-naftalinkarbonsav-amid állítható elő. Az 1 -naftalinkarbonsav-dietil-amid előállítását Alexander B. H. és munkatársai ismertetik [J. Org. Chem. 25.626-32(1960)]. Néhány származékot a következő példák szerint állítottunk elő : 1. példa 1 -Naftalinkarbonsav-amid előállítása 95,3 g (0,5 mól) 1-naftalinkarbonsav-klorid és 2000 ml éter oldatába keverés és hűtés közben 0— -5 °C-on ammóniagázt vezetünk. 2 órás ammónia-bevezetés után szobahőmérsékletre melegítjük az elegyet, majd a kivált terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 81,0 g 203-204 °C-on olvadó 1-naftalinkarbonsav-amidot kapunk. Hozam: 94,6%. A termék 8,22 súly% nitrogént és 9,37 sűly% oxigént tartalmaz. Számított nitrogéntartalma: 8,18 súly%, számított oxigéntartalma: 9,34 súly%. 2. példa 2-Naftalinkarbonsav-amid előállítása 95,3 g (0,5 mól) 2-naftalinkarbonsav-klorid és 2000 ml éter oldatához állandó keverés és hűtés közben 0-5 °C-on ammóniagázt vezetünk. A kivált terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk, így 70 g 192-193 °C-on olvadó 2-naftalinkarbonsav-amidot kapunk, amely 8,83 súly% nitrogént és 9,59 súly% oxigént tartalmaz. Számított nitrogéntartalma: 8,18 súly%, számított oxigéntartalma: 9,34 súly%. 3. példa 1- Naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amid előállítása 19.0 g (0,1 mól) 1-naftalinkarbonsav-klorid és 450 ml éter oldatához állandó keverés és hűtés közben 0-5 °C-on 13,2 g (0,22 mól) amino-etanolt csepegtetünk, majd az elegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A kivált csapadékot szűrjük, bő vízzel mossuk és szárítjuk, 14,5 g 104 °C-on olvadó 1-naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amidot kapunk. Hozam: 67,6%, Mért nitrogéntartalom: 6,70 súly%, mért oxigéntartalom: 15,01 súly%. Számított nitrogéntartalom: 6,51 súly%, számított oxigéntartalom: 14,86 sűly%. 4, példa 2- Naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amid előállítása 19.0 g (0,1 mól) 2-naftalinkarbonsav-klorid és 450 ml éter oldatához állandó keverés és hűtés közben 0-5 °C-on 13,2 g (0,22 mól) amino-etanolt csepegtetünk. 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, a kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk, 11,6 g 132-134 °C-on olvadó fehér, kristályos 2-naftalinkarbonsav-N-(2-hidroxi-etil)-amidot kapunk. Hozam: 54%. Mért nitrogéntartalom: 6,58 súly%, mért oxigéntartalom: 14,87 súly%. Számított nitrogéntartalom: 6,51 súly%, számított oxigéntartalom: 14,86 sűly%. 5, példa l-Naftalinkarbonsav-N-(3-metoxi-propil)-amid előállítása 17,8 g (0,2 mól) 3-metoxi-propil-amin és 100 ml dietil-éter oldatához állandó keverés közben hozzácsepegtetünk 19,0 g (0,1 mól) 1-naftalinkarbonsav-klorid és 50 ml dietil-éter oldatát. 1 óra hosszat forralás közben keverjük. A kivált csapadékot szüljük, az éteres oldatot bepároljuk. Az éteres oldatból kivált 1 -naftalinkarbonsav-N-(3-metoxi-propil)-amidot vízzel mossuk és átkristályosítjuk. Hozam: 89%. Olvadáspont: 79-80 °C. Számított széntartalma: 74,05%, mért széntartalma: 73,80%. Számított hidrogéntartalma: 7,04%, mért hidrogéntartalma: 7,06%. A találmány szerinti, herbicid hatóanyagot és antidotumot (az I. táblázat szerinti vegyületek valamelyikét) és az ismert adalékanyagokat tartalmazó készítményeket bármely szokásos szerformában elkészítjük. így használhatók emulzióképző koncentrátumok, nedvesíthető porok, granulátumok, porozószerek stb. alakjában. Az antidotumot, gyomirtó hatóanyagot és vivőanyagokat tartalmazó készítményt a vetőmagvak elvetése előtt vagy után vihetjük be a talajba. Alkalmazhatjuk olyan módon is, hogy a herbicid hatóanyagot és az (I) általános képlet szerinti antidotumot külön-külön formáljuk a megfelelő folyékony vagy szilárd vivőanyagokkal a kezelésre alkalmas készítménnyé és egymást követően visszük be a kezelendő talajba. Előnyösen úgy is eljárhatunk, hogy az (I) általános képletű vegyületet tartalmazó antidotum készítménnyel csávázzuk a kultúrnövény magvait a vetés előtt, majd a vetés előtt vagy után kezeljük a talajt a herbicid szerrel. Az (I) általános képletű vegyületek hasonlóan formálhatók, mint a már ismert növényvédőszer hatóanyagok. A por alakú permetezőszerek a hatóanyag mellett valamilyen hígítóanyagot, előnyösen kovasavat, kaolint, agyagot, ásványi őrleményeket és egy szuszpendálószert, célszerűen zsíralkohol-szulfátot, ligninszulfonsavas sókat vagy alkil-aril-szulfonátot tartalmaznak. Az emulgeálható koncentrátumok a hatóanyag mellett valamilyen oldószert, előnyösen xilolt vagy izoforont és egy vagy több emulgeátort, célszerűen poli(oxi-etílén)-alkil-arilétért tartalmaznak, A vizes szuszpenziók a hatóanyag mellett egy diszpergálószert, előnyösen alkil-aril-szulfonátot vagy poli(oxi-etilén)-alkiI-arilétert és egy védőkolloidot tartalmaznak. A készítmények összetételét és előállítását, illetve a biológiai hatásosságát a következő példákban szemléltetjük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
