179016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok előállítására
37 179016 38 10. 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5 -il)-tiometil-7 --[2-(2-formilamino-5-klór-1,3-tiazol-4-il)-glioxilamido]-3-cefém4-karbonsav- — másképpen 3-(l-metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2-(2-formilimino-5-klór-2,3-dihidro-1,3-tiazol-4-il)-glioxilamido]-3-cefém4- -karbonsav, por, op.: 148—155 °C (bomlás). I.R. Spektrum (Nujol) 3200, 1780, 1680 (széles), 1550, 1290, 1180, 1110 cm'1 N.M.R. Spektrum (d6-aceton, S), 3,85 (2H, széles s), 4,00 (3H, s), 4,45 (2H, széles s), 5,28 (1H, d, J = 5 Hz), 6,00 (1H, d, J = 5 Hz), 8,71 (1H, s). 11. 3-metil-7 -[2-(2-formilamino-1,3-tiazol-4- -il)-glioxilamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3-metil-7-[2-(2-formilimino-2,3- -dihidro-1,3-tiazol4-il)-glioxilamido]-3-cefém4-karbonsav, 180°C-on olvad, 210 °C-on elszenesedik. 12. 3-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7 - -[2-hidroxi-2-(2-amino-l,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3-(5-metil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7-f2-hidroxi-2-(2-imino-2,3-dihidro-l,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4- -karbonsav, halványsárga por. 13. 3-(l ,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7-[ 2- -hidroxi-2-(2-amino-1,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-7 -[ 2-hidroxi-2-(2-imino-2,3-dihidro-1,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav, halványsárga por, op.: 151 —180 °C (bomlás). 14. 3-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il)-tiometil-7-[2-hidroxi-2-(2 -amino-1,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3-(5 -metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-tiometil-7- -[2-hidroxi-2-(2-imino-2,3-dihidro-l,3- -tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém4- -karbonsav. I.R. Spektrum (Nujol) 1780 (0-laktám) cm"1. 15. 3-(4-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-tiometil-7-[ 2-hidroxi-2-(2-amino-1,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3- (4-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-tiometil-7 -[ 2-hidroxi-2-(2-imino-2,3-dihidro-1,3- -tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém4- -karbonsav. I.R. Spektrum (Nujol) 1760 (/3-laktám) cm"1 16. 3-karbamoiloximetil-7-[ 2-hidroxi-2-( 2- -amino-l,3-tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém-4- karbonsav — másképpen 3-karbamoiIoximetil-7-[ 2-hidroxi-2-(2-imino-2,3-dihidro- 1,3-tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, op.: 270 °C felett. 17. 3-metil-7-[2-hidroxi-2-(2-amino-1,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3-metil-7-[2-hidroxi-2-(2-imino-2,3-dihidro-l,3-tiazol-4-il)-acetamido|- 5 -3-cefém4-karbonsav, op.: 250 °C felett. 18. 3-(l-metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7- -[2-hidroxi-2-(2-amino-1,3-tiazol-5-il )-acetamido]-3-cefém4-karbonsav - más-10 képpen 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2-hidroxi-2-(2-imino-2,3-dihidro-l,3- -tiazol-5-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav, op.: 130—200 °C (bomlás). 15 19. 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7--[2-hidroxi-2-(2-amino-5-klór-l,3-tiazol4- -ü)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3-(l -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2-hidroxi-2-(2-ímino-5-klór-2,3- 20 -dihidro-1,3-tiazol4-il)-acetamido]-3--cefém4-karbonsav, op.: 148-154 °C (bomlás). 20. 3-(l -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-25 -[DL-2-hidroxi-(2-formilamino-5-klór-l ,3--tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav — másképpen 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-/-[DL-2-hidroxi-2-(2-formilimino-5-klór-2,3-dihidro-l,3-tiazol-4-il)- 30 -acetamido ]-3-cefém4-karbonsav, op.: 160-165 °C (bomlás). 21. 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-7--[ 2-hidroxil-2-(2-mezilamino-1,3-tiazol4- 35 -il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7-[2-hidroxi-2-(2-mezilimino-2,3-dihidro-l,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, halványbarna por, 40 op.: 120-146 °C (bomlás). 22. 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7 - -[2-hidroxi-2-(2-propánszulfonamino-l ,3- -tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbon-45 sav — másképpen 3-(l-metil-lH-tetrazol-5- -il)-tiometil-7-[2-hidroxi-2-(2-propánszulfonimino-2,3-dihidro-i,3-tiazol-4-il)-acetamido ]-3-cefém4-karbonsav, op.: 160-170 °C (bomlás). 50 23. 3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-7- -[2-hidroxi-2-[2-(metil)-tiokarbamoilamino-l,3-tiazol4-il)-acetamidoj-3-cefém4- -karbonsav - másképpen 3-( 1-metil-lH-tetrazol-55 -5-il)-tiometil-7-[2-hidroxi-2-[ 2--(metil)-tiokarbamoilimino-2,3-dihidro-1,3- -tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav, 155 °C-on zsugorodik, 160 C-on bomlik. 24. 3-(l -metil-1 H-tetrazol-5-il )-tiometü-7-60 -[2-hidroxi-2-(2-metilamino-1,3-tiazol-4-il)-acetamido]-3-cefém4-karbonsav - másképpen 3-(l -metil-lH-tetrazol-5-il )-tiometil-7-[2-hidroxi-2-(2-metilimino-2,3-dihidro-l,3-tiazol4-il)-acetamido]-3-cefém- 65 4-karbonsav, op.: 144-156 °C (bomlás). 19
