178003. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-oxazolin-származékok előállítására

7

178003

8

II. táblázat

A

példa

sorszáma

R1

R2

R3

X

Hozam

%

Op.: #C Fp.: C*/Hgmm

5.

H-CH2OH

H

4-J-C6H4 0-26

119

6.

H-c2h5

H

4—CI-CíHjO—

73

196-200/0,05-0,1

7.

H-ch3

H

4-Cl-C6H40-41

204-207/0,1

8.

H-ch3

H

4-J-C6H40-31

214-218/0,1

9.

H-C2Hs

H

4-J-C6H,0-41

202-210/0,05

10.

H-ch2oh

H

c6h5-n=n-52

143-144

11.

H-ch3

H

c6h5-n=n-23

115-116

12.

H-C2Hs

H

c6h5-n=n-39

108-110

13.

H-c2hs

H

4—Cl—C6 H4 —N=N—

88

83

14.-ch3-ch3

H

H

27

75-76

15.-ch3-ch2oh

H

H

30

135-136

16.-ch3-c2hs-cf3

H

30

100-112/0,05

17.-ch3-c2hs

H

terc-Butfl-30

108-109

18.-ch3-ch3

H

C6H5CH2-22

76-77

19.-ch3-ch2oh

H

C6HsCH2-27

127

20.-ch3-ch2oh

H

c6h5nh-23

125-125,5

21.-ch3-ch3

H

C6HsCH20-22

76-78

22.-€H3-ch2oh

H

c6h,ch2o-41

151-152

23.-ch3-ch2oh

H

C6Hs-N=N-20

154-155

24.-ch3-C2Hs

H

c6h5-n=n-32

131-132

25.-ch3-ch3

H

CfiHs-N=N-23

130,5-131,5

26.-ch3-c2hs

H

4—Cl—C6 H4 —N=N—

30

174-176

27.-ch3-ch3

H

4—Cl—C6 H4 —N=N-50

117

28.-ch3-ch3

H

ciklohexü-37

164-172/0,03

(0,125 mól) 2-amino-2-etil-l,3-propándiolt vízelválasztó feltéttel felszerelt készülékben 350 ml vízmentes xilolban forralunk 14 órán át. A feltétben összegyűlt víz-xilol azeotrop elegyet időnként eltávolítjuk. Amikor több víz már nem távozik el a rendszerből, a forralást megszüntetjük, és a xilolt vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot 200 ml kloroformban oldjuk, vízzel semlegesre mossuk, vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. Az oldószer ledesztillálása után visszamaradt olajat (20,3 g) vákuumban frakdonáltan desztilláljuk. A főpárlatként kapott sűrű olajat [15,0 g (57%)], fp.: 125-126 °C (0,03-0,04 Hgmm)] benzinből kristályosítva 12,6 g (48%) dm szerinti terméket kapunk, op.: 61-62 “C.

5—28. példa

A II. táblázatban megadott vegyületeket az 1. példában leírt módon állíthatjuk elő. A táblázatban a vegyületek op.-ját, illetve fp.-ját és a kapott hozamokat is feltüntettük.

Szabadalmi igénypontok:

1. Eljárás (I) általános képletű új 2-oxazolin-származékokés-optikai izomeijeik, valamint ezek keverékeinek előállítására, Ad

R1 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport,

R2 jelentése 1—4 szénatomszámú alkil-csoport vagy hidroxime tű-csoport,

R3 jelentése hidrogénatom vagy trifluormetil-cso- 40 port,

X jelentése hidrogénatom, terc-butfl-csoport, ciklohexü-csoport, anflino-csoport, benzü-csoport, benziloxi-csoport, halogénatommal szubsztituált fenoxi-csoport, fenüazocsoport vagy halogén- 45 atommal szubsztituált fenilazocsoport, azzal jellemezve, hogy valamely racém vagy optikailag aktív (II) általános képletű vegyületet - Ad R1, R3 és X jelentése a fenti - valamely (ül) általános képletű /3-amino-alko- 50 hoűal — ahol R2 jelentése a fenti - reagáltatunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (ül) általános

55 képletű ß-amino-alkoholt — Ad R2 jelentése a fenti — 1,1-1,3 mólegyenértéksúlynyi mennyiségben használjuk.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reak-60 dót vízmentes körülmények között inert oldószerben, az oldószer forráspontján folytatjuk le.

4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítod módja, azzal jellemezve, hogy inert oldószerként*

65 xilolt használunk, és a reakcióban keletkező viaA,

4