177857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrazol-származékok előállítására
35 177857 36 akkor R6 hidrogénatomot is jelenthet — hidrogénaziddal vagy valamely sójával, előnyösen alumíniumsó jelenlétében szerves oldószerben melegítés közben reagáltatunk, vagy c) olyan I általános képletű tetrazol-származékok előállítására, amelyek képletében legalább egy R1 jelű szubsztituens II általános képletű csoportot jelent, amelyben R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésűek, és a további R1 jelű szubsztituens a tárgyi körben megadott jelentésű az alkanoil-, alkoxikarbonil-, cikloalkilkarbonil-, trifluoracetil-, ciano- és fenilalkanoilcsoport kivételével, egy V általános képletű vegyületet — ebben a képletben R10 halogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy alkilszulfonilcsoportot ; azonos vagy különböző, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot ; egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—4 szénatomos alkanoilamino-csoportot vagy nitro-, trifluormetil- vagy aminocsoportot jelent, R2 a tárgyi körben megadott jelentésű, p értéke 1 vagy 2, r értéke 0 vagy 1, és 0 és r összege 1 vagy 2 — egy VI áltaános képletű vegyület sójával — ebben a képletben R3 a tárgyi körben megadott jelentésű — előnyösen bázis jelenlétében poláros közegben 15 és 100 °C között reagáltatunk, vagy d) az I általános képlet keretébe tartozó VII általános képletű tetrazol-származékok előállítására — ebben a képletben R11 egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilszulfonilcsoportot; azonos vagy különböző, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot ; egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonil-csoportot ; 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot tartalmazó cikloalkilkarbonil-csoportot vagy trifluoracetil- vagy cianocsoportot vagy az alkanoilcsoportban 2—4 szénatomos fenilalkanoilcsoportot, R12 halogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxivagy alkilszulfonilcsoportot ; azonos vagy különböző, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot; egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonilcsoportot vagy 2—4 szénatomos alkanoilamino-csoportot vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot tartalmazó cikloalkilkarbonil-csoportot vagy nitro-, trifluormetil-, trifluoracetil-, cianocsoportot vagy az alkanoilcsoportban 2—4 szénatomos fenilalkanoilcsoportot vagy egy II általános képletű csoportot jelent, amelyben R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésűek és q értéke 0 vagy 1 — egy VIII általános képletű vegyületet — ebben a képletben R11, R12 és q a fenti jelentésűek — az 5-tetrazol-karbonsav dikáliumsójával N,N-dimetil-klórmetilén-immóniumklorid vagy ezt szolgáltató vegyület jelenlétében, előnyösen —25 és +35 °C között reagáltatunk, és bármely eljárással kapott I általános képletű vegyületet kívánt esetben gyógyászatilag elfogadható sójává átalakítunk. (Elsőbbsége; 1978. október 26.) 2. Eljárás az I általános képletű új tetrazol-származékok és gyógyászat ilag elfogadható sóik előállítására — ebben a képletben R1 halogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonilcsoportot; azonos vagy különböző, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot ; egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonil-csoportot vagy 2—4 szénatomos alkanoilaminocsoportot; vagy nitro-, trifluormetil-, amino- vagy cianocsoportot jelent; és m értéke 0, 1 vagy 2, és az R1 szubsztituensek egymástól függetlenek, ha m értéke 2, és az R1 helyettesítő a fenolgyűrű 3- és/vagy 5-helyzetében van — azzal jellemezve, hogy a) egy III általános képletű vegyületben — ebben a képletben R4 hidrogén- vagy halogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot; azonos vagy különböző, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot; egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonil-csoportot ; 2—4 szénatomos alkanoilamino-csoportot vagy nitro-, trifluormetil-, amino-, cianocsoportot ; R5 halogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot; azonos vagy különböző, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot; 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonil-csoportot, 2— 4 szénatomos alkanoilamino-csoportot ; vagy nitro-, trifluormetil-, amino-, cianocsoportot jelent, n értéke 0 vagy 1, R6 védőcsoportot, előnyösen benzilcsoportot jelent, vagy ha R4 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilszulfonilcsoportot; azonos vagy különböző, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot; egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonil-csoportot jelent, akkor R6 hidrogénatomot is képviselhet, —CN4 5-tetrazolil-csoportot jelképez és R7 védőcsoportot, előnyösen benzil- vagy 4-metoxi-benzil-csoportot jelent, amely a —CN4 jelű 5-tetrazolil-csoport 1- vagy 2-helyzetében lehet — a védőcsoporto(ka)t ismert módon lehasítjuk, vagy b) olyan I általános képletű tetrazol-származékok előállítására, amelyek képletében R1 a tárgyi körben megadott jelentésű az alkanoilamino-, amino- vagy cianocsoport kivételével, egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R8 hidrogén- vagy halogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonilcsoportot ; azonos vagy különböző, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot; egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonil-csoportot vagy nitrovagy trifluormetil-csoportot, R9 halogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot; azonos vagy különböző, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialkilkarbamoil-csoportot ; egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonil-csoportot vagy nitro- vagy trifluormetil-csoportot jelent, m értéke 0 vagy 1, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 18
