178247. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonil-karbamid származékok előállítására
13 178247 14 Analóg módon állíthatjuk elő 2-butoxi-5-klór-6- -metil-nikotinsavból (op.: 95—97 °C; előállítható 2-butoxi-6-metil-nikotinsav klórozásával), a 4-(2-/2- -butoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op. : 183— 184 °C) keresztül a következő vegyületeket : N-[4-(2-/2-butoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N '-ciklohexil-karbamid. Op . 136—138 °C, híg metanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-butoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-butil-karbamid. Op.: 153—155 °C, etilacetátból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-butoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-etil-karbamid. Op.: 155—157 °C, híg metanolból átkristályosítva. Analóg módon állíthatjuk elő 2-ciklohexiloxi-6-metil-nikotinsavból (op.: 96—98 °C; előállítható 2-klór-6- -metil-nikotinsav és ciklohexanol-nátrium reakciójával), a 4-(2-/2-ciklohexiloxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op.: 170—172 °C) keresztül a következő vegyületeket: N-[4-(2-/2-ciklohexiloxi-6-metil-ni köti nsa vamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-etil-karbamid. Op.: 156—158 °C, híg metanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-ciklohexiloxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonilj-N'-butil-karbamid. Op.: 140—143 °C, híg metanolból átkristályosítva. Analóg módon előállíthatjuk 2-ciklohexiloxi-5-klór-nikotinsavból (op.: 65—67 °C; előállítható 2-ciklohexiloxi-nikotinsav (op.: 57—58 °C) klórozásával), a 4-(2-/2-ciklohexiloxi-5-klór-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op.: 159—161 °C) keresztül a következő vegyületeket: N-[4-(2-/2-ciklohexiloxi-5-klór-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklohexil-karbamid. Op.: 190—191 °C, etanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-ciklohexiloxi-5-klór-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-metil-karbamid. Op.: 186—188 °C, metanol-dioxánból átkristályosítva. Analóg módon állíthatjuk elő 2-benziloxi-nikotinsavból (op.: 104—106 °C), a 4-(2-/2-benziloxi-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op.: 167— 168 °C) keresztül a következő vegyületeket: N-[4-(2-/2-benziloxi-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N’-ciklohexil-karbamid. Op.: 160—162 °C, etanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-benziloxi-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N '-metil-karbamid. Op.: 192—194 °C, etanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-benziloxi-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-(4-metilciklohexil)-karbamid. Op.: 154—156 °C, etanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-benziloxi-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N '-butil-karbamid. ®P‘: 1^5—147 °C, etanolból átkristályosítva. Analóg módon állíthatjuk elő 2-izobutoxi-6-metil-nikotinsavból (op.: 84—86 °C; előállítható 2-klór-6- -metil-nikotinsav és nátriumizobutilát reakciójával), a 4-(2-/2-izobutoxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op.: 174—176 °C) keresztül a következő vegyületeket: 14"£4-{2-/2-izobutoxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-etil-karbamid. Op.: 172—174 °C, híg metanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-izobutoxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)--benzolszulfonil]-N'-butil-karbamid. Op.: 120—123 °C, híg metanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-izobutoxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklohexil-karbamid. Op.: 167—169 °C, híg metanolból átkristályosítva. Analóg módon állíthatjuk elő 2-izobutoxi-5-kIór-6- -metil-nikotinsavból (op.: 114—116 °C; előállítható 2-izobutoxi-6-metil-nikotinsav klórozásával), a 4-(2-/2- -izobutoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op. : 191—193 °C) keresztül a következő vegyületeket: N-[4-(2-/2-izobutoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-etil-karbamid. Op.: 169—172 °C, híg metanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-izobutoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-butil-karbamid. Op.: 170—173 °C, híg metanolból átkristályosítva. Analóg módon állíthatjuk elő 2-ciklohexilmetoxi-5- -klór-6-metil-nikotinsavból (op.: 137—140 °C; előállítható 2-ciklohexilmetoxi-6-metil-nikotinsav (op. : 100—103 °C) klórozásával), a 4-(2-/2-ciklohexilmetoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op. : 197—199 °C) keresztül a következő vegyületeket : N-[4-(2-/2-ciklohexilmetoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-etil-karbamid. Op.: 167—169 °C, híg metanolból előállítva. N-[4-(2-/2-ciklohexilmetoxi-5-klór-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-butil-karbamid. Op.: 137—139 °C, híg metanolból átkristályosltva. Analóg módon állíthatjuk elő 2-fenoxi-6-metil-nikotinsavból (op.: 154—156 °C; előállítható 2-klór-6- -metil-nikotinsav és nátriumfenolát reakciójával), a 4-(2-/2-fenoxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op.: 180—182 °C) keresztül a következő vegyületeket: N-[4-(2-/2-fenoxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-etil-karbamid. Op.: 149—152 °C, híg metanolból átkristályosítva. N-[4-(2-/2-fenoxi-6-metil-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-butiI-karbamid. Op.: 155—157 °C, híg metanolból átkristályosítva. Analóg módon kapjuk 5-bróm-2-butoxi-nikotinsavból (op.: 110—111 °C) 4-(2-/5-bróm-2-butoxi-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op. : 176— 178 °C) keresztül az alábbi vegyületet: N-[4-(2-/5-bróm-2-butoxi-nikotinsavamido/-etil> -benzolszulfonil]-N'-A3-ciklohexenil-karbamid. Op.: 139—141 °C, acetonból átkristályosítva. Analóg módon kapjuk 6-metil-2-fenoxi-nikotinsavból (op.: 154—156 °C) 4-(2-/6-metil-2-fenoxi-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidon (op.: 180—182 °C) keresztül az alábbi vegyületet: N-[4-(2-/6-metil-2-fenoxi-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklohexil-karbamid. Op.: 126—128 °C, híg metanolból átkristályosítva. Analóg módon kapjuk 2-(4-klór-benziloxi)-nikotinsav (op.: 152—154 °C) klórozásával az 5-klór-2-(4-klór-benziloxi)-nikotinsavon (op.: 182—184 °C) és a 4-[2-(5- -klór-2-/4-klór-benziloxi/-nikotinsavamido)-etil]-benzolszulfonamidon (op.: 190—191 °C) keresztül az alábbi vegyületet: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
