178429. lajstromszámú szabadalom • Policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületeket tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületek előállítására

7

178429

8

88.

4-(5-metíl-2-benztiazolil)-fenil

1

0

220 (b) 5

89.

2-(3-fenil-l ,2,4-oxadiazol-5-il)-fenil

1

0

147 (b)

90.

2-(5-fenil-l ,3,4-oxadiazol-2-il)-fenil

1

0

175 (b)

91.

4-(4-oxo-3,4-dihidro-l,3-10-benzdiazinil)-fenil

1

0

183 (b)

92.

3-imidazolil

1

0

183 (b)

93.

5-hidroxi-6-oxo-1 -fenil-4--piridazolil

0

0

218 (b)

94.

5-fenil-l ,3,4-triazol-2-il

0

0

92 (b) 15

95.

4-(3,4,5,9,10-pentaaza--tetraciklo[5.4.1,02-608-* 'jdodeka--3,9-dien-5-il)-fenil

1

0

214 (b)

96.

1-piperidil-propil

1

0

69 20

97.

l-ciklohexil-5-pirazolil

1

0

138 (b)

2. példa

A (XI) és (XII) képletű vegyidet előállítása

AJ 24 súlyrész (III) képletű vegyületet és 20 rész p-bróm-fenil-azidot 5 órán át melegítünk 80 °C-on 80 súlyrész benzolban. Szobahőmérsékletre való hűtés után a reakcióterméket leszűrjük, és 50 súlyrész petroléterrel mossuk. Hozam: 38 súlyrész (XI) képletű vegyület (86%). Olvadáspont: 217—218 °C (bomlás).

B) 12 súlyrész (III) képletű vegyületet és 9 súly rész fenil-szulfonil-azidot 6 órán át melegítünk 100 °C-on 100 súlyrész klór-benzolban. Az oldószert ezután 25 mbar nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot 100 súlyrész petroléterrel digeráljuk. Hozam: 18 súly rész (XII) képletű vegyület (97%). Olvadáspont: 146 °C (etanol-ligroin).

Azok a vegyületek, amelyekben R2 vagy R3, illetve R2 és R3 hidrogénatomot jelent, sóik alakjában is előfordulhatnak, például ásványi savakkal alkotott sókként, így hidrokloridként.

Hasonlóképpen állítottuk elő a II. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (XIII) általános képletű vegyületeket ; B —S02-csoportot jelent.

II. táblázat

XIII általános képletű vegyületek

Sorszám

R1

R2

R*

n

m

Op. <°C)

98.

H-metoxi-karbonil

metoxi-karbonil

1

0

83

99.

metil

metoxi-karbonil

metoxi-karbonil

0

í

100(b)

100.

propil

metoxi-karbonil

metoxi-karbonil

1

0

86 (b)

101.

metoxi-karbonil-metil

metoxi-karbonil

metoxi-karbonil

1

0

169(b)

102.

benzil

metoxi-karbonil

metoxi-karbonil

1

0

118(b)

103.

fenil

metoxi-karbonil

metoxi-karbonil

1

0

157 (b)

104.

fenil

etoxi-karbonil

etoxi-karbonil

1

0

125 (b)

105.

4-klór-fenil

HH-1

0

135 (b)

106.

4-bróm-fenil

HH-1

0

129 (b)

107.

[j-naftil

metoxi-karbonil

metoxi-karbonil

0

1

120(b)

108.

5-izotiazolil-H-H

1

0

94

109.

4-klór-fenil

++H-metoxi-karbonil

1

0

138 (b)

110.

4-bróm-fenil

++H-metoxi-karbonil

1

0

85 (b)

111.

4-klór-fenil

metoxi-karbonil

metoxi-karbonil

1

0

212(b)

112.

4-klór-fenil

+ +metoxi-karbonil

(4-klór-benzoiI)-metil

1

0

117 (b)

113.

4-klór-fenil

+ +metil-amino-karbonil

metoxi-karbonil

1

0

229 (b)

114.

4-klór-fenil

+metil-amino-tiokarbonil

metoxi-karbonil

1

0

217 (b)

115.

4-klór-fenil

+"T fenil-amino-tiokarbonil

metoxi-karbonil

1

0

113(b)

116.

4-klór-fenil

+ + 2,3,3-triklór-prop-2- -enil-tiokarbonil

metoxi-karbonil

1

0

84 (b)

117.

4-klór-fenil

' 1 fenil-szulfonil

metoxi-karbonil

1

0

139 (b)

118.

4-klór-fenil

benzoil

benzoil

1

0

210(b)

119.

4-klór-fenil

benziloxi-karbonil

benziloxi-karbonil

1

0

70(b)

120.

4-klór-fenil

fenoxi-karbonil

fenoxi-karbonil

1

0

173 (b)

121.

4-klór-fenil

propoxi-karbonil

propoxi-karbonil

1

0

150 (b>

122.

4-klór-fenil

metoxi-karbonil

heptadec-8-enil -karboni 1

1

0

olaj

123.

metil

4-metoxi-karbonil-fenil

metoxi-karbonil

1

0

221 (b)

124.

4-nitro-fenil

4-metoxi-karbonil-fenil

metoxi-karbonil

1

0

197 (b)

125.

4-metoxi-fenil

4-metoxi-karbonil-fenil

metoxi-karbonil

1

0

221 (b)

126.

2-klór-fenil

4-metoxi-karbonil-fenil

metoxi-karbonil

1

0

88

127.

2-nitro-fenil

4-metoxi-karbonil-fenil

metoxi-karbonil

1

0

180 (b>

128.

2-metil-fenil

4-metoxi-karbonil-fenil

metoxi-karbonil

1

0

163 (b)