178576. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagkény fenoxi-fenoxi- propil- alkohol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
13 178576 14 Táblázat folytatása A példa Az (I) általános képletű Fizikai sor- vegyidet neve állandója száma 62. l-(n-propil-amino-karbonil-oxi)-2-[4--(2,4-diklór-fenoxi)nj*: 1,5546-fenoxij-propán 63. 1 -metil-amino-karbonil-oxi-2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propán Op.: 59-60 °C 64. 1 -(n-propil-amino-karbonil-oxi)-2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxij-propán Op.: 44-45 °C 65. 1 -anilino-karbonil-oxi-2- -[4 -(4-thfl uor-metil --fenoxi)-fenoxi]-propán ni*: 1,5511 66. 1 -(4-klór-anilino-karboniloxi)-2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propán Op.: 69,5-70,5 °C 67. példa l-Dimetü-aniino-karbonil-oxi-2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propán 25 g (0,08 mól) 1. példa szerint alkoholt, 21,5 g (0,2 mól) dimetü-karbamidsavkloridot és 20 g (0,198 mól) trietil-amint 150 ml toluolban visszafolyatunk, amíg a vékonyrétegkromatogrammon a kiindulási anyag már nem mutatható ki. A reakcióelegyet forrón szűrjük, lehűlés után 150 ml vízzel mossuk és szárítjuk. A toluolt vákuumban ledesztilláljuk. A bepárlási maradékot oszlopkromatográfiával, semleges alumínium-oxid adszorbensen etil■ see tát eluálószerrel tisztítjuk. Az etil-acetát ledesztillálása után 26,6 g (86,4%) 1-dimetil-amino-karbonil-oxi-2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)- fenoxij-propánt kapunk. np : 1,5609. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületet: A példa Az (I) általános képletű Jellemző sor- vegyidet neve adat száma 68. 1-dimetü-amino-karbonüoxi-2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propán analízis, súly% számított: C = 59,5%, H = 5,3%, N = 3,7%, talált: C =59,4% H = 5,2%, N * 3,4%. 69. példa l-Etoxi-karbonil-oxi-2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxij-propán 31,3 g (0,1 mól) 1. példa szerinti alkoholt 15,9 g (0,105 mól) klór-hangyasav-etilésztert és 16,6 g (0,12 mól) kálium-karbonátot 100 ml acetonban forralunk. Enyhe szén-dioxid-fejlődés tapasztalható. 18 óra reakció idő után a reakcióelegyből a sót szűréssel elválasztjuk és az acetont ledesztilláljuk. A visszamaradó anyagot oszlopkromatográhával alumínium-oxidon etü-acetát eluálószerrel tisztítjuk. Az eluálószert ledesztilláljuk, és a visszamaradó anyagot vákuumban szárítjuk. Szárítás után 8,5 g (48%) 1-etoxi-karbonil-oxi-2-[4-(2,4- diklór-fenoxi)-fenoxi]-propánt kapunk, ni* : 1,5516. 70. példa Metán-szulfonsav-/2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-1 -ü/-észter 25 g (0,08 mól) 4. példa szerinti alkoholt és 10,1 g (0,1 mól) trietüamint feloldunk 50 ml toluolban és a kapott oldatot 10 percen belül 9,2 g (0,08 mól) metánszulfonil-klorid 140 ml toluollal készített oldatába csepegtetjük. Az adagolás befejezése után a reakciód egyet 2 óráig keverjük és háromszor 150 ml vízzel mossuk. A toluol os fázist szárítjuk és a toluolt vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó anyagot vákuumban szárítjuk és így 29 g (92,7%) !metánszulfonsav-/2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-l -ü/-észtert kapunk. Analízis súly%: számított: C =52,3%, H =4,4%, S = 8,2%, talált: C =52,0%, H =4,3%, S = 8,0%. Analóg módon állítjuk elő a következő, vegyületeket: A példa Az (I) általános képletű Fizikai sor- vegyület neve állandója száma 71. l-benzolszulfonsav-/2-[4- -(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-l-Ü/-észter nD23-5: 1,5412 72. benzolszulfonsav-/2-[4--(4-klór-feno xi)- fenoxi]-prop-l-U/-észter Op.: 56-58 °C 73. példa 1 -Piperidino-2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propán 27,5 g (0,083 mól) 10. példa szerinti klorid-származékot és 150 ml piperidint 10 órán keresztül autoklávban 140 °C-on hevítünk. A reakcióelegyet lehű-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
