178275. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált 4-aminoalkoxi-(2H)- pirán-2-on-származékok előállítására
35 178275 36 2 H 1,5-től 1,9-ig (multiplet), 6 H 2-tol 2,5-ig (multiplet), 5 H 3,35-től 4,25-ig (multiplet), 9 H 7,2-től 8-ig (multiplet). Klórhidrát: C23H26C1N04 mólsúly=415,91. A klórhidrátot úgy állítjuk elő, hogy az olajat izopropanolban oldjuk, és elméleti mennyiségű HC1 gázt vezetünk az elegybe. Op.: 191—192 C° (etanol). Analízis C % H % N % számított: 66,42; 6,30; 3,37; talált: 66,57; 6,21; 3,48. 60. példa 4-(3'-piperidino-2'-metilpropoxi)-3-fenilkumarin C24H27N03 mólsúly=377,47 A vegyületet a 8. példában megadott módon állítjuk elő úgy, hogy 3-fenil-4-hidroxikumarint 3-piperidino-2- -metil-l-klórpropánnal reagáltatunk. így világossárga színű szilárd anyagot kapunk. Op.: 86—87 C° (hexán). Kitermelés 77,5%. NMR (CCI4) 8 (ppm) a TMS-re vonatkoztatva: 3 H 0,9-nél (düblet), 7 H 1,25-től 1,65-ig (váll), 6 H 1,9-től 2,4-ig (váll), 2 H 2,57-nél (düblet), 9 H 7,2-től 8-ig (váll). Klórhidrát: C24H28C1N03 mólsúly=413,93. A klórhidrátot az 59. példában megadott módon állítjuk elő. Op.: 172—175 C° (izopropanol). Analízis c% H% N % számított : 69,63; 6,82; 3,38: talált: 69,61; 6,90; 3,48. 61. példa 4-(3'-morfolino-2',2'-dimetilpropoxi)-3-fenilkumarin C24%N04 mólsúly=393,47 A vegyületet a 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-hidroxi-3-fenilkumarinból és 3-morfolino-2,2-dimetil-1-klórpropánból. A keletkező terméket etanolból átkristályosítjuk, és így olyan szilárd anyagot kapunk, amely 167 C°-on olvad. Kitermelés 87,2%. NMR (CDC13) 8 (ppm) a TMS-re vonatkoztatva: 6 H 0,9-nél (singlet), 6 H 2-től 2,4-ig (multiplet), 6 H 3,35-től 3,65-ig (multiplet), 9 H 7,2-től 8-ig (multiplet). Klórhídrát: C24H28C1N04 mólsúly=429,93. A klórhidrátot úgy állítjuk elő, hogy a bázist kloroformban oldjuk, és elméleti mennyiségű HC1 gázt nyeletünk el vele. Op.: 181--186 C° (etanol). Analízis c% H % N % számított: : 67,04; 6,56; 3,26; talált: 67,05; 6,57; 3,23. 8-klór-4-(3'-morfolino-2'-metilpropoxi)-3-fenilkumarin C23H24C1N04 mólsúly=4l3,89 AJ lépés 8-klór-4-hidroxi-3-fenilkumarin C,jH9€103 mólsúly=272,68 A vegyületet úgy állítjuk elő, hogy 2-klórfenolt és etilfenilmalonátot termikusán kondenzálunk. Op. : 245 C° (dioxán). B) lépés 8-klór-4-(3'-morfolino-2'-metilpropoxi)-3--fenilkumarin C23H24C1N04 mólsúly=413,89 A vegyületet a 8. példában leírt módon állítjuk elő a 8-klór-4-hidroxi-3-fenilkumarinnak 3-morfolino-2-metil-1-klórpropánnal való alkilezése útján. A keletkező anyagot etanolból átkristályosítjuk, és így olyan szilárd terméket kapunk, amely 120—122 C°-on olvad. Kitermelés 69%. Klórhidrát: C23H25C12N04 mólsúly=450,35. A klórhidrátot úgy állítjuk elő, hogy a bázist etanolban oldjuk, és az elméleti mennyiségnek megfelelő HC1 gázt nyeletünk el az oldattal, majd éterrel hígítjuk. Op.: 182—184 C° (etanol). Analízis C % H % N % számított: 61,32; 5,60; 3,11; talált: 61,42; 5,54; 3,07. 62. példa 63. példa 4-(3,-morfolino-2'-metilpropoxi)-3,8-difenilkumarin C29H29N04 mólsúly=455,53 A 8. példában leírt módon járunk el, és a 4-hidroxi-3,8-difenilkumarint 3-morfolino-2-metil-l-klórpropánnal alkilezzük. A keletkező anyagot etanolból átkristályosítjuk, és olyan szilárd terméket kapunk, amely 120— 121 C°-on olvad. Kitermelés 69,1%. Klórhidrát: C29H30ClNO4 mólsúly=492,00. A klórhidrátot úgy készítjük, hogy a bázist etanol-éter-elegyben oldjuk, és az oldatban elméletileg szükséges HC1 gázt nyeletünk el. Op.: 190—193 C° (metanol-víz-elegy). Analízis C % H % N % számított: 70,79; 6,14; 2,85; talált: 70,61; 6,37; 2,62. 64. példa 4-'(3'-morfolino-2'-metilpropoxi)-3-fenil-8--metilkumarin C24H27N04 mólsúly=393,47 A vegyületet a 8. példában ismertetett- módonáMítjuk elő, amelynek során 4-hidroxi-8-metil-3-fenilkumarnjt 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 18
