178710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oldalláncukban többszörösen halogénezett helyettesített ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid és baktericid készítmények

21

178710

22

csúcsok 5,83—7,5 ppm-nél, amelyek az aromás gyűrűk hidrogénatomjaira jellemzők.

Az A) lépésben használt (lR,cisz)-2,2-dimetil- 3-(2,-klór-2’-fluor-vinil)- ciklopropán-1-karbonsavat D. Brown szerzőnek 1974-ben a Structure Activity 5 Studies of Halopyerthroids (megjelent 1976-ban a „Xerox University Microfilms, Ann. Arbor Michigan, USA, 27—29. oldal”) munkájában megjelent ismertetés analógiájára állíthatjuk elő, amely a megfelelő dl-transz-sav előállítására vonatkozik. Ebben jq az esetben terc-butil-2,2-dimetil-3S-formil-ciklopropán-1 -R-karboxilátot használunk terc-butil-2,2-dimetil-3RS-formil-ciklopropán-l-RS-karboxilát helyett.

15

12. példa

Gombairtó készítmény előállítása

Nedvesíthető porkészítményt állítunk elő, amely- 20 nek az összetevői a következők:

(1 R,cisz)-2,2-dimetil-3- -(2’,2’,2’,1 ’-tetraklór-etil)-dklopropán-1 -karbonsav (E vegyidet) 20 g 2s- Ekapersol „S” (1) 15 g- Brecolane NVA (2) 0,5 g- Zeosil 39 (3) 32,5 g- Vercoryl (S) (4) 25 g

30

(1) nátrium-naftalinszulfonátos felületaktív készítmény

(2) Nátrium-alkil-naftalinszulfonát

(3) Kicsapással kapott szintetikus hidratált

szilícium-dioxid 35

(4) Kolloid kaolin

13. példa

Gombairtó készítmény előállítása 4Q

Oldatot készítünk, amelynek alkotói a következő anyagok:

(lR,dsz)-2,2-dimetil-3- h(2’,2’,2’, 1 ’-tetraklór-etil)-ciklopropán-1-karbonsav (E vegyület) 25 g/1- Encol H 300 B+ 80 g/1- Xilol 895 g/1

50

* Alkil-benzolszulfonát-kalciumsó (anionos rész) polioxi-etilén-éterekkel (nemionos rész) keverve.

55

14. példa

Baktericid készítmény előállítása

Nedvesíthető porkészítményt állítunk elő, amely- 60 nek az összetevői a következők:

(1 R,transz)-2,2-dimetil-3- n(2’,2’,2’,l’-tetrabróm-etil)--ciklopropán-1-karbonsav 25 g 65- Ekapersol „S”

(1)

15 g- Brecolane NVA

(2)

0,5 g- Zeosil 39

(3)

34,5 g- Vercoryl S

(4)

25 g

(1) Nátrium-naftalinszulfonátos felületaktív készítmény

(2) Nátrium-alkil-naftalinszulfonát

(3) Kicsapással kapott szintetikus hidratált szilícium-dioxid

(4) Kolloid, kaolin

15. példa

Baktericid készítmény előállítása

Oldatot készítünk, amelynek alkotói a következők:

( 1 R,transz)-2,2-dimetil-3- -(2’,2’,2’,1 ’-tetrabróm-etil)-cildopropán-1-karbonsav 25 g- Etanol 75 g

16. példa

Gombaellenes hatás vizsgálata

A következő vegyületeket használtuk a gombaölő hatás tanulmányozásához:

( 1 R,cisz)-2,2-dimetil-3-(2’,2’-dibróm-r,2’-diklór-etil)-ciklopropán-1 -karbonsav (A vegyület),

( 1 R,transz)-2,2-dimetil-3-(2,,2’-difluor-1 ’,2’-dibróm-etil)-ciklopropán-1 -karbonsav (B vegyület),

(lR,cisz)-2,2-dimetil-3-(2’,2’-diklór-1 ’,2’-dibróm-etil)-ciklopropán-l -karbonsav (£. vegyület)

(lR,transz)-2,2-dimetil-3-(2’,2’,2’,r-tetrabróm-etil)-dklopropán-1 -karbonsav (D vegyület),

(1 R,dsz)-2,2-dimetil-3-(2,2-dimetil-3-(2’,2’,2’,l ’-tetraklór-etil)-dklopropán-l-karbonsav (E vegyület),

(1 R,dsz>2,2-dimetil-3-(2’,2’,2\ 1 ’-tetrabróm-etil)-ciklopropán-1 -karb onsav(F vegyület),

(lR,transz)-2,2-dimetil-3-(2’,2’-diklór-l’,2’-dibróm-etil)-dklopropán-l-karbonsav (G vegyület).

A felsorolt vizsgálandó vegyiiletek fungisztatikus hatását úgy határoztuk meg, hogy a vegyület 0,5 ml-es oldatát és a gombaszuszpenzió 0,5 ml mennyiségét, amely az irtandó gomba 100 000

11