178220. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammóniumsók előállítására

11

178220

12-fenilbutilamint nyerünk, melynek olvadáspontja 124-127 °C 0,01 ton nyomásnál.

3. példa

N-(n-nonil>N-metil-4-fenilbutilammónium-oxalát

24,99 g N-(n-nonil)-N-metil4-fenilbutilamin és körülbelül 300 ml izopropilalkohol kevertetett oldatához 120 nü izopropüalkoholban levő 7,8 g oxálsa- 10 vat egy részletben hozzáadunk. Az oldatból kikristályosodó terméket szüljük, és ily módon 23,9 e N-(n-nonil>N-metü-4- fenilbutilammónium-oxalátot nyerünk, melynek olvadáspontja 118—120 °C.

15

Elemanalízis a C2 2H3 7N04 képlet alapján:

számított: C = 69,62%, H = 9,83%,

N =, 3,69%,

mért: C =69,81%, H =9,60%, 20

N = 3,89%.

példa

N,N-Dimetil-N-(n-nonil)-4-fenilbutil-ammóniumbromid

7 g N-(n-nonil)-N-metil-4-fenilbutilammónium-oxalátot dietüéterben szuszpendálunk, majd 5N i0 nátriumhidroxid oldattal reagáltatjuk. A szerves fá zist elkülönítjük, az oldószert elpárologtatjuk, és ily módon 5,3 g N-(n-noml)-N-metil-4-femlbutilamint nyerünk. Ez utóbbi vegyületet 150 ml dietüéterben feloldjuk, és ezt az oldatot kalciumszulfátot tártál- 35 mazó szárító-csővel ellátott edényben, 25 °C hőmérsékleten kevertetjük. Az éteres oldatot metübromid gázzal telítjük, és a keveréket szobahőmérsékleten 48 órán át tároljuk. A kivált szilárd anyagot szűrjük, 50 ml etüacetátból és 80 ml ciklohexán 40 ból átkristályosítjuk, a kristályos terméket szüljük, exszikkátorban szárítjuk, és Uy módon 2,27 g N ,N-dimetü-N-(n-nonil)-4-fenUbutüammóniumbromidot nyerünk, melynek olvadáspontja 59-61 °C. Elemanalízis a C2 jH3 g BrN képlet alapján: 45

számított: C =65,61%,

N = 3,64%, mért: C =65,94%,

N = 3,68%,

5-24. példa

H = 9,96%,

Br = 20,78%,

H = 9,82%,

Br= 20,35%. 50

N,N-dimetíl-N-oktíl-4-tenilbutüammóniumbromiú, melynek olvadáspontja 47-50 °C.

Elemanalízis a C20H36BrN képlet alapján:

számított: C = 64,85%,

N = 3,78%, mért: C = 64,67%,

N = 3,56%,

H = 9,80%, Br = 21,57%, H = 9,51%, Br= 21,49%,

N,N-di-n-hexü-N-metil-4-fenübutilammóniumbromid, melynek olvadáspontja 65—67°C.

Elemanalízis a C23H42BrN képlet alapján:

számított: C = 66,97%,

N = 3,40%. mért: C = 66,73%,

N = 3,36%,

H = 10,26%, Br= 19,37%, H =10,11%, Br= 19,45%,

N,N-di-n-pentÜ-N-metü-4-fenübutilammóniumbromid, melynek olvadáspontja 61—63 °C. Elemanalízis a C21H38BrN képlet alapján:

számított:

mért:

C =65,61%, N = 3,64%, C =65,32%, N = 3,57%,

H = 9,96%, Br = 20,78%, H = 9,87%, Br= 21,00%.

N,N-dimetil-N-izopropil-4-fenübutilammóniumbromid, melynek olvadáspontja 162-164 °C. Elemanalízis a C2 sH26BrN képlet alapján:

számított:

mért:

C =60,00%, N = 4,66%, C =59,85%, N = 4,54%,

H = 8,73%, Br = 26,61%, H = 8,48%, Br = 26,71%,

N, N - dimetü-N-n-propil-4-fenübutüammóniumbromid, melynek olvadáspontja 93—95 °C.

Elemanalízis a Ci jH26BrN képlet alapján:

számított:

mért:

C =60,00%, N = 4,66%, C =59,73%, N = 4,40%,

H = 8,73%, Br = 26,61%, H = 8,45%, Br = 26,59%,

N,N-dimetü-N-n-pentü-3-fenübutüammóniumbromid, melynek olvadáspontja 76-78 °C.

Elemanalízis a CnH30BrN képlet alapján:

számított:

mért:

C =62,19%, N = 4,27%, C =61,89%, N = 4,29%,

H = 9,21%, Br = 24,34%, H =9,02%, Br = 24,47%,

Az alábbi vegyületek egy terc-aminnak egy alkil -bromiddal a 4. példában leírt eljárással történő reá- 55 gáltatásával állíthatók elő:

N,N-di-n-heptü-N-metü-4-fenilbutü-ammóniumbro mid, melynek olvadáspontja 84-86 °C.

Elemanalízis a C25H46BrN képlet alapján:

60

számított: C =68,16%,

N = 3,18%, mért: C =67,88%,

N = 3,27%,

H = 10,52%, Br= 18,14%, H = 10,56%, Br= 18,01%,

65

N, N - di me t il-N-n-hexfl-4-femlbutflammóniumbromid, melynek olvadáspontja 46-48 °C.

Elemanalízis a Ci8H32BrN képlet alapján:

számított: C =63,15%, H = 9,42%,

N = 4,09%, Br= 23,34%,

mért: C =62,92%, H = 9,25%,

N = 4,17%, Br = 23,32%,

N, N - dimetü-N-( 1 -me tüpropil)-4-fenilbutilammóniumbromid, melynek olvadáspontja 98-100 °C. Elemanalízis a CiSH28BrN képlet alapján:

6