178003. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-oxazolin-származékok előállítására
5 178003 6 I. táblázat Az I. általános kénletű vegyületek szérum-lipidcsökkentő hatása hím patkányokon Vegyület UUZIS mg/kg per os koleszterin-tartalom- vált ozás % triglicerid-tartalom-változás % djl-2-l l-[4-(Klór-fenoxi)-fenoxi]-etil |4,4-bisz-3-17,7-33,4 -(hidroxi-metil)-2-oxa zolin 10-26,0-51,3 30-33,8-61,5 100 —44,8-52,2 1-2-1 l-[4-(4-Klór-fenoxi)-fenoxi]-etil |4,4-bisz 10-19,41-53,90 (hidroxi-metil)-2-oxazolin 30-32,1-50,90 d-2-| l-[4-(4-Klór-fenoxi)-fenoxi]-etfl 14,4-bisz 10-22,0-55,1 (hidroxi-metil)-2-oxazolin 30-31,4-52,7 2-1 l-[4-(4-KIór-fenoxi)-fenoxi]-etil 1-4-etíl-3-19,6 _ 4-hidroximetfl-2-oxazoHn 10-33,8-42,9 30-40,0-57,6 100 —46,5-59,3 2-1 l-[4-(4-Jód-fenoxi)-fenoxi]-etil |4,4-bisz 30-24,8-44,1 (hidroxi-metil)-2-oxazolin 100-34,0-57,7 2-[(4-Benzil-fenoxi)-izopropil ]4-metil-4-30-24,3-48,8-hidroximetil-2-oxazolin 100-33,1-53,6 2-[(4-Benzil-fenoxi)-izopropil]4,4-bisz 30- 8,3-19,8 (hidroxi-metil)-2-oxazolin 100-36,2 —49,0 2-1 l-[4-(4-Klór-fenflazo )-fenoxi]-etil l-4-etil-4-30-12,0-35,1 -hidroxime til-2-oxazolin 100 + 3,4-47,9 2-(Fenoxi-izopropü)4-etil4-hidroximetil-2-oxazolin 30-22,6-38,1 100-29,9-34,0 2-[(3-Trifluormetil-fenoxi)-izopropil]4-etil4-30- 5,8-50,2 •hidroxime til-2-oxazolin 100-13,6 —45,1 2-1 [4-(terc-Butil)-fenoxi]-izopropil |-4-etil-4-30-19,2 + 8,6-hidroxime tfl-2-oxazoHn 100-28,6-41,4 Atromid-S [2-me til-2-(4-klór-fenoxi)-propionsav-100-15,7-34,1 -etüészter] 300-20,9-29,0 3. példa 55 d-2| l-[4-(4-Klór-fenoxi)-fenoxi]-etil |- 4,4-bisz-(hidroxi-metil)-2-oxazolin 29,25 g (0,1 mól) d-2-[4-(4-Klór-fenoxi)-fenoxi]- 60 -propionsavat és 15,15 g (0,125 mól) 2-amino-2- -hidroximetil- 1,3-propándiolt vízelválasztó feltéttel felszerelt készülékben 350 ml vízmentes xilolban forralunk 7 órán át. Továbbiakban a 2. példában Jeírt módon járunk el. A kapott d-2-| l-[4-(44úót’ 6$-fenoxi)-fenoxi]-etil |4,4-bisz(hidroxi-metil)-2-oxazolin súlya 27,3 g (72,3%), op.: 113-113,5 °C, [a]p° = + 2° (c = 1%, etanolban). 4. példa 2-(F enoxi-izopropil)4-etil4-hidr oxime til-2-oxazoMn 18,02 g (0,1 mól) a-fenoxi-izovajsavat és 14,9 g ?