179016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok előállítására
63 179016 64 zoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű) a hidroxil-csoporton levő védőcsoportot ismert módon eltávolítjuk, vagy e) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (If) általános képletű vegyületek és sóik előállítása esetén (mely képletben R1, R , R és R4 jelentése a fent megadott azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (If) általános képletű vegyületek (A’””) rész-képletű része egy (Ai) általános képletű csoport — ahol R1 jelentése amino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámúj-alkiltiokarbamido- vagy hidroxil-csoport - úgy R2 hidrogénatomtól, karbamoiloxi-, 2—4 szénatomos aciloxi-, vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű), valamely (lg) általános képletű vegyületet vagy sóját redukáljuk (mely képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott), majd kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet gyógyászatilag alkalmas sójává alakítjuk vagy sójából felszabadítjuk. (Elsőbbség: 1976. X. 04.) 2. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatilag alkalmas sóik előállítására (mely képletben R1 jelentése amino-, kis szénatomszámú alkilamino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido-, hidroxil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport, R2 jelentése kis szénatomszámú alkanoiloxi-, karbamoiloxi-, piridinium-csoport vagy 5-tagú heterociklikus csoporttal helyettesített tio-csoport, mely heterociklikus csoport egy-négy nitrogénatomot, vagy egy oxigénatomot és egy vagy két nitrogénatomot, vagy egy kénatomot és egy vagy két nitrogénatomot tartalmaz és adott esetben kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesítve lehet, R3 jelentése karboxil-csoport vagy kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoport, A jelentése karbonil-, hidioxi-(kis szénatomszámú)-alkilén- vagy védett hidroxi-(kis szénatomszámú)-alldlén-csoport, előnyösen aciloxi-(kis szénatomszámú)-alkilén- vagy tetrahidropiraniloxi-(kis szénatomszámú)-alkilén-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, ahol amennyiben R2 piridinium-csoportot jelent, R3 jelentése —COO—, azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (I) általános képletű vegyületek (A) rész-képletű része egy (Ai) általános képletű csoport — ahol R1 jelentése amino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilaminovagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido- vagy hidroxil-csoport - úgy R2 hidrogénatomtól, karbamoiloxi-, 2—4 szénatomos aciloxi- vagy adott esetben 1-3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű) azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R2 és R3 jelentése a fent megadott) vagy az amino-csoporton képezett reakcióképes származékát vagy sóját valamely (III) általános képletű karbonsavval (mely képletben R1, R4 és A jelentése a fent megadott), a karboxil-csoporton képezett reakcióképes származékával vagy sójával reagáltatunk, vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (la) általános képletű vegyületek és sóik előállítása esetén (mely képletben R1, R3, R4 és A jelentése a fent megadott és R2’ jelentése 5-tagú heterociklikus csoporttal helyettesített tio-csoport, mely heterociklikus csoport egy—négy nitrogénatomot, vagy egy oxigénatomot és egy vagy két nitrogénatomot, vagy egy kénatomot és egy vagy két nitrogénatomot tartalmaz és adott esetben kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesítve lehet azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (la) általános képletű vegyületek (A) rész-képletű része valamely (Ai) általános képletű csoport — ahol R1 amino-, kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido- vagy hidroxil-csoportot jelent - úgy R2 ’ fenti jelentéséhez képest adott esetben 1-3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű), valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R3, R4 és A jelentése a fent megadott és Y jelentése a HR2 ’ képletű vegyületben levő —R2 ’ csoporttal lecserélhető, az ilyen típusú reakciókban használatos csoport, előnyösen rövidszénláncú alkanoiloxi-csoport), vagy sóját valamely (V) általános képletű vegyülettel (mely képletben R2 ’ jelentése a fent megadott) vagy a merkapto-csoporton képezett reakcióképes származékával reagáltatunk, majd kívánt esetben egy, az a) vagy b) szerint kapott (I) általános képletű vegyületet a c), d) és/vagy e) szerinti átalakításnak vetjük alá, c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek és sóik előállítása esetén (mely képletben R2, R3, R4 és A jelentése a fent megadott és R1 ” jelentése amino-csoport azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (Ib) általános képletű vegyületek (A) általános rész-képletű része egy (A^) általános képletű csoport — ahol R1 ” jelentése amino-csoport — úgy R2 hidrogénatomtól, karbamoiloxi-, 2-4 szénatomos aciloxi-csoporttól vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoporttól eltérő jelentésű), valamely (Ic) általános képletű vegyületből vagy sójából (mely képletben R2, R3, R4 és A jelentése a fent megadott és R1 ’ jelentése kis szénatomszámú alkanoilamino-, kis szénatomszámú alkánszulfonilamino-, kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino- vagy N-(kis szénatomszámú)-alkiltiokarbamido-csoport azzal a feltétellel, hogy amennyiben az (Ic) általános képletű ve-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 32
