178753. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként karbamidsav-észter származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 178753 4 mas, analóg szerkezetű ismert vegyületeket tartalmazó szerekét. Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó szerek széleskörűen alkalmazhatók herbicidekként talajban és levélzeten. így eredményesen használ- 5 hatók egy- és kétszikű gyomok irtására, és szelektív tulajdonságaik alapján igen jól alkalmazhatók haszonnövény-kultúrákban, így például földimogyoró, burgonya, rizs, borsó és gabona kultúrákban, a haszonnövények károsodása nélkül. 10 A találmány szerinti készítményeket mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazhatjuk, jól irthatjuk velük a szántóföldi gyomokat, így például a mustárt, (Sinapis), tyúkhúrt (Stellaria), aggófüvet 15 (Senecio), székfüvet (Matricaria), hajnalkát (Ipomoea), margitvirágot (Chrysanthemum), árvacsalánt (Lamium), búzavirágot (Centaurea), disznóparéjt (Amaranthus), ecsetpázsitot (Alopecurus), kakaslábfüvet (Echinochloa), olasz muhart (Setaria), cirkot 20 (Sorghum), vadócot (Lolium) és egyéb gyomnövényeket. A magról szaporodó gyomnövények irtására általában hektáronként 0,5—5 kg hatóanyagra van szükség. 25 Ha a hatóanyagokat nagyobb mennyiségben alkalmazzuk, totális herbicidekként hatnak, és parlagon heverő területek növényzetének a kiirtására vagy visszaszorítására alkalmasak egy vegetációs periódusra. 30 A találmány szerinti készítmények egy vagy több (I) általános képletű vegyúletet is tartalmazhatnak. A találmány szerinti készítmények egyéb adalékanyagokat is tartalmazhatnak, például nemfitoto- 35 xikus adalékokat, így nedvesítőszereket, emulgeátorokat, és oldószereket. A találmány szerinti új szerek tehát készítmények, így porok, szórható szerek, granulá-40 tumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek (I) általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert és adott esetben nedvesítő, tapadást növelő, emulgeáló. és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmaz- 45 nak. Alkalmas folyékony vivőanyagok például: víz, alifás és aromás szánhidrogének-, így benzol-, toluol, xilol-, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulf- 50 oxid, dimetil-formamid, továbbá az ásványolai-frakdók. Szilárd vivőanyagként használhatunk például ásványi anyagokat, így szilikagélt, talkumot, kaolint, agyagföldet, mészkövet, kovasavat, szilikátokat 55 és növényi eredetű anyagokat, így liszteket, például máktok-lisztet. Felületaktív anyagként példaképpen megnevezzük a kalcium-lignin-szulfonátot, a poli(oxi-etilén>alkil-fenil-étereket, a naftaiinszulfonsavakat és azok sóit, fenolszulfonsavakat, 6v és äzok sóit, a formaldehid-kondenzátumokat, a zsíralkohol-szulfátokat, valamint a szubsztituált benzolszulfonsavat és azok sóit. A különböző készítményekben a hatóanyagok) részarányát széles határokon belül változtathatjuk. 65 A szerek 10-80 súly% hatóanyagot, 90-20 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint - adott esetben - legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak. A készítményekét a szokásos módón vihetjük fel, így például vivőanyaggal, permetezőfolyadék alakjában, körülbelül 100-1000 liter/ha mennyiségben. A készítményeket alkalmazhatjuk az úgynevezett „low-volume”- és „ultra-low-volume-eljárás”-ban, valamint úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is. A találmány szernti készítményekben hatóanyagként alkalmazható vegyületek közül kiváló herbicid hatásukkal q^ok tűnnek ki, amelyeknek (I) általános képletében R és Rj jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, allil-, ciklopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, ciklohexil-, fenil-, metil-fenil-, klór-fenil-, metoxi-fenil-, trifluor-metil-fenil-. nitro-fenil-, vagy naftil-csoport. Az irodalomban eddig le nem írt (I) általános képié tű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a) a (II) képletű l-ciklopropil-3-(3’-hidroxi-fenil)-karbamidot valamilyen (III) általános képletű karbamoil-klorid-származékkal reagáltatjuk savmegkötőszer jelenlétében, vagy b) az olyan vegyületek előállítására, amelyeknek (I) általános képletében R hidrogénatom és R( jelentése a fenti, a (II) képletű 1 -ciklopropil-3-(3 ’-hidroxi-fenil)-karbamidot (VII) általános képletű izocianáttal reagáltatjuk - a (VII) általános képletben Rj jelentése a fenti -és a kapott terméket önmagában ismert módon elkülönítjük. Savmegkötőszerként az összes szokásos savmegkötőszert alkalmazhatjuk. Alkalmasak például a szerves bázisok, így a tercier aminok, például a trietil-amin vagy az N,N-dimetil-anilin, a piridinszármazékok és a megfelelő szervetlen bázisok, így az alkálifémek- és alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai és karbonátjai. A folyékony szerves bázisok egyidejűleg oldószerként is szolgálhatnak. Az l-ciklopropil-3-(3’-hidroxi-fenil)-karbamid (olvadáspont: 154°C) könnyen előállítható m-amino-fenolból és ciklopropil-izocianátból. A reakciót OT és 120 °C közötti hőmérsékleten, általában szobahőmérsékleten valósítjuk meg. Az (1) általános képletű vegyületek előállítása során a reagenseket körülbelül ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. A reakció közegeként a reagensekkel szemben közömbös oldószerek alkalmasak, példaképpen megnevezzük az alábbiakat: alifás és aromás szénhidrogének, így petroléter, ciklohexán, benzol, toluol, és xilol, halogénezett szénhidrogének, így diklór-metán, kloroform, szén-tetraklorid és halogénezett etilén, éterek, így dietil-éter, tetrahidrofurán és dioxán, ketonok, így aceton és metil-izobutil-keton és izoforon, észterek, így metil- és etil-acetat,
