178211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol származékok előállítására
13 178211 14 létből 45,0 g-ot (0,16 mól) 1-propanolban ammónium-tiocianáttal reagáltatunk, amikor is 32,6 g mennyiségben a dm szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspontja 1-butanolból végzett átkristályosítás után 263—265 °C. Elemzési eredmények a Ci3H8C12N2S2 képlet alapján: számított: C = 46,42%, H = 2,69%, N = 8,33%, talált: C =46,10%, H = 2,82%, N = 8,23%. d) 4-(3,4-Diklór-fenil)-2-( 1,1,2,2-tetrafluor-etütio)-5-(2-tienil)- 1-H-imidazol A 4, példa e) lépésében ismertetett módon a fenti c) lépésben kapott vegyületből 30 g-ot (92 millimól) 15,0 g tetrafluoretüénnel reagáltatunk, amikor is Silicar CC-7 márkájú szilikagélen kloroformmal mint eluálószerrel végzett kromatografálás után 19,1 g mennyisében a dm szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspontja toluolból végzett átkristályosítás után 178—180 °C. Elemzési eredmények a C15H8F4C12N2S2 képlet alapján: számított: C =42,15%, H = 1,87%, N = 6,56%, talált: C =42,88%, H =2,03%, N = 6,57%. 7. példa 4-(3,4-Diklór-fenil)-2-( 1,1,2,2-tetrafluor-etílszulfonil)-5-(2-tienil> 1 H-imidazol Az 5. példa harmadik bekezdésében ismertetett módon 5,0 g (11,7 millimól) 4-(3,4-diklór-fenil)- 2-( 1,1,2,2-tetrafluor-etiltio)-5-(2-tienil)- lH-imidazolt 6,1 g (29 millimól) 82,2%-os m-klór-peroxibenzoesawal oxidálunk, majd a nyers terméket Silicar CC—7 márkájú szilikagélen eluálószerként kloroformot használva eluáljuk, amikor is 1,4 g mennyiségben a dm szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspontja toluolból végzett átkristályosítás után 158-159,5 °C. Elemzési eredmények a CiSH8G2F4N202S2 képlet alapján: számított C = 39,2%, H = 1,74%, N = 6,1%, talált: C = 39,83%, H = 1,96%, N = 6,07%. 8. példa 4-(4-Metoxi-fenil)-2-( 1,1,2,2-tetrafluoretütio)-5-(2-tienil)-lH-imidazol A 6. példában ismertetett reakdósorozathoz hasonló sort hajtjuk vére a-(4-metoxi-fenil)-ecetsavb<S kiindulva, amikor is az alábbi vegyük tekét kapjuk: a) 2-(4-Metoxi-fenil)-1 -(2-tienil)-etanon, olvadáspontja metanolból végzett átkristályosítás után 75-77 °C. Elemzési eredmények a CI3H1202S képlet alapján: számított: C = 67,24%, H = 5,17%, talált: C = 67,11%, H = 5,29%. b) 2-(4-Metoxi-fenil)-2-hidroxi-l -(2-tienil)-etanon, olvadáspontja 1-klór-butánból végzett átkristályosítás után 69-73 °C. Elemzési eredmények a Ci3Hi203S képlet alapján: számított: C =62,90%, H =4,84%, talált: C =62,15%, H =4,78%. c ) 4 -(4-Metoxi-fenil)-5-(2-tienil)-2-merkapto-l H-imidazol, olvadáspontja etanolból végzett átkristályosítás után 266-268 °C. Elemzési eredmények a C14H!2N2OS2 képlet alapján: számított: C =58,33%, H =4,17%, N = 9,72%, talált: C= 58,37%, H =4,27%, N = 9,49%. d) 4-(4-Metoxi-fenil)-2-(l,1,2,2-tetrafluor-etiltio)-5-(2-tienil)-lH-imidazol, olvadáspontja Silicar CC-7 márkájú szilikagélen eluálószerként kloroformmal végzett kromatografálás és 1-klór-butánból végzett átkristályosítás után 112—113,5 °C. Elemzési eredmények a Ci6H,2F4N2OS2 képlet alapján: számított: C = 49,48%, H = 3,09%, N = 7,22%, talált: C =49,92%, H = 3,21%, N = 7,21%. 9. példa 4-(4-Metoxi-fenil)-2-(l, 1,2,2-tetrafluor-etilszulfonil)-5 -(2-tienil)-1 H-imidazol 4,0 g (10,3 millimól) 4-(4-metoxi-fenil)-2-(l, 1,2,2- -tetrafluor-etiltio)-5-(2-tieniÍ)-lH-imidazolt 6,1 g (29 millimól) 82,8%-os m-klór-peroxibenzoesawal oxidálunk, majd a nyers terméket Silicar CC-7 márkájú szilikagékn kromatográfiásan tisztítjuk kloroformmal eluálva. így 1,3 g mennyisében a cím szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspontja klórbutánból végzett átkristályosítás után 163-164,5 °C. j Elemzési eredmények a Ci6Hi2F4N20 3S2 képlet alapján: számított: C =45,71%, H = 2,86%, N = 6,67%, talált: C =45,20%, H = 2,92%, N = 6,82%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
