178679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4- difenil-1- aza-biciklo[2,2,2]oktán előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178679 Bejelentés napja: 1979. 1. 09. (PA-1340) Nemzetközi ootályotái C 07 D 453/02 Franciaországi elsőbbsége: 1978. I. 10. (78 00490) OB8ZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. V. 31. Feltalálók: Szabadalmat: Gueremy Claude méntök, Houilles, Hodac Françoise mérnök Párizs, Renault Rt arm industrie, GenneviUien, Christian mérnök, Epinay sur Seine, Franciaország Franciaország Eljárás 3,4-difenfl-l-aza-biciklo[2.2.2]oktán előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új 3,4-difenil-l-aza•biciklo[2.2.2]oktin előállítására. A találmány szerinti vegyület pszichotropikus szerként, részletesebben antidepresszánsként és anti-Parkinson-szerként alkalmazható. A találmány szerinti új vegyület az (1) képlettel jellemezhető. A 1 235 918 számú francia szabadalmi leírásból ismeretesek a 3-aril-kinuklidinek, amelyek a légzőközpontra és a központi idegrendszerre stimuláló hatásúak. Ismert továbbá a T. D. Perrine, J. Org. Chem., 22, 1484-1489 (1957) irodalmi helyen leirt 4-fenil-kinuklidin, amely érzéstelenítő hatású. Az (I) képietű vegyület a (II) képlett! vegyület katalitikus hidrogénezésével állítható elő. A reakciót inert oldószeres közegben, oldószerként példáid valamely alkoholt, például metanolt vagy etanolt vagy valamely savat, pddául ecetsawt alkalmazva hajtjuk végre. A (II) képietű vegyül etet szabad bázis vagy só formájában alkalmazhatjuk. Katalizátorként palládiumot, nikkelt, ródiumot, rutémumot vagy platinakatalizátort, illetve az utóbbi három fém oridját alkalmazhatjuk. A reakciót hidrogénatrooszftrában, 20-120 °C közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre. A 01) képietű wgyület katalitikus hídrogénezését előnyösen metánok» közegben, palládium•szén-katalizátor jelenlétben, 20-50 bar hidrogénnyomáson és 50 °C körüli hőmérsékleten hsjthatjuk végre. Az (I) képietű vegyület tiszta állapotban való izolálására a hi drogéne zét befejezése után s reakdó- 5 elegyet ismert módon, fizikai úton (bepárlás, oldószeres extrakció, desztillálás, kristályosítás, kromatografálás stb.) vagy kémiai úton (sóképzét ét a bázis regenerálása stb.) kezeljük. A (II) képietű vegyület (III) képietű vegyület 10 dehidratálásával állítható elő. A reakciót alkalmas dehídratálószerrel, inert oldószer jelenlétben vagy oldószermentes közegben, ismert módszerek szerint végezhetjük (Wagner and Zook, Synthetic Orpnic Chemistry, 32. oldal, J. 15 Wley, 1965). A reakciót előnyösen vísszsfolyatás közben, dehidiatálószerként valamely savkloridot, pádául honilkloridot alkalmazva hajthatjuk végre. A (II) képietű vegyületnek tiszta állapotban, 2o bázis vagy só formájában való izolálására a reakció végeztével a reakdóelegyet ismert módszerek szerint (bepárlás, a maradéknak vízzel való kezelése és oldószerrel való extrakdója stb.) kezeljük. A 0II) képietű vegyület 4-feníl-3-kinuklidinon 2$ (T. D. Perrine, J. Org. Chem, 22, 1484 (1957)} és valamely CtHs-M általános képietű szerves fémszármazb - mely képletben M jelentése lítiumatom vagy Mg-X általános képietű csoport, ahol X jelentése halogénatom, általában bróm vagy jódj0 atom, - reagál tatásával állítható elő. 178679
