178576. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagkény fenoxi-fenoxi- propil- alkohol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
15 178576 16 lése után felvesszük 400 ml metilén-kloridban és az oldatot vízzel semlegesre mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk, és a maradékot vákuumban szárítjuk. Szárítás után 28,5 g (90,4%) l-piperidino-2-[4- (2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propánt kapunk, n^2 : $ : 1,5688. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: A példa Az (I) általános képletű Jellemző io sorvegyület neve száma adata 74. l-piperidimo-2-[4-(4- -klór-fenoxi)-fenoxi]né3: 1,5597-propán 75. l-piperidino-2-[4-(4- -trifluor-metil-fenoxi)-fenoxij-propán 76. l-pirroüdino-2-[4-(4- -trifluor-metilanalízisx-fenoxi)-fenoxi]-propán né3,5: 1,5208 x A 75. sz. példa termékének analízis adatai, súly% számított: C = 66,5%, H = 6,4%, F = 15,0%, talált: C = 66,0%, F =15,0%. H = 6,2%, 77. példa 1 -Amino-karbonil-oxi-2-[4-(4-trilfuor-metil- 35-fenoxi)-fenoxi]-propán 31,2 g (0,1 mól) 4. példa szerinti alkoholt és 13 g (0,2 mól) nátrium-cianátot beviszünk 200 ml metilénkloridba, majd a reakcióelegyhez keverés közben 40 egy óra alatt 24 g trifluorecetsavat csepegtetünk. A trifluor-ecetsav adagolásának befejezése után a reakcióelegyet addig forraljuk (mintegy 2 napig), amíg a kiindulási anyag vékonyrétegkromatográfiás vizsgálattal már nem mutatható ki. Ezután a reakció- 45 elegyet lehűtjük és 400 ml vízbe keverjük be, a szerves fázist elválasztjuk és vízzel semlegesre mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk, a bepárlási maradékot etanol/víz elegyből átkristályosítjuk. Az átkristályosítás után 27,2 g (80,4%) 1-amino-karbonil-oxi- 50 2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propánt kapunk. Op.: 80-82 °C. 78. példa 55 Nátrium-2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propil-szulfát 13,4 g (0,115 mól) klór-szulfonsavat óvatosan el- 60 keverünk mintegy 15 ml dietil-éterrel, a reakcióelegyet lehűtjük -10 °C hőmérsékletre és cseppenként hozzáadunk 31,2 g (0,1 mól) 2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propanolt. A becsepegtetés befejezése után a reakcióelegyet 2 órán keresztül ezen a 65 hőmérsékleten tartjuk, majd hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni. Az étert vákuumban eltávolítjuk és az így kapott szabad savhoz cseppenként 9 g nátrium-hidroxid 50 ml vízzel készített oldatát adjuk. Ekkor kiválik a só, amelyet ezután leszívatunk, alaposan mosunk vízzel, majd szárítunk. 36,6 g (96,7%) nátrium-2-[4-(4-trifluor- metil-fenoxi)-fenoxi]-propil-szulfátot kapunk. Op.: 235,5 °C (bomlik). Analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: A példa sorszáma Az (I) általános képletű vegyület neve Fizikai állandója 79. nátrium-2-|4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-propil-szulfát Op.: 226-7 °C 80. kálium-2-[4-(4-trifl t*~(bomlik)-metil-fenoxi)-fe' r -propil-szulfát Op.: 206-9 °C 81. morfolinium-2-[4-(4-klór(bomlik)-fenoxi)-fenoxi]-propil-szulfát Op.: 136-7 °C 82. morfolinium-2-[4-(2,4-(bomlik) -diklór-fenoxi)-fenoxi]-propil-szulfát Op.: 127-8 °C 83. kálium-2-[4-(2,4-diklór(bomlik)-fenoxi)-fenoxi]-propil-szulfát Op.: 215 °C 84. morfolinium-2-[4-(4-(bomlik) -trifluor-metil-fenoxi)-fenoxij-propil-szulfát Op.: 112-3 °C 85. ammónium-2-[4-(4-trifluor(bomlik)-fenoxi)-fenoxi]-propil-szulfát Op.: 137 °C (bomlik) All. példával analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: A példa Az (I) általános képletű Fizikai sorvegyület neve állandója száma 86. ciklopropánkarbonsav-/2- -[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-prop-l -ü/-észter 87. benzoesav-/2-[4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi]-prop-1 -il/-észter 88. akrilsav-/2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-l -II/-észter n£4: 1,5645 Fp.: 220° Cl 10,05 torr Fp.: 170 °C/ /0,03 torr a
