178429. lajstromszámú szabadalom • Policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületeket tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületek előállítására

5

178429

6

és a maradékot 500 súlyrész benzollal mossuk (digeráljuk).

Hozam: 32 súlyrész (VIII) képletű vegyület (93%). Olvadáspont: 135 °C (bomlás).

C) 3 súlyrész (V) képletű 3,4-diaza-triciklo[4.2.1.O2-5/]-nona-3,7-diént és 8,1 rész perfluor-butil-szulfonil-azidot 20 órán át keverünk szobahőmérsékleten 15 súlyrész benzolban. A benzolt ezután 50 mbar nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot 50 súlyrész petroléterrel digeráljuk. Hozam: 9 súlyrész (IX) képletű vegyület (86%). Olvadáspont: 115 °C (bomlás).

Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az I. táblázatban megadott, az (I) általános képlet keretébe tartozó (X) általános képletű vegyületeket — B —S02— csoportot jelent —, és az olvadáspont érték után szereplő (b) jelzés azt jelenti, hogy a vegyület bomlik.

I. táblázat

(X) általános képletű vegyületek

Sorszám

R1

n

m

Op. (°C)

í.

H—

í

0

136 (b)

2.

metil

0

í

135 (b)

3.

propil

í

0

56 (b)

4.

oktil

0

1

96 (b)

5.

dodecil

í

0

63

6.

ciklohexil

í

0

100

7.

metoxi-karbonil-metil

í

0

76

8.

ciano-metil

í

0

94 (b)

9.

1-pirrolidil-etil

í

0

76

10.

dipropil-amino-etil

í

0

54

11.

dietil-amino-propil

í

0

16

12.

1-piperidil-etil

í

0

62

13.

benzii

í

0

100

14.

l-benzil-5-pirazolil

í

0

112(b)

15.

5-klór-2-metil-4-nitro-fenil

í

0

160

16.

4-klór-benzil

í

0

88 (b)

17.

1,3-dioxo-l ,2-dihidro-izoindolil-etil

í

0

164 (b)

18.

2-(4-klór-fenil)-l,3,4--oxadiazol il-5 -met i 1

í

0

170 (b)

19.

3-(-4-kIór-fenil)-1,2,4--oxadiazolil-5-metil

í

0

159 (b)

20.

1 -metil-5-nitro-imidazo-lil-2-metil

í

0

191 (b)

21.

4-piridil-metil

í

0

124 (b)

22.

a-naftil-metil

í

0

144(b)

23.

fenil

í

0

149 (b)

24.

fenil

0

1

119(b)

25.

a-naftil

1

0

159 (b)

26.

ß-naftil

0

1

135 (b)

27.

4-bróm-fenil

1

0

185 (b)

28.

4-klór-fenil

0

1

125 (b)

29.

4-nitro-fenil

1

0

192 (b)

30.

4-metoxi-fenil-1

0

153 (b)

31.

4-metil-fenil-1

0

159 (b)

32.

4-metil-fenil

0

1

126 (b)

33.

4-etoxi-karbonil-fenil

1

0

187 (b)

34.

4-fluor-fenil

1

0

156 (b)

35.

4-izopropil-fenil

1

0

168 (b)

Sorszám

R'

"

m

Op. CC)

36.

4-karboxil-fenil

1

0

182 (b)

37.

4-fenil-azo-fenil

1

0

216 (b)

38.

4-dietil-amino-fenil

1

0

123 (b)

39.

2-klór-fenil

1

0

120(b)

40.

2-bróm-fenil

1

0

102 (b)

41.

2-metil-fenil

1

0

105 (b)

42.

2-nitro-fenil

1

0

168 (b)

43.

2-nitro-fenil

0

1

185 (b)

44.

3-klór-fenil

1

0

152 (b)

45.

3-bróm-fenil

1

0

172 (b)

46.

3-nitro-fenil

1

0

193 (b)

47.

3-metil-fenil

1

0

151 (b)

48.

3-trifluor-metil-fenil

1

0

145 (b)

49.

3-propiI-fenil

1

0

127 (b)

50.

2-benzoil-fenil

1

0

182 (b)

51.

2-hidroxi-metil-fenil

1

0

143 (b)

52.

3-( 1,1,2,2,-tetrafluor-etoxi)-fenil

1

0

113 (b)

53.

4-klór-2-metil-fenil

1

0

162 (b)

54.

2,4-diklór-fenil

1

0

173 (b)

55.

2-klór-4-nitro-fenil

1

0

141 (b)

56.

2,5-diklór-fenil

1

0

127 (b)

57.

2-klór-5-trifluor-metil-fenil

1

0

152(b)

58.

2,3-diklór-fenil

1

0

78 (b)

59.

2-kIór-5-nitro-fenil

1

0

186 (b)

60.

3,5-diklór-fenil

1

0

175 (b)

61.

2-metoxi-5-metil-fenil

1

0

129 (b)

62.

3,4-dimetil-fenil

1

0

159(b)

63.

3-klór-4-metil-fenil

1

0

168 (b)

64.

4-metil-3-nitro-fenil

1

0

166 (b)

65.

3-klór-metoxi-fenil

1

0

168 (b)

66.

4-klór-3-nitro-fenil

1

0

164(b)

67.

3,4-dibróm-fenil

1

0

191 (b)

68.

3,4-diklór-fenil

1

0

164 (b)

69.

2-hidroxi-5-metil-fenil

1

0

131 (b)

70.

4-metoxi-3-metil-fenil

1

0

189 (b)

71.

2-metil-szulfonil-4-nitro-fenil

0

0

187 (b)

72.

4-hidroxi-5-karboxi-fenil

0

0

255 (b)

73.

2-klór-5-szulfo-fenil

0

0

150 (b)

74.

2,4,5-triklór-fenil

1

0

181(b)

75.

4-klór-2,5-dimetoxi-fenil

1

0

136 (b)

76.

2,5-dietoxi-4-(benzoil-imino)-fenil

1

0

196 (b)

77.

3-klór-2-metil-4-metoxifenil

1

0

184 (b)

78.

5-szulfo-naftil

0

0

250 (b)

79.

2-tiazolil

1

0

136 (b)

80.

l-fenil-5-pira zolil

1

0

132 (b)

81.

4-piridii

1

0

184 (b)

82.

3-ciano-5-metoxi-karbo-nil-4-metil-tiofen-2-il

0

0

155 (b)

83.

4-butil-amino-6-etil-amino-1,3,5-triazol-2-il

1

0

60 (b)

84.

5-izotiazoiil

1

0

188 (b)

85.

7-nitro-4-izotiazolil

0

0

150 (b)

86.

3-oxo-5-benzditiolanil

1

0

199 (b)

87.

4-{3-metil-4-oximino-5- -oxo-1 -pirazoliniI)-fenil

0

0

211 (b)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3