178320. lajstromszámú szabadalom • Pirazolin származékokat tartalmazó inszekticid kompozíziók és eljárás az új pirazolin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178320 Ä Bejelentés napja: 1975. VII. 8. (Pl—478) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/12 Elsőbbsége: 1974. VII. 12. (7409433) A 01 N 9/22 Hollandia C 07 D 231/06 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. VIII. 28.HIVATAL Megjelent: 1983. XI. 30. Feltalálók: Van Daalen Jan Johannes, vegyész Mulder Rudolf, vegyész, Eindhoven, Hollandia Szabadalmas: Duphar International Research B.V., Weesp, Hollandia Pirazolin-származékokat tartalmazó inszekticid kompozíciók és eljárás az új pirazolin-származékok előállítására 1 A találmány pirazolin-származékokat tartalmazó inszekticid kompozíciókra és az új pirazolin-származékok előállítási eljárására vonatkozik. A 2 304 484 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratból ismertek ízeltlábúakkal — például atkákkal és rovarokkal — szemben biocid aktivitást mutató, pirazolin vegyületeket tartalmazó készítmények, ahol a pirazolin-származékok az 1,3- vagy 1.3,5-helyzetben szubsztituáltak. Azt találtuk, hogy az alább megjelölt (I) általános képletű, az 1-, 3- és 4-helyzetben szubsztituált új pirazolin-származékot tartalmazó kompozíciók nagyon erős rovarölő (inszekticid) hatással rendelkeznek. A találmány szerinti hatóanyagokat (I) általános képlettel jellemezhetjük, amely képletben R] jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, ciklohexilcsoport, benzilcsoport, amelyben a fenilgyűrű halogénatommal szubsztituált lehet, fenilcsoport, a 2-, 3- vagy 4-helyzetben egy vagy két szubsztituenssel helyettesített fenilcsoport, amely szubsztituensek a következők lehetnek: halogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1— 4 szénatomos alkoxicsoport, diáik il-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok egyenként 1—4 szénatomosak, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 2— 5 szénatomos alkanoilcsoport, cianocsoport, nitrocsoport és fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal szubsztituált is lehet, 2 R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, éspedig 1—4 szénatomos alkilcsoport, 2-tienilcsoport, amely 5-helyzetben halogénatommal szubsztituált lehet, fenilcsoport, vagy 1—2 szubsztituenssel helyette- 5 sített fenilcsoport, amelyben a szubsztituens halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szén atomos alkil-tio-csoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, vagy dialkil-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok 10 egyenként 1—4 szénatomosak, nitrocsoport, adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és X jelentése oxigénatom vagy kénatom. 15 A találmány szerinti biológiai értékelő vizsgálat eredményeképpen azt találtuk, hogy a találmány szerinti kompozíciók lárvaölő hatással rendelkeznek és már az (I) általános képletű vegyületeket kis dózisokban tartalmazó készítmények is alkalmasak például bo- 20 garak lárvái, moszkitók lárvái, valamint hernyók ellen. Ezen túlmenően a találmány szerinti kompozíciók jól alkalmazhatók a rovarok későbbi fejlődési stádiumaiban is. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány sze- 25 rinti kompozíciók rovarölő hatása mind kvantitatíve, így a hatás szintjét illetően, mind kvalitatíve, így a hatás spektrumát illetően, lényegesen különbözik az ismert 1,3- 1,3,5- helyettesített pirazolinokat tartalmazó készítményekétől. Azt találtuk, hogy a találmány 30 szerinti vegyületeket tartalmazó kompozíciók átlagos 178320
