177736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív ciklopropánsav-alletrolon-észterek előállítására és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
17 177736 18 19. példa Elektromos melegítéssel alkalmazható kompozíció készítése 0,2 g (S)alletrolon-( 1R, transz)-2,2-dimetil-3-(2',2'-difluor-vinil)-ciklopropán-l-karboxilát 5 ml toluollai készített oldatát egy 2 x 2 x 0,8 cm méretű azbeszt paralelepipedonnak a felületén adszorbeáltatjuk. Erre a darabra egy ugyanilyen nagyságú másik darabot rögzítünk rá. Ily módon olyan füstölő készítményt állítunk elő, amely elektromos ellenállású lapon elfüstölhető. 20. példa Emulgeálható koncentrátum készítése Emulgeálható koncentrátumot készítünk az alábbi komponensek alapos összekeverésével: 2-allil-3-metil-4S-hidroxi-2-ciklopenten-l-on--2,2-dimetil-3R-(2/-metiI-l/-propenil)-ciklopropán-1 R-karboxilát 0,5 g piperonil-butoxid 5 g 2,4-dimetil-6-terc-butil-fenol 0,2 g xilol 94,3 g 21. példa Füstölő tekercs készítése 0,2 g 2-allil-3-metil-4S-hidroxi-2-ciklopenten-l-on-2,2-dimetil-3R-(2'-metil-1 '-propenil)-ciklopropán-1R-karboxilát 8 ml metanollal készített oldatát gondosan összekeverjük a morzsika nevű növény törkölyének 35 g-ját, elporított szárának 10 g-ját, valamint 55 g kókuszdióhéj-port és 10 g oldható keményítőt tartalmazó keverékkel. A kapott port mintegy 120 ml vízzel keverjük össze, és a kapott pépet megszárítjuk és mintegy 0,4 cm vastag és 12 cm átmérőjű tekerccsé alakítjuk. 22. példa Füstölő tekercs készítése A 21. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 0,2 g 2-allil-3-metil-4S-hidroxi-2-ciklopenten-l-on-2,2-dimetil-3R-(2'-metil-l'-propenil)-ciklopropán-lR-karboxilát helyett 0,2 g 2-allil-3-metil-4S-hidroxi-2- -ciklopent-1 -on-2,2-dimetil-3R-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-1 R-karboxilátot használunk. 23. példa Emulgeálható koncentrátum készítése A 20. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 0,5 g 2-allil-3-metil-4S-hidroxi-2-ciklopenten-l-on-2,2-dimetil-3R-(2'-metil-r-propenil)-ciklopropán-lR-karboxilát helyett 0,5 g (S)aIletrolon-2,2-dimetil-3S-(2',2'-diklór-vinil)-ciklopropán-lR-karboxiIátot használunk. Az (S)alletrolon-2,2-dimetil-3R-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-1 R-karboxilát (A vegyidet), az (S)alletrolon-(lR, transz)-2,2-dimetil-3-(2',2'-diklór-vinil)-ciklopropán-1 - 1-karboxilát (B vegyület), az (S)alletrolon-(1R, transz)-2,2-dimetil-3-(2',2'-difluor-vinil)-ciklopropán-1-karboxilát (C vegyület) és az (S)alletrolon-(lR, cisz)-2,2-dimetil-3-(2',2'-difluor-vinil)-ciklopropán-l-karboxilát (D vegyület) inszekticid hatását vizsgáltuk. A kísérleti módszereket és a vizsgálatok eredményeit az alábbiakban ismertetjük. A) A „knock-down” hatás vizsgálata házilegyeken A hatás vizsgálatához 3 napos nőstény házilegyeket alkalmaztunk. A házilegyeket egy Kearns és March-féle kamrában közvetlenül permeteztük be, oldószerként 1: 1 térfogatarányú aceton-kerozin-elegyet használtunk (használt oldószer-mennyiség: 500 mg). Egy-egy kezelésnél körülbelül 50 rovart használtunk. Minden 15 percben vizsgálatot végeztünk. Az eredményeket K. T. 50 értékben fejezzük ki. Ez a rovarok 50%-ának a bénításához szükséges idő, amelyet a vizsgálandó termék meghatározott adagjával értünk el. A kapott kísérleti eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze. 5 10 15 20 25 30 35 40 Vegyület Adag, mg/1 hatóanyag K, D (knock-down) százalék K. T. 50 percekben 2 perc 4 perc 6 perc 8 perc 10 perc 15 perc A vegyület 1000 30,0 83,3 93,3 93,3 96,7 100 2,6 500 13,8 58,5 79,3 79,3 82,8 96,6 3,7 250 0 46,6 83,3 90,0 90,0 90,0 4,3 B vegyület 500 32 70 89 100 — — 2,9 250 12,7 46,5 68,7 84,8 96,9 100 4,3 125 5 14 35 51 68 89 7,5 t- vegyület* 1000 92 98 100 100 100 100 «=1 500 94 98 100 100 100 100 1,16 250 52 96 98 100 100 100 1,17 19 vegyület* 1000 62 84 100 100 100 100 1,7 500 60 80 100 100 100 100 1 7 250 30 74 100 100 100 100 2,5 Következtetés: Az A, B, C, D vegyület jó „knock-down” hatású házilégyre. C és D vegyületekre a K. T. 50 értéket grafikusan határoztuk meg. 9
