178753. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként karbamidsav-észter származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 178753 6 savanúdok, így dimetil-formamid és hexametil-foszforsav-triamid, karbonsav-nitrilek, így acetonítril. A termék elkülönítését nehezen oldódó anyagok esetében szűréssel, könnyebben oldódók esetében az alkalmazott oldószer légköri vagy csökkentett nyomáson végzett ledesztillálásával vagy kevésbé poláros szerves oldószerekkel, például szénhidrogénekkel — így petroléterrel - vagy éterekkel, így diizopropil-éterrel vagy egyebekkel végzett lecsapással végezzük. A találmány szerinti eljárást az alábbi kiviteli példák kapcsán ismertetjük közelebbről. 1. példa Butil-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenilj-észter előállítása 1 i ,5 g 1 -ciklopropil-3-(3’-hidroxi-fenil)-karbamid oldatához keverés közben 6,6 g butil-izocianátot és 3 csepp trietil-amint adunk. A reakcióelegyet egy éjszakán át állni hagyjuk, ez alatt gélszerű anyag válik le, ezt leszüljük, és diizopropil-éterrel mossuk. így 14,0 g (80,3%) butilkarbamidsav-[3-(3-ciklopropil-ureido)-fen(l]-észtert kapunk, aminek az olvadáspontja 154 °C. Elemzési eredmények: számított: C = 61,84 súly% H = 7,27 súly% N = 14,42 súly% talált: C = 61,78 súly% H = 7,68 súly% N = 14,61 súly% 2. példa N-etil-N-fenil-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter előállítása 19,2 g l-ciklopropil-3-(3’-hidroxi-fenil)-karbamidot 60 ml piridinben szuszpendálunk, és keverés közben 76,5 g N-etil-N-fenil-karbamoil-klorid 70 ml piridinnel készített szuszpenziójával elegyítjük. A reakcióelegyet 3 órán át keverjük 70 °C-on, amíg tiszta oldat nem keletkezik. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd jeges vízbe öntjük, az elegyet sósavval megsavanyítjuk, és a kivált anyagot metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázist híg sósav-oldattal és vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot diizopropil-éterből átkristályosítjuk. Hozam: 29,7 g (87,6%) N-etil-N-fenil-karbaminsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter, amelynek olvadáspontja 120°C. Elemzési eredmények: számított: C = 67,24 súly% H = 6,24 súly% N = 12,38 súly%, C = 67,55 súly%, H = 6,33 súly% N = 11,99 súly% Analóg módon állíthatók elő az alábbi I. táblázatban felsorolt vegyületek is. I. táblázat Előállított (I) általános képletű vegyületek A vegyület Olvadáspont (°C) fenil-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 160 metil karbamidsav-{3-(3'-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 143 etil-karbamidsav-[ 3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 170 áklopropü-karbamidsav-[3-(3’-ciklo-propil-ureido)-fenil]-észter 184 terc-butil-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 137 izopropl-karbamidsav-[3-(3’-ciklo-propil-ureido)-fenil]-észter 180 3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido>fenil-észter (bomlás) 155 allil-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 153 propilkarbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureidoKenilj-észter 160 dklohexil-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido>fenil]-észter 182 3-klór-fenü-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 161 dimetil-karbamidsav-[3-(3,-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 118 diallil-karbamidsav-[ 3-(3 ’-ciklcpropil-ureido)-fenil]-észter 66 N-metil-N-fenil-karbamidsav-[3-(3’-ciklopropil-ureido)-fenil ]-észter 155 3-metoxi-fenil-karbamicsav-[3-(3’-ciklo-propil-ureido)-fenü)-észter 115 3,5-diklór-fenil-karbamidsav-[3-(3’-ciklo-propil-ureido)-fenü]-észter 174 difenü-karbamidsav-[ 3-( 3 ’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 190 3-nitro-fenil-karbamidsav-[ 3-(3’dklo-propil-ureido)-fenil]-észter 185 1 -naftil-karbamidsav-[ 3-(3 ’-ciklopropil-ureido)-fenil]-észter 187 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
