178918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen 7- acilamono-3-cefem-4- karbonsav heterociklikus származékainak előállítására

5

178918

6

24. 7-[|3-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(r,2’,5’-tiadiazolo[3,4-d]-piridazin-4s-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav,

25. 7-[0-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(tetrazolo[4,5-a]-pirazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav,

26. 7-[/3-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(8’-amino-tetrazolo[4,5-a]-pirazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

27. 7-[/3-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(7’-amino-tetrazolo[ 1,5-bj-piridazin-8’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,*

28. 7-[0-Karboxamido-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[( 1 ’-karboxi-metil-1 ’,2‘ ,3’,4’-tetrazol-5’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

29. 7-[/3-Karboxamido-(cisz)-etilén-tioacetil- amino]-3-[ ( 1 ’-ß-karboxi-e til-1 ’,2’,3’,4’-tetrazol-55-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

30. 7-[/3-Karboxamido-(cisz)-etilén-tioacetü-amino]-3-[( 1 ’-(3-karboxi-etilén-r,2’,3’,4’-tetrazol-5’-il)-tiometiI]-3-cefem-4-karbonsav,

31. 7-[0-Karboxamido-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[( 1 ’-propen-l ”-il-l ’,2’ ,3 ’,4’-tetrazol-5’-il)-tiometil]-3-cefem-4--karbonsav

32. 7-[j3-Karboxamido-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(l,-etil-1^2’,3’,4,-tetrazol-5’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

33. 7-[j3-Karboxamido-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(tetrazolo-[ 1,5-b]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

34. 7-[(3-Karboxamido-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[8’-amino-tetrazolo[ 1,5-b]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

35. 7-[0-Karboxanúdo-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(7’-amino-tetrazoloí 1,5-b] -piridazin-8’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

36. 7-[í?-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(7’,8’-diamino-tetrazolo[ 1,5-b]-piridazin-6 ’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

37. 7-[/3-Karboxamido-(cisz)-etIlén-tioaceti]-axnino]-3-[(7’,8,-diamino-tetrazolo[ 1,5-b]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav,

38. 7-(Ciano-etinilén-tioacetil-amino)-3- -[(tetrazolo[l,5-b]-piridazin-6’-ii)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav,

39. 7 -(Ciano-etinilén-tioace til-amino)-3- -[(8’-amino-tetrazolo[ 1,5-b ]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav,

40. 7-(Karboxamido-etinilén-tioacetil-amino)-3-[(tetrazolo[ 1,5-b]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav,

41. 7-(Karboxamido-etinilén-tioacetil-amino)-3-[(8’-amino-tetrazolo[ 1,5-b]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4- -karbonsav,

42. 7-[0-Karboxi-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(tetrazolo[ 1,5-b]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav,

43. 7-[/3-Karboxi-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3-[(8’-amino-tetrazolo[ 1,5-b]-piridazin-6 ’-il)-tiometil]-3 -cefem-4- -karbonsav.

A fentiekben a felsorolt előnyös I általános képietű vegyületekben szereplő Z, A, X és B helyettesítők jelentését az I. táblázat szemlélteti.

A találmány szerinti vegyületek előállítására úgy járunk el, hogy

a) valamely II általános képletű vegyületet

— ahol B és X jelentése a fent megadott és E jelentése aminocsoport, vagy az ~N=C-0 általános képletű csoport, ahol 0 jelentése oxigén- vagy kénatom - valamely Z—A-S—CH2 -COOH általános képletű savval - hol Z és A jelentése a fent megadott —, vagy ez utóbbinak valamely reakcióképes származékával reagáltatunk, vagy

b) valamely III általános képletű vegyületet

— ahol B és X jelentése a fent megadott és Y jelentése halogénatom — vagy ennek valamely sóját valamely Z—A—SH általános képletű vegyülettel

— ahol Z és A jelentése a fent megadott —, vagy ez utóbbinak valamely reakcióképes származékával reagáltatunk, vagy

c) valamely IV általános képletű vegyületet

— ahol B és X jelentése a fent megadott -, vagy ennek valamely reakdóképes származékát valamely Z-A-Y’ általános képletű vegyülettel - ahol Z és A jelentése a fent megadott és Y jelentése halogénatom, vagy egy alkoholos hidroxilcsoport aktív észtere - reagáltatunk, vagy

d) valamely V általános képletű vegyületet

— ahol Z, A és X jelentése a fent megadott -, vagy ennek valamely sóját valamely H-S-B általános képletű - ahol B jelentése a fent megadott - vegyülettel, vagy ez utóbbinak valamely reakcióképes származékával reagáltatunk,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3