177986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-1,2-v 1,4-dihidro-pirido(3,4-E)asztriazin származékok előállítására

9

177986

10

fluormetil-benzoü)-l,4-dihidropirido(3,4-e}- asz-triazin-hidrokloridot nátriumkarbonát vizes oldatává kezelve 85%-oí termeléssel 3-metil-l -(3’-trifluormetil-benzoil)-l ,4-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazint állítunk elő, op. 210-211 °C.

11. példa

3 - M e til-1,4-dihidro-pirido[3,4-e ]-asz-triazin-hidro- * ® kloridból propionsav-anhidriddd az 1. példa szerinti módon eljárva, majd a kapott termék savaddíciós sóját káliumbidroxid vizes oldattá kezelve 81%-os termeléssel 3-metil-l-propionil-l,4-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazint kapunk, op. 253-254 °C. 15

12. példa

3-Fenil-l,4-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazinból a16 * * * 20 11. példa szerint eljárva 78%-os termeléssel kapjuk a 3-fenfl-l-propionil-l,4-dihidro-pirido-[3,4-e]-asz-triazint, op: 208 °C.

13. példa

3-Oktil-l,2-dihidro-pirido[3,4-e]-asz- triazin-hidrokloridból ecetsavhidriddel az 1. példa szerint eljárva, majd a kapott tennék savaddíciós sóját 30 nátriumhidrokarbonát-oldattá elegyítve 75%-os termeléssel kapjuk a 3-oktil-l -acetfl-1,2-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazint, amelyet ekvimoláris mennyiségű fumársawá áakrtunk hidrogénfumaráttá, op. 285-87 "C. 35

14. példa

40

3 -Benzil-1,2-dihidro-pirido[3,4-e ]-asz-triazin-Wdrokloridból fahéjsav-kloriddá az 1. példa szerinti módon 78%-os termeléssel állítunk elő 3-benzil-l-cinnamoil-1 ,2riihidro-pmdo[3,4-e]-ttsZ'triazin-hidrokloridot, op. 228 °C. 45

15. példa

50

A 8. példa szerinti módon előállított l-furoil-3- -fenil-1,4-dihidro-pitido{3,4-e}- asz-triazin-hidrokloridot trietilamin etanolos oldatával kezeljük. Ilyen módon 95%-os termeléssel kapunk 1 -furoil-3-fenil-l ,4- -dihidro-pirido[3,4-ej-asz-triazint, op. 202—203 °C. 55

16. példa

60

A 7. példa szerinti módon átállított termék hidrokloridjából dimetílanllin izopropanoks oldatává szabadítjuk fd a bázist. így 97%-os termeléssel

3 - m etil-1 -fenil-acetfl-1,4- dihidro-piiido{3,4-e}asz-triazint kapunk, op. 183—84 *C. 65

17. példa

3-Fenil-l ,4-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazinból és ecetsavanhidridből a 11. példa szerint eljárva álltunk elő 76%-os termeléssel 3-fenil-l-acetil-l,4-dihidro-pirido- [3,4-e]-asz-triazint, op. 208-209 °C.

18. példa

l,4-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazin-hidrokloridból az 1. példa szerinti állítottunk elő 85%-os termeléssel l,4-dipropionil-l,4-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triaánt, op. 130-131 °C.

19. példa

3-Fenil-1,4-dihidro-pirido[3,4-e }-asz-triazinból és

vajsav-kioridból a 2. példa szerint eljárva állítunk elő 78%-os termeléssel 3-feníl-l-butiril-l,4-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazint, op. 225-226 °C.

20. példa

6 g (0,02 mól) l,2-dihidro-3-nonil-pirido[3,4-e]-asz-triazin-hidrokloridot 80 ml ecetsavhidridben 2 órán át 80 °C-on reagáltatunk. A termék hűtésre kiválik. 5 g (73%) 3-nonil-l-acetil-l ,2-dihidro-pirido[3,4-el-asz-triazin-hidrokloridot kapunk, op. 209- —210tC.

21. példa

3-Hexil-l,2-dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazin-hidrokloridból a 20. példában leírt módon 73%-os termeléssel kapjuk a 3-hexil-l-acetil-l,2-dihidro-pirido[3,4-e]- asz-triazin-hidrokloridot, op. 215-216 ®C.

22. példa

3-(3’,4’,5’-Trimetoxi-fenil)-l,2-dihidro-pirido[3,4-e]- asz-triazin-hidrokloridból a 20. példában leírt módon állítunk elő 85%-os termeléssel 3-(3 ’,4’,5 ’-trimetoxi-fenil)-l -acetil-1,2- dihidro-pirido[3,4-e]-asz-triazin-hidrokloridot, op. 271-272 °C.

23. példa

3,93 g (0,01 mól) 3-oktadecil-l ,2-dihidro-pirido[3,4-e]- asz-triazin-hidrokloridból és sztearinsavkioridból a 2. példa szerint állítunk elő 87%-os termeléssel 1 -oktadekanoü-3-oktadecil-1,2-dihidro-jpirido[3,4-ej- asz-triazin-hidrokloridot, op. 79-80 °C.

24. példa

2,75 g (0,01 mól) 3<p-hidroxi-fenil)-l ,2-dihidro-pirido-[3,4-e]-asz-triazin-hidrokloridot a 2. példában ismertetett módon reagátatunk nikotinsavkloriddá.

5