177937. lajstromszámú szabadalom • N, N-Dimetil-O-pirazlil-karbamidsav-észterekről tartalmazó inszekticidek és eljárás a hatóanyag előállítására
177937 4 illetve alkil-tio-acetecetsav-alkil-észtert hidrazin-származékkal gyűrűvé zárjuk. Példaképpen a következő vegyületek említhetők: 3-metoxi-metü-, 3-etoxi-metil-, 3-n-propoxi-metil-, 3-izopropoxi-metil-, 3-n-butoxi-inetil-, 3-izobutoxi-me til-, 3-szek-butoxi-metil-, 3-metü-tio-metil-, 3-etil-tio-metil-, 3-n-propil-tio-metfl-, 3-izopropil-tio-metil-, 3-n-butil-tio-metil-, 3-izo-butil-tio-metilflletve 3-szek-butfl-tio-metil-5-hidroxi-pirazol. 1 -fenil-3-(metoxi-metfl)-, l-fenil-3-(etoxi-metil)-, 1 -fenil-3-{n-propoxi-metil)-, l-fenil-3- -(izopropoxi-me til)-, 1 -fenil-3-(n-butoxi-metil)-, l-fenfl-3-(izobutoxi-metil)-, l-fenil-3- -(szek-butoxi-metil)-, l-fenil-3-metil-tio-metil)-, l-fenil-3-(etil-tio-metÜ)-, l-fenil-3- -(n-propil-tio-metil)-, l-fenil-3-(izopropiltio - -metil)-, l-fenfl-3-(n-butil-tio-metil)-, 1-fenil-3-(izobutil-tio-metil)- ületve 1-fenil-3-(szek-butil-tio-metil)-5-hidroxi-pirazol, 1 -metü-3-(metoxi-metil)-, l-metil-3-(etoxi-metü)-, l-metil-3-(n-propoxi-metil)-, l-metü-3- -(izopropoxi-metil)-, l-metü-3-(n-butoxi-metfl)-, l-metÜ-3-(izobutoxi-metil)-, l-metfl-3- -szek-butoxi-metil)-, l-metfl-3-(metil-tio-metil)-, l-metil-3-(etil-tio-inetil)-, 1-metfl-3-(n-propil-tio-metil)- 1 -metil-3-(izopropil-tio-metil)-, l-metil-3-(n-butil-tio-metil)-, 1- -metil-3-(izobutil-tio-metil)- illetve 1- -metil-3-(szek-butil-tio-metil)-5-hidroxi-pirazol, 1 -etil-3-(metoxi-metil)-, l-etil-3-(etoxi-metü)-, l-etil-3-{n-propoxi-inetil)-, l-etil-3-(izopropoxi-metil)-, l-etil-3-(n-butoxi-metil)-, 1- -etil-3-(izobutoxi-metil)-, l-etil-3-(szek-butoxi-metil)-, l-etil-3-(metil-tio-metil)-, l-etü-3- -etil-tio-metil)-, l-etil-3-(n-propil-tio-metil)-, 1 -etil-3-(izopropil-tio-inetil)-, l-etil-3-(n-butfl-tio-metil)-, 1 -etil-3-(izobutil-tio-nietil)-, illetve l-etil-3-(szek-butil-tio-nietil)-5- -hidroxi-pirazol, l-n-propil-3-(metoxi-metil)-, l-n-propil-3-(etoxi-metil)-, l-n-propil-3-(n-propoxi-metil), 1 -n-propil-3-(izopropoxi-me tÜ)-, 1 -n-propil-3-(n-butoxi-metil)-, l-n-propÜ-3-(izobutoxi-metil)-, l-n-propil-3-(szek-butoxi-metil)-, l-n-propil-3-(metil -tio-metil)-, 1 -n-propil-3-(etil-tiometil)-, l-n-propil-3-(n-propil-tio-metil)-, l-n-propil-3-(izopropil-tio-metil)-, l-n-propil-3-(n-butil-tio -metil)-, 1 -n-propil-3-(izobutil-tio-metil)Uletve l-n-propil-3-(szek-butil-tio-metil)-5-hidroxi-pirazol, l-4zopropil-3-(metoxi-metil)-, l-izopropil-3- -(etoxi-metil)-, 1 -irópropil-3-(n-propoxi-metil)-, l-izopropfl-3-(izopropoxi-metil)-, 1-izopropil-3-(n-butoxi-metil)-, l-izopropil-3-(izobutoxi-metil)-, l-izopropil-3-(szek-butoxi-metil)-, l-izopropil-3-(metü-tio-metil)-, 1 -izopropil-3-(etil-tio-metil)-, 1 -izopropil-3-(n-propil-tio-metil)-, l-izopropil-3-(izopropil-tio-metil)-, l-izopropil-3-(n-butfl-tio-metil)-, l-izopropil-3-(n-butil-tio-metil)-, l-izopropil-3-(izobutil-tio-metil)- illetve