178518. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklododekanon-oxim-éterek előállítására

számított:

5

17*518

6

C «63,29%, H «9,61%,

N =7,03%,

talált: C =63,05%, H =9,91%,

N =7,07%.

2. példa

l-(Dimetü-amino-etoxi-imino)-ciklodo dekán

2,4 g (0,1 mól) nátrium-hidridből 19,73 g (0,1 mól) ciklododekanon-oximból és 11,8 g (0,11 mól) l-dimetil-amino-2-klór-etánból kiindulva az 1. példa szerint járunk el.

Hozam: 19,5 g (72,65%)

Hidrogén-fumarát o.p.: 108—110 °C Analízis a C2oH34N2Os képletre számolva:

számított: C =62,41%, H =9,44%,

N = 7,29%,

talált: C =62,70%, H =9,39%,

N =7,50%.

3. példa

l-(Dietil-amino-etoxi-imino)-ciklododekán

2,4 g (0,1 mól) nátrium-hidridből és 19,73 g (0,1 mól) ciklododekanon-oximból toluolos oldatban a szokásos módon nátrium-sót képezünk, majd 14,9 g (0,11 mól) l-dietil-amino-2-klór-etánnal reagáltatjuk. Egyebekben mindenütt az 1. példa szerint járunk el.

Hozam: 20 g (67,56%), f.p.: 172-176 °C/0,8 Hgmm Hidrogén-fumarát o.p.: 112—114 °C Analízis aC22H4oN2Os alapján:

számított: C =64,02%, H =9,76%,

N =6,82%,

talált: C =64,15%, H =9,82%,

N =6,80%

4. példa

D,L-1 -(3 ’-dimetil-amino-2’-metil-propoxi-iminoÿciklododekàn

2,4 g (0,1 mól) nátrium-bidridből, 19,73 g (0,1 mól) ciklododekanon-oximból és 16,5 g (0,11 mól) l-dimetil-amino-3-klór-2-metil-prppánból indulunk ki, és mindenben az 1. példa szerint járunk el.

Hozam: 11,48« (72,56%), f.p.: 158—160 °C/0,8 Hgmm Kdrogén-fumarát o.p: 178-179 °C Analízis a C22H40N2O5 képletre számítva:

számított: C =64,05%, H =9,77%,

N =6,79%,

talált: C «63,78%, H =9,80%,

N « 6,80%.

5. péUi

l-(Diizopropil-amino-etoxi-imino)-dklododekán

2,4 g (0,1 mól) nátrium-hidridből, 19,73 g (0,1 mól) ciklododekanon-oximból és 17,95 g (0,11 mól) l-diizopropil-amino-2-klór-etánból kiindulva, az 1. példa szerint járunk el.

Hozam: 22,1 g (68,20%), f.p.: 164-166 °C/0,6 Hgmm Hidrogén-fumarát o.p: 120—121 °C Analízis a C^HmNjOj képletre számítva:

számított: C = 65,42%, H = 10,07%,

N = 6,35%,

talált: C =65,22%, H= 10,20%,

N = 6,32%.

6. példa

l-(N-benzil-piperazinil-propoxi-imino)■ciklododekán

2,4 g (0,1 mól) nátrium-hidrid 50 ml ábsz. toluollal képezett szuszpenziójához 85 °C-on keverés közben 19,73 g (0,1 mól) dldododekanon-oxim 200 ml abszolút toluollal készült oldatát csepegtetjük. Két órán keresztül forraljuk a reakcióelegyet, majd 27,8 g (0,11 mól) l-(N-benzil-piperazinil)-3- -klór-propán 50 ml abszolút toluolos oldatát adagoljuk hozzá. Néhány óra reflux után a reakció teljes. Ezt követően a reakcióelegyet 30 °C alá hűtjük, 35 g borkősav 100 ml vízzel készült oldatával kirázzuk, a savas-vizes oldatot elválasztás után tömény ammónium-hidroxid vizes oldatával pH = 10 értékig lúgosítjuk, majd diklóretánnal extraháljuk és az oldószert eltávolítjuk.

Hozam: 31,1 g (75,3%)

Dihidrogén-fumarát o.p,: 213-215 °C Analízis a C34H52N309 képletre számítva:'

számított: C =63,14%, H =8,10%,

N = 6,49%,

talált: C =63,05%, H=8,15%,

N = 6,47%.

Dihidrogén-maleinát op.: 201—204 °C Analízis a C34Hí2N309 képletre számítva:

számított: C =63,14%, H =8,10%,

N = 6,49%,

talált: C =63,25%, H =8,20%,

N = 6,48%.

Dihidroklorid op.: 220—221 °C

Analízis a C26H45N3C120 képletre számítva:

számított:

C =64,17%,

H = 9,32%,

N = 8,63%,

O = 14,57%,

talált:

C =64,02%,

H = 9,50%,

N = 8,58%,

a = 14,32%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3