178576. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagkény fenoxi-fenoxi- propil- alkohol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
178576 12 11 Táblázat folytatása A példa Az 0) általános képletű sor- vegyület neve száma Fizikai állandója 44. 2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-/2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-l-il/-észter Op.: 67-70 °C 45. vajsav-/2-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-l-il/-észter né3: 1,5008 46. kaprinsav-/2-[4-(4-tri-fluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-l-il/-észter né3: 1,4911 47. benzoesav-/2-[4-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-1 -il/-észter né3: 1,5485 48. benzoesav-/2-[4-(4-tri-fluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-l-il/-észter né3-5: 1,5730 49. 4-klór-benzoesav-/2-[4- -(3,4-dimetil-fenoxi)-fenoxi]-prop-l-il/-észter Fp.: 148 °C (0,02 torr) 50. példa 2,2,-Diklór-propionsav-/2-{4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-prop-1 -il/-észter előállítása 31,3 g (0,1 mól) 1. példa szerinti alkoholt és 21,5 g (0,15 mól) 2,2-diklór-propionsavat, 50 ml kloroform és 1 ml koncentrált kénsav elegyében 6 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. A reakció során képződő vizet azeotrop desztillációval eltávolítjuk. A reakcióelegyet lehűtjük, háromszor 60 ml vízzel mossuk, nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal semlegesítjük, újból 100 ml vízzel mossuk, majd szárítjuk és az illékony komponenseket desztillációval eltávolítjuk. A visszamaradó olajos anyagot vákuumban desztilláljuk. Desztilláció után, 39,1 g (91%) 2,2-diklór-propionsav-/2-{4-(2,4-diklór-fenoxi)fenoxi]-prop-l-il/-észtert kapunk. Fp.: 204 °C/0,05 torr és 206 °C/0,05 torr közötti, né3: 1,5602. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: A példa Az 0) általános képletű Fizikai sor- vegyület neve állandója száma 51. 2,2,-diklór-propionsav-/2- -[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-prop-l -il/-észter n“: 1,5525 Táblázat folytatása A példa Az 0) általános képletű Fizikai sor- vegyület neve állandója száma 52. 2,2-diklór-propionsav-/2- -[4-(4-trifluor-metil--fenoxi)-fenoxi]-prop- Fp.:193--l-il/-észter —97/0,1 torr 53. 2,2-diklór-propionsav-/2- -[4-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-prop-1-il/-észter n£3: 1,5225 54. példa 1 -Metil-amino-karbonil-oxi-2-[4-(2-klór-4--trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propán előállítása 15 g (0,043 mól) 7. példa szerinti alkoholt 6,3 g (0,11 mól) metil-izocianátot és 1 ml trietil-amint 150 ml toluolban 7 órán keresztül 100°C-on melegítünk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, 100 ml vízzel mossuk, szárítjuk és a toluolt vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó anyagot 100 °C hőmérsékleten vákuumban szárítjuk. Szárítás után 17,1 g (98,5%) 1 - me til -amino-karboniloxi-2-[4-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)- fenoxij-propánt kapunk. Op.: 64-65 °C. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: A példa Az (I) általános képletű Fizikai sor- vegyület neve állandója száma 55. 1 -metil-amino-karbonil-oxi-2-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxij-propán Op.: 76-77 °C 56. 1 -(n-propil-amino-karbonil-oxi)-2-[4--(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-propán né4: 1,5488 57. 1 -anilino-karbonil-oxi-2- -[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxij-propán Op.: 68-69 °C 58. l-(4-klór-anilino-karboniloxi>2-[4-(4--klór-fenoxi)-fenoxi]-propán Op.: 76°C 59. l-(4-klór-anilino-karbonil-oxi)-2-[4--(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxij-propán né4: 1,6006 60. 1 -anilino-karbonil-oxi-2- -[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propán né4: 1,5690 61. 1 -metil-amino-karbonil--oxi-2-{4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propán né4: 1,5690 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6