178320. lajstromszámú szabadalom • Pirazolin származékokat tartalmazó inszekticid kompozíziók és eljárás az új pirazolin-származékok előállítására
3 178320 4 hatásszintje sokkal magasabb, mint az’ ismert pirazolinokat tartalmazóké. A találmány szerinti kompozíciók hatása a rovarfajtákra nézve az ismert, 1,3,5- helyettesített pirazolinok csoportjába tartozó izomer vegyületeket tartalmazó készítmények megfelelő hatásával összehasonlítva, kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó kompozíciók általában sokkal magasabb hatásszintet mutatnak és szélesebb hatásspektrummal rendelkeznek. Például néhány esetben megállapítottuk, hogy a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó kompozíciók rovarölő hatása több, mint 700-szor akkora intenzitású, mint az ismert izomer vegyületeket tartalmazó készítményeké. Általában a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó kompozíciók rovarölő hatása megközelítőleg 9—730- szor erősebb, mint az ismert izomer pirazolinokat tartalmazó készítményeké. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó kompozíciók szélesebb hatásspektrumát különösen olyan kísérletekben állapítottuk meg, melyekben a találmány szerinti készítményeket kolorádóbogár lárváival, káposztalepke lárváival és sárgaláz moszkitó lárváival szemben próbáltuk ki a hatás szempontjából. Azt találtuk, hogy a találmány szerinti kompozíciók sok esetben jó hatást mutatnak a sárgaláz moszkitók ellen és ezen túlmenően kiváló hatással rendelkeznek mind a kolorádóbogárral, mind a hernyóval szemben. Az 1,3,5-helyettesített pirazolinok csoportjába tartozó ismert izomer vegyületeket, valamint az 1,3-helyettesített pirazolinok csoportjába tartozó izomer vegyületeket tartalmazó készítmények gyakran kisebb mérvű hatást mutatnak a hernyókkal szemben (káposztalepke lárva), míg ezen túlmenően jó hatást mutatnak a kolorádóbogár lárváival szemben és sok esetben semmilyen, vagy kevéssé jelentős hatást mutatnak a sárgaláz moszkitók lárváival szemben. Azt találtuk továbbá, hogy a találmány szerinti kompozíciók némelyike hatásos a Lucilia s.p.p. ellen, amely egy élősködő (parazita). Ezért a találmány szerinti vegyületekből készített kompozíciók szóba jöhetnek olyan készítmények előállításánál is, amelyeket az állatgyógyászatban használhatunk fel. Különösen erős rovarölő hatással rendelkeznek a (II) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciók, ahol a képletben Hal jelentése halogénatom, Rj jelentése hidrogénatom vagy a fenilgyűrű 3- vagy 4-helyzetében levő halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal szubsztituált lehet, 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, cianocsoport, nitrocsoport vagy 3- és 4-helyzetű klóratom, X jelentése oxigénatom vagy kénatom, R4 jelentése az előzőekben az (I) általános képletnél megadottakkal egyező, m értéke 0 vagy 1, n értéke 0, 1 vagy 2. A leghatásosabbak a (III) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciók, ahol a képletben Rj és R4 jelentése a fentiekben a (II), illetve (I) általános képletű vegyületeknél megadottakkal egyező, m értéke 0 vagy 1, p értéke 0 vagy 1, q értéke 0 vagy 1. A (III) általános képletű vegyületek némelyikét tartalmazó készítmények már 0,3—1 ppm hatóanyagkoncentrációban a kolorádóbogár lárvák 90—100%-os elpusztulását okozzák. Ezeket a vegyületeket a (IV) általános képlettel jellemezhetjük. Azok a leghatásosabb vegyületeket tartalmazó készítmények, amelyek 0,3—1 ppm hatóanyagkoncentrációban optimális hatást mutatnak a kolorádóbogár lárváival szemben, 0,3—30 ppm koncentrációban maximális hatást mutatnak a hernyókkal szemben és 0,03—0,3 ppm koncentrációban maximális hatást mutatnak a sárgaláz moszkitó lárváival szemben, a következő vegyületeket tartalmazhatják : l-[(4-klór-fenil)-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-fenil-A2--pirazolin, olvadáspont: 177 °C; l-[(4-klór-fenil)-karbamoil]-3,4-bisz(4-klór-fenil)-A2--pirazolin, olvadáspont: 162 °C; l-[(4-bróm-fenil)-karbamoil]-3,4-difenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 170 °C; l-[(4-klór-fenil)-karbamoil]-3,4-difenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 163 °C; l-[(4-jód-fenil)-karbamoil]-3,4-bisz(4-klór-fenil)-A2-pirazolin, olvadáspont: 189 °C; l-[(4-fluor-fenil)-karbamoil]-3,4-bisz(4-klór-fenil)-A2--pirazolin, olvadáspont: 140 °C; l-[(4-klór-fenil)-karbamoil]-3-fenil-4-(4-klór-fenil)-A2--pirazolin, olvadáspont: 137 °C; l-[(3,4-diklór-fenil)-karbamoil]-3-fenil-4-(4-klór-fenil)-A2-pirazolin, olvadáspont: 170 °C; l-[(4-metoxi-fenil)-karbamoil]-3,4-bisz(4-klór-fenil)-A2-pirazolin, olvadáspont: 158 °C; l-[(3-nitro-fenil)-karbamoil]-3,4-bisz(4-klór-fenil)-A2--pirazolin, olvadáspont: 165 °C; l-[N-(4-klór-fenil)-N-metil-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-fenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 142 °C; l-[N-(4-klór-fenil)-N-etil-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4- -fenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 112 °C; l~[N-n-butil-N-(4-klór-fenil)-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-fenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 115 °C; l~[N-(4-klór-fenil)-N-(n-oktil)-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-fenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 95 °C; l~[N-(4-klór-fenil)-N-(n-dodecil)-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-fenil-A2-pirazolin, olaj, törésmutató nD= 1,5686 A találmány szerinti inszekticid kompozíció hatóanyagaira példaképpen a következők is megemlíthetők : l-[(4-metoxi-fenil)-karbamoil]-3,4-difenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 165 °C; l-[(4-t-butil-fenil)-karbamoil]-3,4-difenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 189 °C; l-[(4-n-butil-fenil)-karbamoil]-3,4-difenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 170 °C; l-[(4-etil-fenil)-karbamoil]-3,4-difenil-A2-pirazolin, olvadáspont: 154 °C; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
