179064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-alkilén-bisz-(oxi)-benzamidok előállítására
17 179064 18 82 g jobbraforgató l-etil-2-aminometil-pirrolidint, 600ml kloroformot és 5-10°C-on 200 g 7-metilszulfamoil-1,4-benzodioxán-5-karbonilkloridot fokozatosan beviszünk egy keverővei és hőmérővel felszerelt lombikba. Ezután 1 liter vizet adunk az elegyhez, utána a kloroformot ledesztilláljuk és a visszamaradt oldatot szűrjük. A bázist 60 ml 20%-os ammóniumhidroxiddal kicsapjuk. A képződött kristályokat elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 162 g jobbraforgató N-(l-etil-2-pirrolidilmetil)-7-metilszulfamoil- l,4-benzodioxán-5-karboxamidot kapunk. Kitermelés 66%. Op. 136-137 °C. 22. példa Jobbraforgató N-(l-etil-2-pirrolidilmetil)-7--metilszulfamoil-1,4-benzodioxán-5-karboxamid 23. példa Balraforgató N-( 1 -etil-2-pirrolidilmetil)-7- -metilszulfamoil-1,4-benzodioxán-5-karboxamid A fenti példában megadott módon járunk el és 82 g balraforgató l-etil-2-aminometil-pirrolidint 195 g 7-metilszulfamoil-l,4-benzodioxán-5-karbonilkloriddal reagáltatunk. fly módon 151 g balraforgató N-( 1 -etil-2-pirrolidilmetil)-7 -metilszulfamoil- 1,4-benzodioxán-5-karboxamidot kapunk. Kitermelés 62%. Op. 136-137 °C. 24. példa Balraforgató N-( 1 -aUil-2-pirrolidilmetil)-7- -metilszulfamoil-1,4-benzodioxán-5-karboxamid 85 g balraforgató l-allil-2-aminometil-pirrolidint, 610 ml kloroformot és fokozatosan 178 g 7-metilszulfamoil -1,4-benzodioxán-5-karbonilkloridot 5—10 °C-on beviszünk egy keverővei és hőmérővel ellátott lombikba. Az elegyet keverjük, 1,2 hter vizet adunk hozzá és a kloroformot ledesztilláljuk. A visszamaradó oldatot szűrjük és a bázist 70 ml 20%-os ammóniumhidroxiddal kicsapjuk. A képződött kristályokat elkülönítjük és vízzel mossuk, majd etilacetátból átkrístályosítjuk. Ily módon 117 g balraforgató N-(l-allil-2-pirrolidílmetil)-7-metilszulfamoil- 1,4-benzodioxán-5-karboxamidot kapunk. Kitermelés 49%. Op. 101-102 °C. 25. példa Jobbraforgató N-(l -allil-2-pirrolidilmetil)-7- -metilszulfamoil-1,4-benzodioxán-5- -karboxamid A fenti példában leírt módon járunk el, amelynek során 84 g jobbraforgató l-allil-2-aminometil-pirrolidint 175 g 7-metilszulfamoil-l ,4-benzodioxán-5-karbonilkloriddal reagáltatunk. Ily módon 125 g jobbraforgató N-(l-allil-2-pirrolidilmetil)-7- metilszulfamoil-1,4-benzodioxán-5-karboxamidot kapunk. Kitermelés 52,6%. Op. 104-105 éC. 26. példa Jobbraforgató N<1 -metil-2-pirrolidilmetil)-7- -metilszulfamoil-1,4-benzodioxán-5- •karboxamid 61 g jobbraforgató l-metil-2-aminometil-pirrolidint, 465 ml kloroformot és adagokban 155 g 7-metilszulfamoil-l ,4-benzodioxán-5-karbonilkloridot beviszünk egy keverővei és hőmérővel felszerelt lombikba, miközben a hőmérsékletet 5-10°C-on tartjuk. Az elegyet keverjük, utána 1850 ml vizet adunk hozzá és a kloroformot ledesztilláljuk. A visszamaradó oldatot szűrjük és a bázist 65 ml 20%-os ammóniumhidroxiddal kicsapjuk. A képződött kristályokat elkülönítjük, mossuk és szárítjuk. Ily módon 154 g jobbraforgató N-(l-metil-2-pirrolidilmetil)-7-metilszulfamoil -1,4-benzodioxán-5-karboxamidot kapunk. Kitermelés 78,5%. Op. 187-188 °C. 27. példa Balraforgató N-(l -metil-2-pirrolidilmetil)-7- -metilszulfamoil-1,4-benzodioxán-5- ■karboxamid A fenti példában megadott módon járunk el, és 71 g balraforgató l-metil-2-aminometil- pirrolidint 180,5 g 7-metilszulfamoil-l ,4-benzodioxán-5-karbonilkloriddal reagáltatunk. By módon 175 g balraforgató N-(l-metil-2-pirrolidilmetil)-7-metilszulfamoil-1,4- benzodioxán-5-karboxamidot kapunk. Kitermelés 77%. Op. 187-187,5 °C. 28. példa N-( 1 -etil-2-pirrolidilmetil)-8-metilszulfamoil-2H-3,4-dihidro-l,5-benzodioxepin-6--karboxamid 8-klórszulfonil-2H-3,4-dihidro-l,5-be nzodioxepin-6-karbonsav 1092 ml klórszulfonsavat beviszünk egy keverővei, visszafolyató hűtővel és hőmérővel ellátott lombikba és utána ehhez adagokban hozzáadunk 106 g 2H-3,4-dihidro-l,5-benzodioxepin- 6-karbonsavat, miközben a hőmérsékletet 5-10°C-on tartjuk. Az elegyet környezeti hőmérsékleten keverjük, majd jégre öntjük. A képződött kristályokat elkülönítjük, vízzel mossuk, és szárítjuk. Ily módon 146 g 8-klórszulfonil-2H-3,4-dihidro-l ,5- benzodioxepin-6- -karbonsavat kapunk. Op. 114-115 °C. Kitermelés 91%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
