178452. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9- szubsztituált- amino-4- oxo-6,7- dihidro- 4H-pirido[1,2-a]pirimidin-származékok előállítására
17 178452 A 8. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 9,9-dibróm-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsav helyet 9,9-dibróm-8-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat alkalmazunk. 9-anilino-8-metil-4-oxo-6,7-dihidrc-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk. Termelés: 31,5%. Op. : 238—240 °C. Elemanalízis a C16H15N303 képlet alapján: számított: C=64,64%; H=5,09%; N=14,13%; talált: C=64,55%; H=49,70%; N=14,05%. 37. példa 38. példa 1,5 g (0,005 mól) 9-anilino-6-metil-4-oxo-6,7-dihidro-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-3-karbonsavat feloldunk 30 ml acetonban, majd keverés közben 0,12 g (0,005 mól) fémnátriumból és 10 ml etanolból készített nátrium-etilát oldatot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk. 1,5 g (94,0%) nátrium-9-anilino-6-metil-4-oxo-6,7-dihidro-4H-piridofl,2- -a]pirimidin-3-karboxilátot kapunk. Op.: 192—194 °C. Elemanalízis a C16H14N303Na képlet alapján: számított: C=60,19%; H=4,42%; N=13,16%; Na=7,20%; talált: C=60,01%; H=4,39%; N=13,07%; Na=7,22%. 39. példa A 8. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 9,9-dibróm-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido-[l,2-a]pirimidin-3-karbonsav helyett 9,9-dibróm-6-mctiI-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3- -karbonilt alkalmazunk. 9-anilino-6-metil-4-oxo-6,7-dihidro-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-3-karbonitrilt kapunk. Termelés: 52,3%. Op.: 150—152 °C. Elemanalízis a C16H]4N40 képlet alapján: számított: C=69,05%; H=5,07%; N=20,17%; talált: C=69,33%„; H=5,ll%; N=20,00%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű 9-szubsztituált-amino-4-oxo-6,7-dihidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-származékok, optikailag aktív izomerjeik, geometriai izomerjeik és tautomerjeik előállítására (mely képletben R jelentése hidrogénatom ; R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport ; R2 jelentése hidrogénatom ; R3 jelentése karboxil-csoport, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, karbamoil- vagy ciano-csoport ; R4 jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkil-csoporttal, 1—5 szénatomos alkoxi-csoporttal, 1—5 szénatomos alkanoil-csoporttal, nitro-, karboxil-, hidroxil-csoporttal, egy vagy több halogénatommal helyettesített fenil- csoport, benzil-, naftil-, tetrazolil- vagy piridil-csoport ; R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport) azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet vagy valamely optikailag aktív izomerjét (mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom), valamely (III) általános képletű vegyülettel (mely képletben R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott) vagy savaddíciós sójával reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként X helyén klór- vagy brómatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott). 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként optikailag aktív (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben R, R1, R2, R3 és X jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott azzal a feltétellel, hogy R és R1 közül legalább az egyik szubsztituens hidrogénatomtól eltérő). 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyületnek vagy savaddíciós sójának (mely képletben R4 és R5 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) (II) általános képletű vegyülethez viszonyítva (mely képletben R, R1, R2, R3 és X jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) 1—3 mólekvivalens mennyiségét alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót iners szerves oldószerben, előnyösen valamely 1—5 szénatomos alkanolban vagy halogénezett szénhidrogénben vagy szerves savmtrilben végezzük el. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót dimetil-szulfoxid oldószerben végezzük el. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót savmegkötőszer, előnyösen tercier aminok vagy piridin jelenlétében végezzük el. 8. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja R helyén hidrogénatomot és R1 helyén hidrogénatomot, 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R2, R3, R4 és R5 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott), azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű (mely képletben R2, R3 és X jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) kiindulási vegyületként valamely, R helyén hidrogénatomot és R1 helyén hidrogénatomot, 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot tartalmazó vegyületet alkalmazunk. 9. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja R3 helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R, R1, R2, R4, R5 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott), azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű (mely képletben R, R1, R2 és X jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) kiindulási vegyületként valamely, R3 helyén karboxil-csoportot tartalmazó vegyületet alkalmazunk. 10. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja R3 helyén 2—5 szénatomszámú alkoxi-karbonil-, karbamoil- vagy ciano-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására 18 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
