177819. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett pirido[2,3-E]-asz-triazon származékok előállítására

7

177819

8

A reakcióelegyet 2 óra múlva lehűtve, a kristályos terméket kloroformban oldva, szilikagél oszlopon átbocsátjuk, majd az oldatot bepároljuk.

Hozam: 3,5 g (57%)

Op.: 199—200 °C

Analízis: számított: N 24,20%;

talált: N 24,22%.

Mólsúly: 325

3. példa

3-Klór-l-propionil-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazin előállítása

8,0 g (0,048 mól) 3-klór-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazin és 60 ml propionsavanhidrid elegyét argon atmoszférában 120 °C-on fél órán át reagáltatjuk. A homogén oldatból rövidesen kristályok válnak ki, amelyeket 1 óra múlva elkülönítünk.

Hozam: 6,8 g (64%)

Op.: 205—206 °C Analízis: számított: N 24,94%;

talált: N 24,63%.

Mólsúly: 224

4. példa

3-Metoxi-l-propionil-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazin előállítása

4,5 g (0,027 mól) 3-metoxi-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazin, 25 ml propionsavanhidrid és 25 ml propionsav elegyét argon atmoszférában 100—120 °C-on reagáltatjuk. Hűtés után a kivált kristályokat szűrjük. Hozam: 4,5 g (75%)

Op.: 197—198 °C Analízis: számított: N 25,44%;

talált: N 25,29%.

Mólsúly: 220

5. példa

3-Hidroxi-l,2-dipropionil-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazin előállítása

2,0 g (0,013 mól) 3-hidroxi-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazint 16 ml propionsavanhidriddel reagáltatunk, mindenben a 3. példa szerinti módon eljárva.

Hozam: 2,45 g (72%)

Op.: 186—187 °C Analízis: számított: N 21,36%;

talált: N 21,29%.

Mólsúly: 262

6. példa

1 -Fenilacetil-3-hidroxi-l ,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazin előállítása

2,5 g (0,016 mól) 3-hidroxi-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazint 50 ml vízmentes acetonitrilben 3,5 ml (5,8 g; 0,038 mól) fenil-acetil-kloriddal argon atmoszférában 60 °C-on 1 órán át reagáltatunk. Az anyagot hűtéssel kristályosítjuk.

Hozam: 2,8 g (63%)

Op.: 220—221 °C

Analízis: számított: N 20,88%;

talált: N 20,95%.

Mólsúly: 268

7. példa

3-Hidroxi-l-cinnamoil-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazin előállítása

7,5 g (0,05 mól) 3-hidroxi-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz-triazint 17 g (0,102 mól) fahéjsav-kloriddal a 6. példában leírt módon reagáltatunk 150 ml acetonitrilben.

Hozam: 9,0 g (65%)

Op.: 221—223 °C

Analízis: számított: N 20,00%;

talált: N 20,20%.

Mólsúly: 280

8. példa

l,2-Dibenzoil-l,2-dihidro-3-hidroxi-pirido[2,3-e]-asz--triazin előállítása

A 6. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy acilezőszerként fenil-acetil-klorid helyett benzoil-kloridot alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 91%-os kitermeléssel kapjuk.

Op.: 198—199 °C.

9. példa

l-Diklór-acetil-3-hidroxi-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]--asz-triazin előállítása

A 6. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként fenil-acetil-klorid helyett diklór-acetil-kloridot alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 58%-os kitermeléssel kapjuk.

Op.: 210—211 °C.

10. példa

l,2-Diacetil-3-hidroxi-l,2-dihidro-pirido[2,3-e]-asz--triazin előállítása

A 3. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 3-hidroxi-l,2-dihidro-pirído[2,3-e]-asz-triazint és acilezőszerként ecetsavanhidridet alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 79,5%-os kitermeléssel kapjuk.

Op.: 149—150 °C.

11. példa

l-Nikotinoil-3-(N-benzil-piperazino)-l,2-dihidro-pirido-[2,3-e]-asz-triazin-hidroklorid előállítása

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4