178075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tieno[3,2-c]piridinek és tieno [2,3-c]piridinek előállítására

9

178075

10

25. példa

6-[(3-trifluormetil-fenil)-aminokarbonil]-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) = (11) képletű csoport (25. számú vegyidet)

Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint m-trifluormetü-anüinnal reagáltatunk. Fehér színű kristályos terméket kapunk, amely 151 °C-on olvad, izopropanol-diizopropiléter-elegyből való átkristályosítás után. Hozam 62%.

26. példa

6-[4-(p-told)-l -piperazinil-karbonil]-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) = (12) képletű csoport (26. számú vegyület)

Megismételjük a 3. példa szerinti eljárást, azzal a különbséggel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridmt l-(p-tolü)-piperazinnal reagáltatunk. Dragp színű kristályos terméket kapunk, amely 150*C-on olvad, izopropanol-diizopropiléter-elegyből való átkristályosítás után. Hozam 82%.

27. példa

6-[4-(o4dórfenil)-1 -piperazinil-kaibonil]-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) = (13) képletű csoport (27. számú vegyület)

Ezt a vegyületet a 3. példában leírtak szerint állítjuk elő, oly módon, hogy 6-kaiboxi-tieno[3,2-c]piridint l-(o-klórfenil)-piperazinnal reagáltatunk. Drapp színű kristályos terméket kapunk, amely izopropanol-diizopropiléter-elegyből való átkristályosítás után 140°C-on olvad. Hozam 52%.

28. példa

6-[4-(m-klórfenil)-1 -piperazinil-karbonil]-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) = (14) képletű csoport (28. számú vegyület)

A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint 1 {m-klórfenil)-piperazinnal reagáltatunic. Fehér kristályos terméket kapunk, amely etilacetátból átkristályosítva 157 °C-on olvad. Hozam 52%.

29. példa

6-[4-(p-metoxifenil)-1 -piperazinil-karbonilj-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) =(15) képletű csoport (29. számú vegyület)

A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6 -karboxi-tieno[3,2-c]piridint

l-(p-metoxifenil)-piperazinnal reagáltatunk. Fehér kristályos terméket kapunk, amely etilacetát-diizopropüéter-elegyből átkristályosítva 152 °C-on olvad. Hozam 72%.

5

30. példa

5- [4-(o-metoxifenil)-l-piperazinil-karbonil]-tieno[2,3-c]piridin

10 II általános képletű vegyület, ahol (2) = (16) képletű csoport (30. számú vegyület)

A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 5-karboxi-tieno[2,3-c)piridint 15 l-(o-metoxifenil)-piperazinnal reagáltatunk. Drapp színű kristályos terméket kapunk, amely izopropanolból átkristályosítva 171 °C-on olvad. Hozam 62%.

20 31. példa

6- karbamoÜ-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) = -NH2 (31. számú vegyület)

25

Megismételjük az 1. példa szerinti eljárást, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint ammóniával reagáltatunk. Fehér kristályos terméket kapunk, amely acetonitrilből átkristályosítva 172 °C- 30 on olvad. Hozam 68%.

32. példa

5- karbamoil-tieno[2,3-c]piridin 35 II általános képletű vegyület,

ahol (2) = -NH2 (32. számú vegyület)

Ezúttal is az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban 5-kaiboxi-tieno[2,3-c]piridint reagáltatunk 40 ammóniával. Fehér kristályos terméket kapunk, amely acetonitrilből való átkristályosítás után 200 °C-on olvad. Hozam 76%.

33. példa 45

5 -fenetilaminokarbonil-tieno[2,3-c]piridin

II általános képletű vegyület,

ahol (2) = -NHCH2CH2C«Hs (33. számú vegyület)

50 Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 5-karboxil-tieno[2,3-c]piridint fenetilaminnal reagáltatunk. Drapp színű kristályos anyagot kapunk. A tennék izopropanol-izopropiléter-elegyből való átkristályosítás után 130 C-on 55 olvad. Hozam 79%.

34. példa

6- (4-benzil-l-piperazinil-karbonil)- 60 -tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) = (17) képletű csoport (34. számú vegyület)

Megismételjük a 3. példa szerinti eljárást, azzal 65 az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint

5