l-izopropil-3-(szek-butil-tiometil)-5-hidroxi-pirazol, l-n-butil-3-{metoxi-metil)-, 1 -n-butil-3-(etoxi-metil)-, l-n-butil-3-(n-propoxi-metil)-, 1-n-butil-3-(izopropoxi-metil)-, l-n-butil-3-(n-butoxi-metfl)-, 1 -n-butil-3-(izobutoxi-metil)-, 1 -n-butil-3-(szek-butoxi-me til)- 1 -n-butil-3- {metfl-tio-metü)-, l-n-butil-3-(etil-tio-metil)-, 1 -n-butil-3-(n-propil-tio-metil)-, 1 -n-butil-3-(izopropil-tiometil)-, l-n-butil-3-(n-butil-tio-metil)-, l-n-butil-3-(izobutil-tio-metil)illetve l-n-butil-3-(szek-butil-tio• me til)- 5 -hidroxi-pirazol, 1 -szek-butil-3-(metoxi-metil)-, 1-szek-butil-3-(etoid-metil)-, 1 -szek-butil-3-(n-propoxi•metil)-, l-szek-butil-3-(izopropoxi-metil)-, l-szek-butil-3-(n-butoxi-metil)-, 1 -szek-butil-3-(izobutoxi-metil)-, l-szek-butil-3-(szek-butoxi-metü)-, l-szek-butil-3-(metil-tio-metil)-, 1 -szek-butil-3-(etil-tio-metil)-, 1 -szek-butil-3-(n-propil-tio-metil)-, 1-szek-butil-3-(izopropil-tio-metil)-, 1-szek-butil-3-(n-butil-tio-metil)-, 1 -szek-butil-3-{izobutfl-tio-metil)- illetve 1-szek-butil-3-(szek-butil-tio-metil)-5-hidroxi-pirazol, 1 -izobutil-3-(metoxi-metil)-, l-izobutil-3- -(etoxi-metil)-l-izobutil-3H[n-propoxi-metil)-, l-izobutil-3-(izopropoxi-metil)-, 1-izobutil-3-(n-butoxi-metil)-, l-izobutil-3-(izobutoxi-metil)-, l-izobutil-3-(szek-butoxi-metfl)-, l-izobutil-3-(metil-tio-metil)-, l-izobutil-3-(etil-tio-metil)-, l-izobutil-3- -(n-propl-tio-metil)-, l-izobutil-3-(izopropil-tio-metil)-, l-izobutil-3-(n-butil-tio-metil)-, l-izobutil-3-(izobutil-tio-metil)illetve 1 -izobutil-3-(szek-butil-tio-metil)-5- -hidroxi-pirazol, 1 -terc-butil-3-{metoxi-metil)-, 1-terc-butil-3-(etoxi-nietil)-, l-terc-butil-3-(n-propoxi-metil)-, 1 -terc-butil-3-(izopropoxi-metil)-, 1 -terc-butil-3-(n-butoxi-metil)-, 1-terc-butil-3-(izobutoxi-metü)-, 1 -terc-butil-3-(szek-butoxi-metil)-, l-terc-butü-3-(metil-tio-metil)-, l-terc-butü-3-(etil-tio-metil)-, l-terc-butil-3-(n-propil-tio-metil)-, 1-terc-butfl-3-(izopropil-tio-metil)-, 1-terc-butil-3-(n-butil-tio-metil)-, 1-terc-butil-3-(izobutil-tio-metil)- illetve l-terc-butil-3- -(szek-butil-tio-metil)-5-hidroxi-pirazol, 1 -(ciano-metil)-3-metoxi-nïetil)-, l-(ciano-metil)-3-{etoxi-metil)-, 1 -(ciano-metil)-3-(n-propoxi-metil)-, 1 -(ciano-metil)-3-(izopropoxi-metil)-, l-(ciano-metil)-3-(n-butoxi-metil)-, l-(ciano-metil)-3-(izobutoxi-metil)-, l-(ciano-metil)-3-(szek-butoxi-metil)- l-(ciano-metil)-3-(metil-tio-metil)-, l-(ciano-metil)-3-(etü-tio-metil)-, 1 -(ciano-metil)-3-(n-propil-tio-metil)-, l-(ciano-metil)-3-(izopropil-tio-metil)-, l-(ciano-metil)-3-(n-butil-tio-metil-, l-(ciano-metil)-3- -(izobutil-tio-metil)- illetve l-(ciano-metil)-3- -(szek-butil-tio-metil)-5-lndroxi-pirazol, l-(2-ciano-etfl)-3-(metoxi-metI)-, l-(2-dano-etil)-3-(etoxi-metiI)-, l-(2-ciano-etil)-3-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2